Vytvoření teorie struktury organických sloučenin. Teorie struktury organických sloučenin
Organická chemie- obor chemie, ve kterém se studují sloučeniny uhlíku, jejich struktura, vlastnosti a vzájemné přeměny.
Samotný název disciplíny – „organická chemie“ – vznikl již poměrně dávno. Důvodem je skutečnost, že většina uhlíkových sloučenin, se kterými se výzkumníci v počáteční fázi vývoje chemické vědy setkali, byla rostlinného nebo živočišného původu. Výjimečně jsou však jednotlivé sloučeniny uhlíku klasifikovány jako anorganické. Za anorganické látky jsou považovány například oxidy uhlíku, kyselina uhličitá, uhličitany, hydrogenuhličitany, kyanovodík a některé další.
V současnosti je známo necelých 30 milionů různých organických látek a tento seznam neustále roste. Takové obrovské množství organických sloučenin je spojeno především s následujícími specifickými vlastnostmi uhlíku:
1) atomy uhlíku mohou být navzájem spojeny v řetězcích libovolné délky;
2) je možné nejen sekvenční (lineární) spojení atomů uhlíku mezi sebou, ale také rozvětvené a dokonce cyklické;
3) jsou možné různé typy vazeb mezi atomy uhlíku, a to jednoduché, dvojité a trojné. Navíc, mocenství uhlíku v organických sloučeninách je vždy čtyři.
Kromě toho je široká škála organických sloučenin také usnadněna skutečností, že atomy uhlíku jsou schopny tvořit vazby s atomy mnoha dalších chemických prvků, například vodíku, kyslíku, dusíku, fosforu, síry a halogenů. V tomto případě jsou nejčastější vodík, kyslík a dusík.
Je třeba poznamenat, že organická chemie představovala pro vědce dlouhou dobu „temný les“. Nějakou dobu byla ve vědě dokonce populární teorie vitalismu, podle které nelze organické látky získat „uměle“, tzn. mimo živou hmotu. Teorie vitalismu však neměla dlouhého trvání, protože jedna za druhou byly objeveny látky, jejichž syntéza je možná mimo živé organismy.
Vědci byli zmateni skutečností, že mnoho organických látek má stejné kvalitativní a kvantitativní složení, ale často mají zcela odlišné fyzikální a chemické vlastnosti. Například dimethylether a ethylalkohol mají přesně stejné elementární složení, ale za normálních podmínek je dimethylether plyn a ethylalkohol je kapalina. Navíc dimethylether nereaguje se sodíkem, ale reaguje s ním ethylalkohol a uvolňuje plynný vodík.
Výzkumníci 19. století předložili mnoho předpokladů o tom, jak jsou organické látky strukturovány. Významně důležité předpoklady předložil německý vědec F.A. Kekule, který jako první vyslovil myšlenku, že atomy různých chemických prvků mají specifické valenční hodnoty a atomy uhlíku v organických sloučeninách jsou čtyřmocné a mohou se vzájemně kombinovat za vzniku řetězy. Později, vycházející z Kekuleových předpokladů, ruský vědec Alexander Michajlovič Butlerov vyvinul teorii struktury organických sloučenin, která v naší době neztratila svůj význam. Podívejme se na hlavní ustanovení této teorie:
1) všechny atomy v molekulách organických látek jsou navzájem spojeny v určitém pořadí podle jejich mocenství. Atomy uhlíku mají konstantní mocenství čtyři a mohou mezi sebou tvořit řetězce různých struktur;
2) fyzikální a chemické vlastnosti jakékoli organické látky závisí nejen na složení jejích molekul, ale také na pořadí, ve kterém jsou atomy v této molekule navzájem spojeny;
3) jednotlivé atomy i skupiny atomů v molekule se navzájem ovlivňují. Toto vzájemné ovlivňování se odráží ve fyzikálních a chemických vlastnostech sloučenin;
4) studiem fyzikálních a chemických vlastností organické sloučeniny lze stanovit její strukturu. Platí to i naopak - když znáte strukturu molekuly konkrétní látky, můžete předvídat její vlastnosti.
Stejně jako se periodický zákon D.I. Mendeleva stal vědeckým základem anorganické chemie, teorie struktury organických látek A.M. Butlerov se vlastně stal výchozím bodem ve vývoji organické chemie jako vědy. Je třeba poznamenat, že po vytvoření Butlerovovy teorie struktury začala organická chemie svůj vývoj velmi rychlým tempem.
Isomerie a homologie
Podle druhé pozice Butlerovovy teorie závisí vlastnosti organických látek nejen na kvalitativním a kvantitativním složení molekul, ale také na pořadí, ve kterém jsou atomy v těchto molekulách navzájem spojeny.
V tomto ohledu je mezi organickými látkami rozšířený fenomén izomerie.
Isomerie je jev, kdy různé látky mají přesně stejné molekulové složení, tzn. stejný molekulární vzorec.
Velmi často se izomery velmi liší ve fyzikálních a chemických vlastnostech. Například:
Typy izomerie
Strukturní izomerie
a) Izomerie uhlíkového skeletu
b) Poziční izomerie:
vícenásobné připojení
poslanci:
funkční skupiny:
c) Mezitřídní izomerie:
Mezitřídní izomerie nastává, když sloučeniny, které jsou izomery, patří do různých tříd organických sloučenin.
Prostorová izomerie
Prostorová izomerie je jev, kdy se různé látky se stejným pořadím připojení atomů k sobě navzájem liší pevnou-různou polohou atomů nebo skupin atomů v prostoru.
Existují dva typy prostorové izomerie – geometrická a optická. Na jednotné státní zkoušce nejsou žádné úlohy o optické izomerii, takže budeme uvažovat pouze geometrické.
Pokud je v molekule sloučeniny dvojná vazba C=C nebo kruh, někdy v takových případech dochází k fenoménu geometrického resp cis-trans- izomerie.
Tento typ izomerie je například možný pro buten-2. Jeho význam spočívá v tom, že dvojná vazba mezi atomy uhlíku má ve skutečnosti rovinnou strukturu a substituenty na těchto atomech uhlíku mohou být pevně umístěny buď nad nebo pod touto rovinou:
Když jsou stejné substituenty na stejné straně roviny, říkají, že je cís-izomer, a když jsou různé - trans-izomer.
Na ve formě strukturních vzorců cis- A trans-izomery (s použitím butenu-2 jako příkladu) jsou znázorněny následovně:
Všimněte si, že geometrická izomerie je nemožná, pokud alespoň jeden atom uhlíku na dvojné vazbě má dva identické substituenty. tak např. cis-trans- izomerie není možná pro propen:
Propen nemá cis-trans-izomery, protože jeden z atomů uhlíku na dvojné vazbě má dva identické „substituenty“ (atomy vodíku) Jak můžete vidět na obrázku výše, pokud vyměníme místa mezi methylovým radikálem a atomem vodíku umístěným na druhém atomu uhlíku na opačných stranách roviny, dostaneme stejnou molekulu, na kterou jsme se právě dívali z druhé strany.
Vliv atomů a skupin atomů na sebe v molekulách organických sloučenin
Koncept chemické struktury jako sekvence navzájem spojených atomů byl výrazně rozšířen s příchodem elektronové teorie. Z hlediska této teorie je možné vysvětlit, jak se atomy a skupiny atomů v molekule navzájem ovlivňují.
Existují dva možné způsoby, jak jedna část molekuly ovlivňuje druhou:
1) Indukční efekt
2) Mezomerní efekt
Indukční efekt
Pro demonstraci tohoto jevu si vezměme jako příklad molekulu 1-chlorpropanu (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Vazba mezi atomy uhlíku a chloru je polární, protože chlor má mnohem vyšší elektronegativitu ve srovnání s uhlíkem. V důsledku posunu elektronové hustoty z atomu uhlíku na atom chloru se na atomu uhlíku vytvoří částečný kladný náboj (δ+) a na atomu chloru se vytvoří částečný záporný náboj (δ-):
Posun elektronové hustoty z jednoho atomu na druhý je často označen šipkou směřující k elektronegativnějšímu atomu:
Zajímavé však je, že kromě posunu elektronové hustoty z prvního atomu uhlíku k atomu chloru dochází také k posunu, ale v o něco menší míře, od druhého atomu uhlíku k prvnímu atomu uhlíku. od třetího do druhého:
Tento posun v hustotě elektronů podél řetězce σ vazeb se nazývá indukční efekt ( já). Tento efekt mizí se vzdáleností od ovlivňující skupiny a prakticky se neobjevuje po 3 vazbách σ.
V případě, že atom nebo skupina atomů má vyšší elektronegativitu ve srovnání s atomy uhlíku, říká se, že takové substituenty mají negativní indukční účinek (- já). Ve výše uvedeném příkladu má tedy atom chloru negativní indukční účinek. Kromě chloru mají negativní indukční účinek následující substituenty:
–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH2, –CN, –NO2, –COH, –COOH
Pokud je elektronegativita atomu nebo skupiny atomů menší než elektronegativita atomu uhlíku, dochází ve skutečnosti k přenosu elektronové hustoty z takových substituentů na atomy uhlíku. V tomto případě říkají, že substituent má pozitivní indukční účinek (+ já) (je donorem elektronů).
Takže substituenty s + já-efektem jsou nasycené uhlovodíkové radikály. Přitom výraz + já-účinek se zvyšuje s prodlužováním uhlovodíkového radikálu:
–CH3, –C2H5, –C3H7, –C4H9
Je třeba poznamenat, že atomy uhlíku v různých valenčních stavech mají také různou elektronegativitu. Atomy uhlíku v sp2-hybridizovaném stavu mají větší elektronegativitu ve srovnání s uhlíkovými atomy v sp2-hybridizovaném stavu, které jsou zase elektronegativnější než atomy uhlíku v sp3-hybridizovaném stavu.
Mezomerní efekt (M) nebo konjugační efekt, je vliv substituentu přenášeného systémem konjugovaných π vazeb.
Znak mezomerního jevu se určuje podle stejného principu jako znaménko induktivního jevu. Pokud substituent zvyšuje elektronovou hustotu v konjugovaném systému, má pozitivní mezomerní efekt (+ M) a je darcem elektronů. Dvojité vazby uhlík-uhlík a substituenty obsahující osamocený elektronový pár: -NH 2, -OH, halogeny mají pozitivní mezomerní účinek.
Negativní mezomerický efekt (- M) mají substituenty, které odebírají elektronovou hustotu z konjugovaného systému, zatímco elektronová hustota v systému klesá.
Následující skupiny mají negativní mezomerický efekt:
–NO2, –COOH, –SO3H, -COH, >C=O
V důsledku redistribuce elektronové hustoty v důsledku mezomerních a indukčních účinků v molekule se na některých atomech objevují dílčí kladné nebo záporné náboje, což se odráží v chemických vlastnostech látky.
Graficky je mezomerický efekt znázorněn zakřivenou šipkou, která začíná ve středu elektronové hustoty a končí tam, kde se elektronová hustota posouvá. Například v molekule vinylchloridu nastává mezomerní efekt, když se osamocený elektronový pár atomu chloru spojí s elektrony vazby π mezi atomy uhlíku. V důsledku toho se na atomu chloru objeví částečný kladný náboj a pohyblivý π-elektronový oblak se pod vlivem elektronového páru posune směrem k nejvzdálenějšímu atomu uhlíku, na kterém vzniká částečný záporný náboj. výsledek:
Pokud má molekula střídající se jednoduché a dvojné vazby, pak se o molekule říká, že obsahuje konjugovaný systém π-elektronů. Zajímavou vlastností takového systému je, že mezomerický efekt v něm nezmizí.
Chemie je věda, která nám poskytuje nejrůznější materiály a předměty pro domácnost, které bez přemýšlení používáme každý den. Aby však mnoho chemiků dospělo k objevu takové rozmanitosti sloučenin, které jsou dnes známé, muselo projít obtížnou vědeckou cestou.
Obrovská práce, četné úspěšné i neúspěšné experimenty, kolosální teoretická znalostní základna - to vše vedlo k vytvoření různých oblastí průmyslové chemie, umožnilo syntetizovat a používat moderní materiály: pryže, plasty, plasty, pryskyřice, slitiny, různá skla , silikony a tak dále.
Jedním z nejslavnějších, vážených chemiků, kteří neocenitelně přispěli k rozvoji organické chemie, byl ruský muž A. M. Butlerov V tomto článku krátce zvážíme jeho práce, zásluhy a výsledky.
Stručný životopis
Datum narození vědce je září 1828, číslo se v různých zdrojích liší. Byl synem podplukovníka Michaila Butlerova, ztratil matku poměrně brzy. Celé dětství prožil na rodinném statku svého dědečka, ve vesnici Podlesnaja Shentala (nyní oblast Republiky Tatarstán).
Studoval na různých místech: nejprve na uzavřené soukromé škole, poté na gymnáziu. Později vstoupil na Kazaňskou univerzitu studovat fyziku a matematiku. Nicméně i přes to ho nejvíce zajímala chemie. Budoucí autor teorie struktury organických sloučenin zůstal po absolutoriu na místě jako učitel.
1851 - doba obhajoby vědcovy první disertační práce na téma „Oxidace organických sloučenin“. Po svém skvělém výkonu dostal příležitost řídit veškerou chemii na své univerzitě.
Vědec zemřel v roce 1886, kde strávil své dětství, na rodinném statku svého dědečka. Byl pohřben v místní rodinné kapli.
Příspěvek vědce k rozvoji chemických znalostí
Butlerovova teorie struktury organických sloučenin je samozřejmě jeho hlavním dílem. Ne však jediný. Byl to tento vědec, který jako první vytvořil ruskou školu chemiků.
Navíc z jeho zdí vycházeli takoví vědci, kteří měli později velký vliv na rozvoj veškeré vědy. Jedná se o následující osoby:
- Markovnikov;
- Zajcev;
- Kondakov;
- Favorský;
- Konovalov;
- Lvov a další.
Práce na organické chemii
Takových děl, která lze pojmenovat, je mnoho. Koneckonců, Butlerov trávil téměř všechen svůj volný čas v laboratoři své univerzity, prováděl různé experimenty, vyvozoval závěry a závěry. Tak se zrodila teorie organických sloučenin.
Existuje několik zvláště rozsáhlých děl vědce:
- vytvořil zprávu pro konferenci na téma „O chemické struktuře hmoty“;
- dizertační práce „O esenciálních olejích“;
- první vědecká práce "Oxidace organických sloučenin".
Autor teorie struktury organických sloučenin před její formulací a vytvořením dlouho studoval práce jiných vědců z různých zemí, zkoumal jejich práce, včetně experimentálních. Teprve poté, když zobecnil a systematizoval získané znalosti, promítl všechny závěry do ustanovení své osobní teorie.
Teorie struktury organických sloučenin A. M. Butlerova
19. století bylo ve znamení prudkého rozvoje téměř všech věd, chemie nevyjímaje. Zejména rozsáhlé objevy uhlíku a jeho sloučenin se stále hromadí a všechny udivují svou rozmanitostí. Nikdo si však netroufá celý tento faktografický materiál systematizovat a uspořádat, dovést ke společnému jmenovateli a identifikovat společné vzorce, na kterých je vše postaveno.
Butlerov A.M. to byl první, kdo vlastnil důmyslnou teorii chemické struktury organických sloučenin, o jejíchž ustanoveních hromadně hovořil na německé konferenci chemiků. To byl začátek nové éry ve vývoji vědy, do níž vstoupila organická chemie
Sám vědec k tomu přistupoval postupně. Provedl mnoho experimentů a předpověděl existenci látek s danými vlastnostmi, objevil určité typy reakcí a viděl za nimi budoucnost. Studoval jsem spoustu děl svých kolegů a jejich objevů. Teprve na tomto pozadí, pečlivou a pečlivou prací, se mu podařilo vytvořit své mistrovské dílo. A nyní teorie struktury organických sloučenin v této je prakticky stejná jako periodická tabulka v té anorganické.
Vědecké objevy před vytvořením teorie
Jaké objevy byly učiněny a teoretická zdůvodnění byla dána vědcům předtím, než se objevila teorie struktury organických sloučenin A. M. Butlerova?
- Domácí génius jako první syntetizoval takové organické látky jako methenamin, formaldehyd, methylenjodid a další.
- Syntetizoval látku podobnou cukru (terciární alkohol) z anorganických látek, čímž zasadil teorii vitalismu další ránu.
- Předpověděl budoucnost polymeračních reakcí a označil je za nejlepší a nejslibnější.
- Izomerismus poprvé vysvětlil až on.
To jsou samozřejmě jen hlavní milníky jeho tvorby. Ve skutečnosti lze dlouze popisovat mnohaletou pečlivou práci vědce. Nejvýznamnější se však dnes stala teorie struktury organických sloučenin, o jejíchž ustanoveních budeme dále diskutovat.
První pozice teorie
V roce 1861 se velký ruský vědec na kongresu chemiků ve městě Speyer podělil se svými kolegy o své názory na příčiny struktury a rozmanitosti organických sloučenin a vyjádřil to vše ve formě teoretických principů.
Hned první bod je následující: všechny atomy v jedné molekule jsou spojeny v přísném pořadí, které je určeno jejich mocenstvím. V tomto případě atom uhlíku vykazuje valenční index čtyři. Kyslík má hodnotu tohoto ukazatele rovnou dvě, vodík - jedna.
Navrhl nazvat takový rys chemický. Později byly přijaty zápisy pro jeho vyjádření na papíře pomocí grafických úplných strukturních, zkrácených a molekulárních vzorců.
Patří sem i jev spojování uhlíkových částic mezi sebou do nekonečných řetězců různých struktur (lineární, cyklické, rozvětvené).
Obecně platí, že Butlerovova teorie struktury organických sloučenin, se svou první pozicí, určila důležitost valence a jeden vzorec pro každou sloučeninu, odrážející vlastnosti a chování látky během reakcí.
Druhá pozice teorie
V tomto bodě bylo podáno vysvětlení pro rozmanitost organických sloučenin ve světě. Na základě uhlíkatých sloučenin v řetězci vědec vyslovil myšlenku, že na světě existují různé sloučeniny, které mají různé vlastnosti, ale jsou zcela totožné v molekulárním složení. Jinými slovy, existuje fenomén izomerie.
S tímto návrhem teorie struktury organických sloučenin A. M. Butlerova nejen vysvětlila podstatu izomerů a izomerie, ale sám vědec potvrdil vše prostřednictvím praktických zkušeností.
Syntetizoval například isomer butanu – isobutan. Poté předpověděl existenci ne jednoho, ale tří izomerů pro pentan na základě struktury sloučeniny. A všechny je syntetizoval, čímž dokázal, že měl pravdu.
Otevření třetí pozice
Další bod teorie říká, že všechny atomy a molekuly v jedné sloučenině jsou schopny vzájemně ovlivňovat vlastnosti. Na tom bude záviset povaha chování látky v reakcích různých typů, stejně jako chemické a jiné vlastnosti.
Na základě tohoto ustanovení se tedy rozlišuje několik funkčních definujících skupin lišících se vzhledem a strukturou.
Teorie struktury organických sloučenin A. M. Butlerova je stručně uvedena téměř ve všech učebnicích organické chemie. Ostatně právě to je základem této části, vysvětlení všech vzorců, na kterých jsou molekuly postaveny.
Význam teorie pro moderní dobu
Samozřejmě je to skvělé. Tato teorie umožnila:
- kombinovat a systematizovat veškerý faktografický materiál nashromážděný dobou svého vzniku;
- vysvětlit zákonitosti struktury a vlastností různých sloučenin;
- podat úplné vysvětlení důvodů pro tak širokou škálu sloučenin v chemii;
- dal vzniknout četným syntézám nových látek založených na principech teorie;
- umožnilo názory kupředu a atomicko-molekulární výuku rozvíjet.
Proto říci, že autor teorie struktury organických sloučenin, jehož fotografii můžete vidět níže, udělal hodně, znamená nic neříkat. Butlerova lze právem považovat za otce organické chemie, zakladatele jejích teoretických základů.
Svou roli v konečné analýze hrálo jeho vědecké vidění světa, genialita myšlení, schopnost předvídat výsledek. Tento muž měl obrovskou pracovní schopnost, trpělivost a neúnavně experimentoval, syntetizoval a trénoval. Dělal jsem chyby, ale vždy jsem se poučil a udělal správné dlouhodobé závěry.
Pouze takový soubor vlastností, obchodního ducha a vytrvalosti umožnil dosáhnout požadovaného účinku.
Studium organické chemie ve škole
V kurzu středoškolského vzdělávání není věnováno mnoho času studiu základů organických látek. Pouze jedna čtvrtina 9. třídy a celý ročník 10. třídy (podle programu O. S. Gabrielyan’s). Tato doba však stačí k tomu, aby děti mohly studovat všechny hlavní třídy sloučenin, vlastnosti jejich struktury a názvosloví a jejich praktický význam.
Základem pro zahájení zvládnutí předmětu je teorie struktury organických sloučenin A. M. Butlerova. 10. ročník je věnován úplnému zvážení jeho ustanovení a následně jejich teoretickému a praktickému potvrzení při studiu každé třídy látek.
První se objevil na počátku 19. století. radikální teorie(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radikály jsou skupiny atomů, které přecházejí beze změny během chemických reakcí z jedné sloučeniny na druhou. Tento koncept radikálů se zachoval, ale většina ostatních ustanovení teorie radikálů se ukázala jako nesprávná.
Podle teorie typu(C. Gerard) všechny organické látky lze rozdělit na typy odpovídající určitým anorganickým látkám. Například alkoholy R-OH a ethery R-O-R byly považovány za zástupce vodního typu H-OH, ve kterém jsou atomy vodíku nahrazeny radikály. Teorie typů vytvořila klasifikaci organických látek, jejíž některé principy se používají dodnes.
Moderní teorii struktury organických sloučenin vytvořil vynikající ruský vědec A.M. Butlerov.
Základní principy teorie struktury organických sloučenin A.M. Butlerov
1. Atomy v molekule jsou uspořádány v určité sekvenci podle jejich valence. Valence atomu uhlíku v organických sloučeninách je čtyři.
2. Vlastnosti látek závisí nejen na tom, které atomy a v jakém množství jsou v molekule obsaženy, ale také na pořadí, v jakém jsou mezi sebou spojeny.
3. Atomy nebo skupiny atomů, které tvoří molekulu, se vzájemně ovlivňují, což určuje chemickou aktivitu a reaktivitu molekul.
4. Studium vlastností látek nám umožňuje určit jejich chemickou strukturu.
Vzájemné ovlivňování sousedních atomů v molekulách je nejdůležitější vlastností organických sloučenin. Tento vliv se přenáší buď řetězcem jednoduchých vazeb, nebo řetězcem konjugovaných (střídajících se) jednoduchých a dvojných vazeb.
Klasifikace organických sloučenin je založena na analýze dvou aspektů struktury molekul - struktury uhlíkového skeletu a přítomnosti funkčních skupin.
Organické sloučeniny
Uhlovodíky Heterocyklické sloučeniny
Limit- Bezprecedentní- Aroma-
efektivní praktické
Alifatický karbocyklus
Nejvyšší nenasycené alicyklické aromatické látky
(Alkany) (Cykloalkany) (Arény)
S n H 2 n+2 C n H 2 n S n H 2 n-6
Konec práce -
Toto téma patří do sekce:
Zavedení. Základy moderní teorie struktury
Organické sloučeniny.. úvod.. bioorganická chemie studuje strukturu a vlastnosti látek zapojených do životních procesů v..
Pokud potřebujete další materiál k tomuto tématu nebo jste nenašli to, co jste hledali, doporučujeme použít vyhledávání v naší databázi prací:
Co uděláme s přijatým materiálem:
Pokud byl pro vás tento materiál užitečný, můžete si jej uložit na svou stránku na sociálních sítích:
| Tweet |
Všechna témata v této sekci:
Alkeny Alkadieny Alkyny
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Obr. 1. Klasifikace organických sloučenin podle struktury
Elektronová struktura atomu uhlíku. Hybridizace.
Pro valenční elektronovou vrstvu atomu C nacházející se v hlavní podskupině čtvrté skupiny druhé periody D. I. Mendělejeva je hlavní kvantové číslo n = 2, sekundární (orbitální
Konjugované systémy
Existují dva typy konjugovaných systémů (a vazeb).
1. p, p-konjugace - elektrony jsou delokalizovány
Isomerie organických sloučenin.
Pokud dvě nebo více jednotlivých látek mají stejné kvantitativní složení (molekulární vzorec), ale liší se od sebe v
Konformace organických molekul
Rotace kolem C-C s-vazby je relativně snadná a uhlovodíkový řetězec může mít různé tvary. Konformační formy se snadno přeměňují jedna v druhou, a proto se nejedná o různé sloučeniny
Konformace cyklických sloučenin.
cyklopentan. Pětičlenný kruh v ploché formě má vazebné úhly 108°, což se blíží normální hodnotě pro hybridní atom sp3. Proto v plochém cyklopentanu, na rozdíl od cyklu
Konfigurační izomery
Jedná se o stereoizomery s různým uspořádáním kolem určitých atomů jiných atomů, radikálů nebo funkčních skupin ve vzájemném prostoru.
Existují koncepty diasterey
Obecná charakteristika reakcí organických sloučenin.
Acidita a zásaditost organických sloučenin.
Pro posouzení kyselosti a zásaditosti organických sloučenin mají největší význam dvě teorie – Brønstedova teorie a teor.
Bronstedovy báze jsou neutrální molekuly nebo ionty, které mohou přijmout proton (akceptory protonů).
Kyselost a zásaditost nejsou absolutní, ale relativní vlastnosti sloučenin: kyselé vlastnosti se nacházejí pouze v přítomnosti zásady; základní vlastnosti - pouze v přítomnosti ki
Obecná charakteristika reakcí organických sloučenin
Většina organických reakcí zahrnuje několik následných (elementárních) kroků. Podrobný popis všech těchto fází se nazývá mechanismus. Mechanismus reakce -
Selektivita reakcí
V mnoha případech organická sloučenina obsahuje několik nestejných reakčních center. Podle struktury reakčních produktů hovoří o regioselektivitě, chemoselektivitě a
Radikální reakce.
Chlór reaguje s nasycenými uhlovodíky pouze působením světla, tepla nebo v přítomnosti katalyzátorů a všechny atomy vodíku jsou postupně nahrazeny chlorem: CH4
Elektrofilní adiční reakce
Nukleofilní substituční reakce zahrnující sp2-hybridizovaný atom uhlíku.
Uvažujme mechanismus reakcí tohoto typu na příkladu interakce karboxylových kyselin s alkoholy (esterifikační reakce). V karboxylové skupině kyseliny dochází k p,p-konjugaci, protože pár je
Nukleofilní substituční reakce v řadě karboxylových kyselin.
Pouze z čistě formálního hlediska lze karboxylovou skupinu považovat za kombinaci karbonylových a hydroxylových funkcí. Ve skutečnosti je jejich vzájemný vliv na sebe takový, že zcela a
Organické sloučeniny.
Oxidačně-redukční reakce (ORR) zaujímají v organické chemii velké místo. OVR je pro životní procesy nanejvýš důležité. S jejich pomocí tělo uspokojí
Účast na životních procesech
Naprostá většina organických látek zapojených do metabolických procesů jsou sloučeniny se dvěma nebo více funkčními skupinami. Takové sloučeniny jsou obvykle klasifikovány
Diatomické fenoly
Diatomické fenoly – pyrokatechol, resorcinol, hydrochinon – jsou součástí mnoha přírodních sloučenin. Všechny poskytují charakteristické zbarvení chloridem železitým. Pyrokatechol (o-dihydroxybenzen, katecho
Dikarboxylové a nenasycené karboxylové kyseliny.
Karboxylové kyseliny obsahující jednu karboxylovou skupinu se nazývají jednosytné, dvě se nazývají dvojsytné atd. Dikarboxylové kyseliny jsou bílé krystalické látky, které mají
Aminoalkoholy
2-Aminoethanol (ethanolamin, colamin) je strukturální složka komplexních lipidů, která vzniká otevřením napjatých tříčlenných kruhů ethylenoxidu a ethyleniminu amoniakem nebo vodou.
Hydroxy a aminokyseliny.
Hydroxykyseliny obsahují v molekule hydroxylové i karboxylové skupiny, aminokyseliny obsahují karboxylové a aminoskupiny.
V závislosti na umístění hydroxy nebo amino skupiny
Oxokyseliny
Oxokyseliny jsou sloučeniny obsahující jak karboxylové, tak aldehydové (nebo ketonové) skupiny. V souladu s tím se rozlišují aldehydové kyseliny a ketokyseliny.
Nejjednodušší aldehydová kyselina
Heterofunkční deriváty benzenu jako léčiva.
Heterocyklické sloučeniny (heterocykly) jsou sloučeniny, které obsahují jeden nebo více atomů jiných než uhlík (heteroatomy) v cyklu. Základem jsou heterocyklické systémy
TÉMA 11. Aminokyseliny, peptidy, proteiny
Struktura a vlastnosti aminokyselin a peptidů.
Aminokyseliny jsou sloučeniny, v jejichž molekulách jsou současně přítomny amino a karboxylové skupiny. Přírodní a-amin
Prostorová struktura polypeptidů a proteinů
Polypeptidy a proteiny s vysokou molekulovou hmotností se spolu s primární strukturou vyznačují vyššími úrovněmi organizace, které se obvykle nazývají sekundární, terciární a kvartérní struktury.
TÉMA 12. Sacharidy: mono, di- a polysacharidy
Sacharidy dělíme na jednoduché (monosacharidy) a složené (polysacharidy).
Monosacharidy (monózy). Jedná se o heteropolyfunkční sloučeniny obsahující karbonyl a několik g
TÉMA 13. Nukleotidy a nukleové kyseliny
Nukleové kyseliny (polynukleotidy) jsou biopolymery, jejichž monomerními jednotkami jsou nukleotidy.
Nukleotid je tvořena třísložkovou strukturou
Nukleosidy.
Heterocyklické báze tvoří N-glykosidy s D-ribózou nebo 2-deoxy-D-ribózou. V chemii nukleových kyselin se takové N-glykosidy nazývají nukleosidy. D-ribóza a 2-deoxy-D-ribóza v p
Nukleotidy.
Nukleotidy se nazývají fosfáty nukleosidů. Kyselina fosforečná obvykle esterifikuje hydroxyl alkoholu na C-5" nebo C-3" v ribózovém nebo deoxyribózovém zbytku (atomy dusíkatého základního kruhu jsou očíslovány
Steroidy
Steroidy jsou v přírodě široce distribuovány a plní v těle různé funkce. K dnešnímu dni je známo asi 20 000 steroidů; více než 100 z nich se používá v lékařství. Steroidy mají
Steroidní hormony
Hormony jsou biologicky aktivní látky, které se tvoří v důsledku činnosti žláz s vnitřní sekrecí a podílejí se na regulaci metabolismu a fyziologických funkcí v těle.
Steroly
Buňky jsou zpravidla velmi bohaté na steroly. Podle zdroje izolace se rozlišují zoosteroly (ze zvířat), fytosteroly (z rostlin), mykosteroly (z hub) a steroly mikroorganismů. V
Tento název sdružuje řadu uhlovodíků a jejich kyslíkatých derivátů – alkoholů, aldehydů a ketonů, jejichž uhlíková kostra je postavena ze dvou, tří nebo více izoprenových jednotek. Sami
Vitamíny
Vitamíny se obvykle nazývají organické látky, jejichž přítomnost v malém množství v potravě lidí a zvířat je nezbytná pro jejich normální fungování.
Toto je klasický op.
Vitamíny rozpustné v tucích
Vitamin A je seskviterpen a nachází se v másle, mléce, vaječném žloutku a rybím tuku; sádlo a margarín jej neobsahují. Jedná se o růstový vitamín; jeho nedostatek v potravinách způsobuje
Vitamíny rozpustné ve vodě
Na konci minulého století trpěly tisíce námořníků na japonských lodích a mnozí z nich zemřeli bolestivou smrtí na záhadnou nemoc beriberi. Jednou ze záhad beri-beri bylo, že námořníci na
Chemie a farmakologie
Stáhnout práci
V šedesátých letech minulého století organická chemie nashromáždila obrovské množství faktografického materiálu, který vyžadoval vysvětlení. Na pozadí neustálého hromadění experimentálních faktů byla nedostatečnost teoretických konceptů organické chemie obzvláště akutní. Teorie zaostávala za praxí a experimentem. Toto zpoždění mělo bolestivý dopad na pokrok experimentálního výzkumu v laboratořích; Chemici svůj výzkum prováděli převážně náhodně, naslepo, často bez pochopení podstaty látek, které syntetizovali, a podstaty reakcí, které vedly k jejich vzniku. Organická chemie, jak se trefně vyjádřil Wöhler, připomínala hustý les plný úžasných věcí, obrovskou houští bez východu, bez konce. "Organická chemie je jako hustý les, do kterého je snadné vstoupit, ale nemožné se dostat ven." Bylo tedy zjevně předurčeno, že to byl Kazan, kdo dal světu kompas, s nímž není děsivé vstoupit do „Hustého lesa organické chemie“. A tento kompas, který se používá dodnes, je Butlerovova teorie chemické struktury. Od 60. let minulého století dodnes začíná jakákoli učebnice organické chemie na světě postuláty teorie velkoruského chemika Alexandra Michajloviče Butlerova.
Základní principy teorie chemické struktury DOPOLEDNE. Butlerov
1. pozice
Atomy v molekulách jsou navzájem spojeny v určitém pořadí podle jejich mocenství. Posloupnost meziatomových vazeb v molekule se nazývá její chemická struktura a odráží se jedním strukturním vzorcem (strukturní vzorec).
Toto ustanovení platí pro strukturu molekul všech látek. V molekulách nasycených uhlovodíků se atomy uhlíku vzájemně spojují a vytvářejí řetězce. V tomto případě je přísně dodržována tetravalence atomů uhlíku a monovalence atomů vodíku.
2. pozice. Vlastnosti látek závisí nejen na kvalitativním a kvantitativním složení, ale také na pořadí spojení atomů v molekule(fenomén izomerie).
Studiem struktury molekul uhlovodíků dospěl A. M. Butlerov k závěru, že tyto látky počínaje butanem (C 4 N 10 ), je možné jiné pořadí spojení atomů při stejném složení molekul V butanu je tedy možné dvojí uspořádání atomů uhlíku: ve formě přímého (nerozvětveného) a rozvětveného řetězce.
Tyto látky mají stejný molekulární vzorec, ale různé strukturní vzorce a různé vlastnosti (bod varu). Jedná se tedy o různé látky. Takové látky se nazývají izomery.
A jev, kdy může existovat několik látek, které mají stejné složení a stejnou molekulovou hmotnost, ale liší se molekulární strukturou a vlastnostmi, se nazývá jev izomerie. Navíc se zvýšením počtu atomů uhlíku v molekulách uhlovodíků se zvyšuje počet izomerů. Například existuje 75 izomerů (různých látek) odpovídajících vzorci C 10 N 22 a 1858 izomery se vzorcem C 14 N 30.
Pro složení C 5 H 12 Mohou existovat následující izomery (jsou tři z nich) -
3. pozice. Na základě vlastností dané látky lze určit strukturu její molekuly a na základě její struktury lze předvídat její vlastnosti.Důkaz tohoto tvrzení Toto tvrzení lze dokázat na příkladu anorganické chemie.
Příklad. Pokud tato látka změní barvu fialového lakmusu na růžovou, interaguje s kovy stojícími před vodíkem, se zásaditými oxidy, zásadami, pak můžeme předpokládat, že tato látka patří do třídy kyselin, tzn. obsahuje atomy vodíku a zbytek kyseliny. A naopak, pokud tato látka patří do třídy kyselin, pak vykazuje výše uvedené vlastnosti. Například: N 2 S O 4 - kyselina sírová
4. pozice. Atomy a skupiny atomů v molekulách látek se vzájemně ovlivňují.
Důkaz tohoto bodu
Tuto polohu lze dokázat na příkladu anorganické chemie K tomu potřebujeme porovnat vlastnosti vodných roztoků NH3, HC1, N2 O (akce indikátoru). Ve všech třech případech látky obsahují atomy vodíku, ale jsou spojeny s různými atomy, které mají na atomy vodíku různé účinky, takže vlastnosti látek jsou různé.
Butlerovova teorie byla vědeckým základem organické chemie a přispěla k jejímu rychlému rozvoji. Na základě ustanovení teorie A.M. Butlerov vysvětlil fenomén izomerie, předpověděl existenci různých izomerů a některé z nich získal poprvé.
Na podzim roku 1850 Butlerov složil zkoušky na magisterský titul z chemie a okamžitě zahájil svou doktorskou disertační práci „O esenciálních olejích“, kterou počátkem příštího roku obhájil.
17. února 1858 podal Butlerov zprávu v Pařížské chemické společnosti, kde poprvé nastínil své teoretické představy o struktuře hmoty Jeho zpráva vzbudila všeobecný zájem a živou debatu: „Schopnost atomů se navzájem propojovat je různá . Zvláště zajímavý je v tomto ohledu uhlík, který je podle Augusta Kekuleho čtyřmocný,“ uvedl Butlerov ve své zprávě.
Takové myšlenky dosud nikdo nevyjádřil. Možná nadešel čas, pokračoval Butlerov, kdy by se náš výzkum měl stát základem nové teorie chemické struktury látek. Tato teorie se bude vyznačovat přesností matematických zákonů a umožní předpovídat vlastnosti organických sloučenin.“
O několik let později, během své druhé zahraniční cesty, Butlerov představil teorii, kterou vytvořil, k diskusi. Přednesl zprávu na 36. kongresu německých přírodovědců a lékařů ve Špýru. Kongres se konal v září 1861. Přednesl prezentaci do chemické sekce. Téma neslo více než skromný název – „Něco o chemické struktuře těl“ Butlerov ve zprávě vyjádřil hlavní ustanovení své teorie struktury organických sloučenin.
Díla A.M. Butlerov
Kancelář A.M. Butlerov
Teorie chemické struktury umožnila vysvětlit mnohé skutečnosti, které se nashromáždily v organické chemii na počátku druhé poloviny 19. století, a dokázala, že pomocí chemických metod (syntéza, rozklad a další reakce) bylo možné stanovit pořadí spojení atomů v molekulách (tím se prokázala možnost poznat strukturu látek);
Do atomově-molekulární vědy vnesla něco nového (pořadí atomů v molekulách, vzájemné ovlivňování atomů, závislost vlastností na struktuře molekul látky). Teorie považovala molekuly hmoty za uspořádaný systém vybavený dynamikou interagujících atomů. V tomto ohledu doznala atomově-molekulární věda svého dalšího rozvoje, který měl pro vědu chemii velký význam;
Umožnil předvídat vlastnosti organických sloučenin na základě struktury, syntetizovat nové látky, dodržovat plán;
Umožnil nám vysvětlit rozmanitost organických sloučenin;
Dala silný impuls syntéze organických sloučenin a rozvoji průmyslu organické syntézy (syntéza alkoholů, etherů, barviv, léčivých látek atd.).
Po rozvinutí teorie a potvrzení její správnosti syntézou nových sloučenin A.M. Butlerov nepovažoval teorii za absolutní a neměnnou. Tvrdil, že se musí vyvinout, a předvídal, že tento vývoj bude pokračovat vyřešením rozporů mezi teoretickými znalostmi a nově se objevujícími fakty.
Teorie chemické struktury, jak ji předpověděl A.M. Butlerov, nezůstal beze změny. Jeho další vývoj se ubíral především dvěma vzájemně provázanými směry.
První z nich předpověděl sám A.M. Butlerov
Věřil, že věda v budoucnu bude schopna stanovit nejen pořadí spojení atomů v molekule, ale také jejich prostorové uspořádání. Studium prostorové struktury molekul, nazývané stereochemie (řecky „stereos“ - prostorové), vstoupilo do vědy v 80. letech minulého století. Umožnil vysvětlit a předpovědět nové skutečnosti, které nezapadaly do rámce předchozích teoretických koncepcí.
Druhý směr je spojen s aplikací v organické chemii doktríny elektronové struktury atomů, vyvinuté ve fyzice dvacátého století. Tato nauka umožnila pochopit podstatu chemické vazby atomů, objasnit podstatu jejich vzájemného ovlivňování a vysvětlit důvod projevu určitých chemických vlastností látkou.
Strukturální vzorce, podrobné a stručné
Důvody rozmanitosti organických sloučenin 
Atomy uhlíku tvoří jednoduché (jednoduché), dvojné a trojné vazby:
Existují homologické řady:
Izomery:
STRÁNKA \* MERGEFORMAT 1
Stejně jako další díla, která by vás mohla zajímat |
|||
| 5908. | REGULACE OKRUHOVÉ SOUSTAVY | 33,67 kB | |
| V závislosti na rychlosti rozvoje adaptačních procesů se všechny mechanismy hemodynamické regulace dělí do 3 skupin: krátkodobé (nervové a humorální); mezičas; dlouhé hraní... | |||
| 5909. | Péče ruské pravoslavné církve o seniory | 160,47 kB | |
| Závažnost zkoumaného problému spočívá v nesystematičnosti a také v nerozvinuté problematice péče Ruské pravoslavné církve o seniory. Termín péče nebyl zvolen náhodou, zahrnuje kompletní... | |||
| 5910. | Životní bezpečnost. Průběh přednášek | 277 kB | |
| Náhradní modul 1. Metodické základy bezpečnosti života 1.1. Pochopte podstatu bezpečnosti života 1.2. Pochopte obavy 1.3. Klasifikace obav Pochopení podstaty bezpečnosti života Dívám se na bezpečnost života... | |||
| 5911. | Základy pedagogiky střední školy. Přednášky | 1,06 MB | |
| Předmět, cíle, hlavní kategorie a metody pedagogiky střední školy. Základy středoškolské didaktiky. Principy a metody zahájení velké počáteční hypotéky. Formy organizace vzdělávání na místní škole. | |||
| 5912. | Základy muzejní vědy. Průběh přednášek | 335 kB | |
| Přednáška 1. Podstata a význam muzejnictví a muzejních záležitostí Pojetí muzeologie jako vědy Muzeum jako sociokulturní fenomén Muzeum jako kulturní instituce Klasifikace muzeí Pojetí muzeologie jako vědy Muzeologická věda... | |||
| 5913. | Technologie ve výrobní činnosti. Poznámky k přednášce | 3,02 MB | |
| Design jako sklad pro každodenní výrobu a lidskou činnost Přednáška Základní principy designu pro lidskou činnost. Základní znaky projektové činnosti. Typy projektů. Základní pojmy: projekt, design... | |||
| 5914. | Základy termodynamiky. Průběh přednášek | 3,72 MB | |
| Základní pojmy a zákony termodynamiky Tepelné inženýrství je věda, která zahrnuje procesy udržování a rekuperace tepla v různých závodech, stejně jako ve strojích a zařízeních, které se k těmto účelům používají. Technická termodynamika - vi... | |||
| 5915. | Životní bezpečnost a jistota. Přednášky | 497,94 kB | |
| Téma - Právní a organizační přepadení potravinové bezpečnosti Legislativní a regulační rámec Ukrajiny pro potravinovou bezpečnost. Základní principy ukrajinské vládní politiky jsou v platnosti. Regulační a právní akty Ukrajiny o ochraně potravin. Sociální... | |||
| 5916. | Národní hospodářství. Průběh přednášek | 586,5 kB | |
| Národní hospodářství: podzemní a speciální Národní hospodářství jako socioekonomický systém regionu. Hlavní cíle národního hospodářství. Faktory fungování národního hospodářství. Národní hospodářství jako sociální... | |||
Do první poloviny 19. století se v organické chemii nashromáždilo obrovské množství faktografického materiálu, jehož další studium bylo ztíženo neexistencí jakéhokoli systematizujícího základu. Od 20. let 19. století se začaly objevovat postupné teorie, které tvrdily, že jsou zobecněným popisem struktury organických sloučenin. Jednou z nich byla teorie typů, kterou v 60. letech 20. století vypracoval francouzský vědec C. Gerard. Podle této teorie byly všechny organické sloučeniny považovány za deriváty nejjednodušších anorganických látek, braných jako typy.Sh. Gerarde
Krátce předtím, než se objevila teorie struktury A.M. Butlerova, německý chemik F.A. Kekule (1857) vyvinul teorii valence ve vztahu k organickým sloučeninám, která prokázala takové skutečnosti, jako je čtyřmocnost atomu uhlíku a jeho schopnost tvořit uhlíkové řetězce díky kombinaci s atomy uhlíku. M. Butlerová F.A. Kekule
K poznání struktury organických sloučenin určitým způsobem přispěl teoretický vývoj předbutlerovského období. Žádná z raných teorií však nebyla univerzální. A pouze A.M. Butlerovovi se podařilo vytvořit takovou logicky úplnou teorii struktury, která dodnes slouží jako vědecký základ organické chemie. Teorie struktury A.M. Butlerov vychází z materialistického přístupu ke skutečné molekule a vychází z možnosti experimentálně poznat její strukturu. DOPOLEDNE. Butlerov přikládal zásadní význam chemickým reakcím při stanovování struktury látek. Teorie struktury A.M. Butlerová nejen vysvětlila již známá fakta, její vědecký význam spočíval v předpovídání existence nových organických sloučenin A.M. Butlerov A.M. Butlerová A.M. Butlerov A.M. Butlerov
Izomery jsou látky, které mají stejný molekulový vzorec, ale různé chemické struktury, a proto mají různé vlastnosti. Izomerismu se dostalo opravdového vysvětlení až v druhé polovině 19. století na základě teorie chemické struktury A.M. Butlerova (strukturní izomerie) a stereochemické učení Ya G. Van't Hoffa (prostorová izomerie). G. van't Hoffa
Název vzorce Počet izomerů CH 4 methan1 C4H6C4H6 ethan1 C3H8C3H8 propan1 C 4 H 10 butan2 C 5 H 12 pentan3 C 6 H 14 hexan5 C 7 H 16 heptan9 C 8 H 18 oktan22 C1019 H501 2 4 undekan159 C 12 H 26 dodekan355 C 13 H 28 tridekan802 C 14 H 30 tetradekan1 858 C 15 H 32 pentadekan4 347 C 20 H 42 eikosan C 25 H 52 pentakon62 H52 C230 pentakon62 H58
Strukturní izomery jsou ty, které odpovídají různým strukturním vzorcům organických sloučenin (s různým uspořádáním atomů). Prostorové izomery mají stejné substituenty na každém atomu uhlíku a liší se pouze svým relativním umístěním v prostoru.
Prostorové izomery (stereoizomery). Stereoizomery lze rozdělit do dvou typů: geometrické izomery a optické izomery. Geometrická izomerie je charakteristická pro sloučeniny obsahující dvojnou vazbu nebo kruh. V takových molekulách je často možné nakreslit konvenční rovinu takovým způsobem, že substituenty na různých atomech uhlíku mohou být na stejné straně (cis-) nebo na opačných stranách (trans-) této roviny. Pokud je změna orientace těchto substituentů vzhledem k rovině možná pouze v důsledku porušení jedné z chemických vazeb, pak hovoří o přítomnosti geometrických izomerů. Geometrické izomery se liší svými fyzikálními a chemickými vlastnostmi.
Byla objevena nová metoda získávání optických izomerů organických molekul. Když se Alice ocitla ve své vlastní, ale „zrcadlové“ místnosti, byla překvapena: místnost se zdála podobná, ale přesto úplně jiná. Zrcadlové izomery chemických molekul se liší stejným způsobem: vypadají podobně, ale chovají se jinak. Kritickou oblastí organické chemie je separace a syntéza těchto zrcadlových variant. (Ilustrace John Tenniel pro knihu Lewise Carrolla "Alice Through the Looking Glass")
Američtí vědci se naučili získávat optické izomery sloučenin na bázi aldehydu a konečně provedli důležitou reakci, na které chemici pracovali mnoho let. V experimentu zkombinovali dva katalyzátory fungující na různých principech. Výsledkem společného působení těchto katalyzátorů jsou dvě aktivní organické molekuly, které se spojí a vytvoří požadovanou látku. Na příkladu této reakce je demonstrována možnost syntézy celé třídy biologicky důležitých organických sloučenin.
Nyní je známo nejméně 130 reakcí organické syntézy, při kterých se získávají více či méně čisté chirální izomery. Pokud má samotný katalyzátor chirální vlastnosti, pak se z opticky neaktivního substrátu získá opticky aktivní produkt. Toto pravidlo bylo odvozeno na začátku 20. století a zůstává základní dodnes. Princip selektivního působení katalyzátoru ve vztahu k optickým izomerům je podobný handshake: pro katalyzátor je „pohodlné“ vázat se pouze na jeden z chirálních izomerů, a proto je přednostně katalyzována pouze jedna z reakcí. Mimochodem, výraz „chirální“ pochází z řecké ruky chéir.
