Získávání kyslík obsahujících a dalších organických sloučenin. Nasycené jednosytné a vícesytné alkoholy
Fenoly
Fenoly se nazývají deriváty aromatických uhlovodíků, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více hydroxylových skupin přímo připojených k benzenovému kruhu.
Nejjednodušším zástupcem této třídy, C 6 H 5 OH, je fenol.
Struktura fenolu. Jeden ze dvou osamocených elektronových párů atomu kyslíku je vtažen do elektronového systému benzenového kruhu. To vede ke dvěma efektům: a) hustota elektronů v benzenovém kruhu se zvyšuje a maxima elektronové hustoty se nacházejí v ortho – A pár– pozice ve vztahu ke skupině OH;
b) elektronová hustota na atomu kyslíku naopak klesá, což vede k oslabení vazby O-H. První účinek se projevuje ve vysoké aktivitě fenolu v elektrofilních substitučních reakcích a druhý - ve zvýšené kyselosti fenolu ve srovnání s nasycenými alkoholy.
Monosubstituované deriváty fenolu, jako je methylfenol (kresol), mohou existovat ve formě tří strukturních izomerů ortho - , meta - , para - kresoly:
HE HE HE
Ó– kresol m– kresol n– kresol
Příjem. Fenoly a kresoly se nacházejí v černouhelném dehtu a také v ropě. Navíc vznikají při krakování ropy.
V průmysl fenol se získá:
1) od halogenbenzeny. Zahřátím chlorbenzenu a hydroxidu sodného pod tlakem se získá fenolát sodný, jehož dalším zpracováním s kyselinou vzniká fenol: C 6 H 5 Cl + 2NaOH → C 6 H 5 ONa + NaCl + H 2 O;
C6H5Cl + H2S04 -> C6H5OH + NaHS04;
2) kdy katalytická oxidace isopropylbenzenu (kumenu) kyslík ze vzduchu, což má za následek tvorbu fenolu a acetonu.
CH3-CH-CH3OH
02 + CH3-C-CH3.
Toto je hlavní průmyslová metoda výroby fenolu.
3) fenol se získává z aromatické sulfonové kyseliny. Reakce se provádí fúzí sulfonových kyselin s alkáliemi. Původně vzniklé fenoxidy se zpracují silnými kyselinami za získání volných fenolů.
SO3H ONa
3NaOH -> + Na2S03 + 2H20.
fenoxid sodný
Fyzikální vlastnosti. Nejjednodušší fenoly jsou viskózní kapaliny nebo nízkotající pevné látky s charakteristickým karbolický vůně. Fenol je rozpustný ve vodě (zejména horké vodě), ostatní fenoly jsou rozpustné mírně. Většina fenolů jsou bezbarvé látky, ale při skladování na vzduchu tmavnou vlivem oxidačních produktů.
Chemické vlastnosti.
1. Kyselost fenol je vyšší než u nasycených alkoholů; obojí reaguje s alkalickými kovy
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2,
a s jejich hydroxidy:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H20.
Fenol je však velmi slabá kyselina. Když oxid uhličitý nebo oxid siřičitý prochází roztokem fenolátů, uvolňuje se fenol. To dokazuje, že fenol je slabší kyselina než kyselina uhličitá nebo siřičitá.
C6H5ONa + CO2 + H20 → C6H5OH + NaHC03.
2. Tvorba esterů. Vznikají působením chloridů karboxylových kyselin na fenol (a nikoli samotných kyselin, jako v případě alkoholů). Ó
C6H5OH + CH3COCl -> C6H5-C-CH3 + HCl.
fenylacetát
3. Tvorba etherů vzniká, když fenol reaguje s halogenalkany.
C6H5OH + C2H5Cl -> C6H5-O-C2H5.
fenylethylether
5. Elektrofilní substituční reakce s fenolem se vyskytuje mnohem snadněji než s aromatickými uhlovodíky. Vzhledem k tomu, že skupina OH je orientačním činidlem prvního druhu, zvyšuje se reaktivita benzenového kruhu v molekule fenolu. ortho- A pár– ustanovení.
A) bromace. Při působení bromové vody na fenol jsou tři atomy vodíku nahrazeny bromem a vzniká sraženina 2, 4, 6 – tribromfenol: OH
OH Br Br
3Br2 -> + 3HBr.
Jedná se o kvalitativní reakci na fenol.
b) nitrace. 
ON
ON
Tato videolekce byla vytvořena speciálně pro samostudium tématu „Organické látky obsahující kyslík“. Během této lekce se seznámíte s novým typem organické látky, která obsahuje uhlík, vodík a kyslík. Učitel bude hovořit o vlastnostech a složení organických látek obsahujících kyslík.
Téma: Organická hmota
Lekce: Organické látky obsahující kyslík
1. Pojem funkční skupiny
Vlastnosti organických látek obsahujících kyslík jsou velmi rozmanité a jsou určeny tím, do které skupiny atomů atom kyslíku patří. Tato skupina se nazývá funkční.
Skupina atomů, která významně určuje vlastnosti organické látky, se nazývá funkční skupina.
Existuje několik různých skupin obsahujících kyslík.
Deriváty uhlovodíků, ve kterých je jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno funkční skupinou, patří do určité třídy organických látek (tab. 1).
Tab. 1. Příslušnost látky k určité třídě je určena funkční skupinou
2. Alkoholy
Jednosytné nasycené alkoholy
Uvažujme jednotlivé zástupce a obecné vlastnosti alkoholů.
Nejjednodušším zástupcem této třídy organických látek je metanol, nebo methylalkohol. Jeho vzorec je CH3OH. Je to bezbarvá kapalina s charakteristickým alkoholovým zápachem, vysoce rozpustná ve vodě. methanol- to je velmi jedovatý látka. Pár kapek podaných ústy vede k oslepnutí a o něco větší množství vede ke smrti! Dříve se metanol izoloval z produktů pyrolýzy dřeva, a tak zůstal zachován jeho starý název – dřevný líh. Methylalkohol je široce používán v průmyslu. Vyrábí se z něj léky, kyselina octová a formaldehyd. Používá se také jako rozpouštědlo pro laky a barvy.
Neméně obvyklý je i druhý zástupce třídy alkoholů – ethylalkohol, popř ethanol Jeho vzorec je C2H5OH. Etanol se svými fyzikálními vlastnostmi prakticky neliší od metanolu. Ethylalkohol je široce používán v lékařství a je také součástí alkoholických nápojů. V organické syntéze se z ethanolu získává dostatečně velké množství organických sloučenin.
Získání etanolu. Hlavní metodou výroby ethanolu je hydratace ethylenu. Reakce probíhá za vysoké teploty a tlaku, v přítomnosti katalyzátoru.
CH2=CH2 + H20 -> C2H5OH
Reakce látek s vodou se nazývá hydratace.
Vícesytné alkoholy
Vícesytné alkoholy zahrnují organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují několik hydroxylových skupin spojených s uhlovodíkovým radikálem.
Jedním ze zástupců vícemocných alkoholů je glycerin (1,2,3-propantriol). Molekula glycerolu obsahuje tři hydroxylové skupiny, z nichž každá je umístěna na vlastním atomu uhlíku. Glycerin je velmi hygroskopická látka. Je schopen absorbovat vlhkost ze vzduchu. Díky této vlastnosti je glycerin široce používán v kosmetologii a medicíně. Glycerin má všechny vlastnosti alkoholů. Představitelem dvou atomových alkoholů je ethylenglykol. Jeho vzorec lze považovat za vzorec ethanu, ve kterém jsou atomy vodíku každého atomu nahrazeny hydroxylovými skupinami. Ethylenglykol je sirupovitá kapalina se sladkou chutí. Je ale prudce jedovatý a za žádných okolností ho neochutnávejte! Ethylenglykol se používá jako nemrznoucí směs. Jednou ze společných vlastností alkoholů je jejich interakce s aktivními kovy. V hydroxylové skupině může být atom vodíku nahrazen aktivním atomem kovu.
2C2H5OH + 2Na→ 2С2Н5ОNa+ H2 &
Alkoholy– deriváty uhlovodíků obsahující funkční skupinu ON(hydroxyl). Alkoholy obsahující jednu OH skupinu se nazývají monatomický, a alkoholy s několika OH skupinami - víceatomový.
Názvy některých běžných alkoholů jsou uvedeny v tabulce. 9.
Alkoholy jsou klasifikovány podle jejich struktury primární, sekundární A terciární, v závislosti na tom, na kterém atomu uhlíku (primárním, sekundárním nebo terciárním) se OH skupina nachází:
Jednosytné alkoholy jsou bezbarvé kapaliny (do Cl 2 H 25 OH), rozpustné ve vodě. Nejjednodušší je alkohol methanol CH 3 OH je prudce jedovatý. S rostoucí molární hmotností se zvyšuje bod varu alkoholů.
Molekuly kapalných jednosytných alkoholů ROH jsou spojeny vodíkovými vazbami:
(tyto vazby jsou podobné vodíkovým můstkům v čisté vodě).
Po rozpuštění ve vodě tvoří molekuly ROH vodíkové vazby s molekulami vody:
Vodné roztoky ROH alkoholů jsou neutrální; jinými slovy, alkoholy prakticky nedisociují ve vodném roztoku, ať už kyselém, ani zásaditém.
Chemické vlastnosti jednosytných alkoholů jsou způsobeny přítomností funkční skupiny OH v nich.
Vodík OH skupiny v alkoholech může být nahrazen kovem:
Ethanoláty a deriváty jiných alkoholů (alkoholy) snadno hydrolyzovatelné:
OH skupina v alkoholech může být nahrazena Cl nebo Br:
Když jsou alkoholy vystaveny činidlům odstraňujícím vodu, například koncentrované H2SO4, intermolekulární dehydratace:
Produkt reakce - diethylether(C 2 H 5) 2 O - patří do tř ethery.
V těžších stavech dochází k dehydrataci intramolekulární a vzniká odpovídající alken:
Vícesytné alkoholy Podívejme se na příklad nejjednodušších zástupců dvoj- a trojsytných alkoholů:
Při pokojové teplotě jsou to bezbarvé viskózní kapaliny s body varu 198, respektive 290 °C a jsou neomezeně mísitelné s vodou. Ethylenglykol je jedovatý.
Chemické vlastnosti vícemocných alkoholů jsou podobné jako u ROH alkoholů. V ethylenglykolu tak mohou být jedna nebo dvě OH skupiny nahrazeny halogenem:
Kyselé vlastnosti vícesytných alkoholů se projevují tím, že (na rozdíl od jednosytných alkoholů) je vodík OH skupiny nahrazen kovem pod vlivem nejen kovů, ale i hydroxidů kovů:
(šipky ve vzorci glykolátu mědi označují tvorbu kovalentních vazeb měď - kyslík podle mechanismu donor-akceptor).
Glycerol reaguje podobně s hydroxidem měďnatým (II):
Měď (II) glykolát a glycerát, které mají jasně modrou barvu, umožňují vysokou kvalitu nalézt vícesytné alkoholy.
Příjem jednosytné alkoholy v průmysl– hydratace alkenů za přítomnosti katalyzátorů (H 2 SO 4, Al 2 O 3) a přidání vody k nesymetrickým alkenům probíhá podle Markovnikovova pravidla:
(způsob výroby sekundárního alkoholu), nebo přidání CO a H 2 k alkenům za přítomnosti kobaltového katalyzátoru (proces je tzv. hydroforgylace):
(způsob získání primární alkohol).
V laboratoří(a někdy v průmysl) alkoholy se získávají reakcí halogenovaných uhlovodíků s vodou nebo vodným alkalickým roztokem při zahřívání:
Ethanol C 2 H 5 OH vzniká také při alkoholové kvašení cukerné látky, jako je glukóza:
Ethylenglykol se vyrábí ve dvou krocích:
A) oxidace ethylenu:
b) hydratace ethylenoxidu:
Glycerol se dříve získával zmýdelněním tuků (viz 20.3), moderní třístupňovou metodou je postupná oxidace propenu (uvedeno je pouze schéma procesu):
Alkoholy se používají jako suroviny v organické syntéze, jako rozpouštědla (pro laky, barvy atd.), dále v papírenském, tiskařském, parfémovém, farmaceutickém a potravinářském průmyslu.
ethery- třída organických sloučenin obsahujících můstkový atom kyslíku - O- mezi dvěma uhlovodíkovými radikály: R - O-R." Nejznámější a nejrozšířenější ether je diethylether C2H5-O – C2H5. Bezbarvá, vysoce pohyblivá kapalina s charakteristickým („éterickým“) zápachem v laboratorní praxi se nazývá jednoduše éter. Téměř nemísitelný s vodou, bod varu = 34,51 °C. Éterové páry se na vzduchu vznítí. Diethylether se získává mezimolekulární dehydratací ethanolu (viz výše), hlavní použití je jako rozpouštědlo.
Fenoly jsou alkoholy, ve kterých je OH skupina přímo navázána na benzenový kruh. Nejjednodušší zástupce je fenol C6H5-OH. Bílé (na světle zrůžovělé) krystaly se silným zápachem, t pl = 41 °C. Způsobuje poleptání kůže a je jedovatý.
Fenol se vyznačuje výrazně vyšší kyselostí než acyklické alkoholy. Výsledkem je, že fenol ve vodném roztoku snadno reaguje s hydroxidem sodným:
Odtud triviální název fenolu - kyselina karbolová.
Všimněte si, že OH skupina ve fenolu není nikdy nahrazena žádnými jinými skupinami nebo atomy, ale ano mobilnější atomy vodíku benzenového kruhu. Fenol tedy snadno reaguje s bromem ve vodě a kyselinou dusičnou za vzniku 2,4,6-tribromfenolu (I) a 2,4,6-trinitrofenolu. (II, tradiční jméno - kyselina pikrová):
fenol v průmysl získaný zahříváním chlorbenzenu s roztokem hydroxidu sodného pod tlakem při 250 °C:
Fenol se používá jako surovina pro výrobu plastů a pryskyřic, meziprodukty pro průmysl barev a laků a farmaceutický průmysl a jako dezinfekční prostředek.
10.2. Aldehydy a ketony
Aldehydy a ketony– jedná se o uhlovodíkové deriváty obsahující funkční karbonylovou skupinu CO. V aldehydech je karbonylová skupina spojena s atomem vodíku a jedním radikálem a v ketonech se dvěma radikály.
Obecné vzorce:
Názvy běžných látek těchto tříd jsou uvedeny v tabulce. 10.
Methanal je bezbarvý plyn s ostrým dusivým zápachem, vysoce rozpustný ve vodě (tradiční název pro 40% roztok je formalín), jedovatý. Následujícími členy homologní řady aldehydů jsou kapaliny a pevné látky.
Nejjednodušší keton je propanon-2, lépe známý jako aceton, při pokojové teplotě – bezbarvá kapalina s ovocnou vůní, bod varu = 56,24 °C. Dobře se mísí s vodou.
Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů jsou způsobeny přítomností karbonylové skupiny CO; snadno vstupují do adičních, oxidačních a kondenzačních reakcí.
V důsledku toho přistoupení vodík na aldehydy se tvoří primární alkoholy:
Při redukci vodíkem ketony se tvoří sekundární alkoholy:
Reakce přistoupení Hydrosiřičitan sodný se používá k izolaci a čištění aldehydů, protože reakční produkt je mírně rozpustný ve vodě:
(takové produkty se působením zředěných kyselin přeměňují na aldehydy).
Oxidace aldehydy snadno procházejí vlivem vzdušného kyslíku (produkty jsou odpovídající karboxylové kyseliny). Ketony jsou relativně odolné vůči oxidaci.
Aldehydy se mohou účastnit reakcí kondenzace. Kondenzace formaldehydu s fenolem tedy probíhá ve dvou stupních. Nejprve se vytvoří meziprodukt, kterým je současně fenol a alkohol:
Meziprodukt poté reaguje s jinou molekulou fenolu za vzniku produktu polykondenzace -fenolformaldehydová pryskyřice:
Kvalitativní reakce na aldehydové skupině - reakce „stříbrného zrcadla“, tj. oxidace skupiny C(H)O oxidem stříbrným (I) v přítomnosti hydrátu amoniaku:
Reakce s Cu(OH) 2 probíhá obdobně při zahřívání se objeví červená sraženina oxidu měďnatého Cu 2 O;
Příjem: Obecná metoda pro aldehydy a ketony – dehydrogenace(oxidace) alkoholů. Při dehydrogenaci primární získávají se alkoholy aldehydy a při dehydrogenaci sekundárních alkoholů – ketony. K dehydrogenaci obvykle dochází zahříváním (300 °C) nad jemně drcenou mědí:
Při oxidaci primárních alkoholů silný oxidační činidla (manganistan draselný, dichroman draselný v kyselém prostředí) znesnadňují zastavení procesu ve fázi produkce aldehydů; aldehydy se snadno oxidují na odpovídající kyseliny:
Vhodnějším oxidačním činidlem je oxid měďnatý:
Acetaldehyd v průmysl získané Kucherovovou reakcí (viz 19.3).
Nejpoužívanějšími aldehydy jsou methanal a ethanal. Methanal používá se k výrobě plastů (fenoplastů), výbušnin, laků, barev a léků. Ethanal– nejdůležitější meziprodukt při syntéze kyseliny octové a butadienu (výroba syntetického kaučuku). Nejjednodušší keton, aceton, se používá jako rozpouštědlo pro různé laky, acetáty celulózy, při výrobě filmů a výbušnin.
10.3. Karboxylové kyseliny. Estery. Tuky
Karboxylové kyseliny jsou uhlovodíkové deriváty obsahující funkční skupinu COOH ( karboxyl).
Vzorce A tituly Některé běžné karboxylové kyseliny jsou uvedeny v tabulce. 11.
Tradiční názvy kyselin HCOOH ( mravenčí), CH3COOH (ocet), C6H5COOH (benzoová) a (COOH) 2 (šťavel) doporučuje se je používat místo jejich systematických názvů.
Vzorce A tituly zbytky kyselin jsou uvedeny v tabulce. 12.
Pro pojmenování solí těchto karboxylových kyselin (a také jejich esterů, viz níže) se obvykle používají tradiční názvy, např.:
Nižší karboxylové kyseliny jsou bezbarvé kapaliny se štiplavým zápachem. S rostoucí molární hmotností se zvyšuje bod varu.
Karboxylové kyseliny vyskytující se v přírodě:
Nejjednodušší karboxylové kyseliny jsou rozpustné ve vodě a reverzibilně disociují ve vodném roztoku za vzniku vodíkových kationtů:
a vykazují obecné vlastnosti kyselin:
Interakce karboxylových kyselin s alkoholy má velký praktický význam (podrobněji viz níže):
Všimněte si, že kyselina HCOOH reaguje reakcí „stříbrného zrcadla“ jako aldehydy:
a rozkládá se pod vlivem činidel odstraňujících vodu:
Příjem:
Oxidace aldehydů:
Oxidace uhlovodíků:
Kromě toho se kyselina mravenčí získává podle následujícího schématu:
a kyselina octová - podle reakce:
Použít kyselina mravenčí jako mořidlo k barvení vlny, konzervant ovocných šťáv, bělidlo, dezinfekční prostředek. Octová kyselina používá se jako surovina při průmyslové syntéze barviv, léků, acetátových vláken, nehořlavých fólií a organického skla. Hlavní složkou mýdla jsou sodné a draselné soli vyšších karboxylových kyselin.
Estery– produkty výměnné interakce karboxylových kyselin s alkoholy. Tato interakce se nazývá reakce esterifikace:
Mechanismus esterifikační reakce byl stanoven pomocí alkoholu značeného izotopem18O; tento kyslík po reakci skončil ve směsi éter(ne voda):
Proto, na rozdíl od reakce neutralizace anorganické kyseliny s alkálií (H + + OH - = H 2 O), v esterifikační reakci karboxylová kyselina vždy daruje skupinu ON, alkohol – atom N(vzniká voda). Esterifikační reakce je reverzibilní; lépe proudí dovnitř kyselý prostředí, obrácená reakce ( hydrolýza, zmýdelnění)– v alkalickém prostředí.
Vzorce A tituly běžné estery jsou uvedeny v tabulce. 13.
Estery zahrnují bezbarvé, nízkovroucí, hořlavé kapaliny s ovocným zápachem, například:
Estery se používají jako rozpouštědla pro laky, barvy a dusičnany celulózy a nosiče ovocných příchutí v potravinářském průmyslu.
Estery trojmocného alkoholu - glycerolu a vyšších karboxylových kyselin (obecně RCOOH), například se vzorci a názvy:
mít jména tuk Příkladem tuku může být směsný ester glycerolu a těchto kyselin:
Čím vyšší je obsah zbytků kyseliny olejové (nebo jiných nenasycených kyselin), tím nižší je bod tání tuku. Tuky, které jsou při pokojové teplotě tekuté, se nazývají oleje. Hydrogenací, tedy přidáním vodíku na dvojnou vazbu, se oleje přeměňují na tuhé tuky (například rostlinný olej na margarín). Esterifikační reakce (tvorba tuku) je vratná:
Přímá reakce funguje lépe kyselý prostředí, zpětná reakce - hydrolýza neboli zmýdelnění tuku - v zásadité prostředí; Při trávení se tuk zmýdelňuje (odbourává) pomocí enzymů.
10.4. Sacharidy
Sacharidy (Sahara) jsou nejdůležitější přírodní sloučeniny skládající se z uhlíku, vodíku a kyslíku. Sacharidy dělíme na monosacharidy, disacharidy a polysacharidy. Monosacharidy nepodléhají hydrolýze a zbývající sacharidy se při vaření v přítomnosti kyselin rozkládají na monosacharidy.
Monosacharidy(a všechny ostatní sacharidy) jsou polyfunkční sloučeniny. Molekula monosacharidu obsahuje různé typy funkčních skupin: skupiny ON(funkce alkoholu) a skupiny CO(aldehydová nebo ketonová funkce). Proto rozlišují aldózy(aldehydové alkoholy, alkoholové aldehydy) a ketóza(ketonalkoholy, alkoholketony).
Nejvýznamnějším zástupcem aldóz je glukóza:
a zástupcem ketózy je fruktóza:
Glukóza (hroznový cukr) a fruktóza (ovocný cukr) jsou strukturní izomery, jejich molekulový vzorec je C6H12O6.
Glukózu lze od fruktózy odlišit stejným způsobem jako jakýkoli aldehyd z ketonu – reakcí „stříbrného zrcadla“ v roztoku amoniaku Ag 2 O:
Esterifikace glukózy a fruktózy (například kyselinou octovou) vede ke vzniku esterů všech pěti OH skupin (nahrazeno OCOCH 3).
Ne všechny reakce charakteristické pro aldehydy však probíhají s glukózou; například nedochází k adiční reakci zahrnující hydrosiřičitan sodný. Důvodem je, že molekula glukózy může existovat ve třech izomerních formách, z nichž dvě formy (a a?) jsou cyklický. V roztoku jsou všechny tři formy v rovnováze, přičemž je v nich obsažena otevřená (aldehydová) forma nejmenší množství:
Cyklické formy glukózy neobsahují aldehydovou skupinu. Liší se od sebe pouze prostorovým uspořádáním atomu H a skupiny OH na atomu uhlíku C1 (vedle kyslíku v kruhu):
Disacharidy vznikají ze dvou molekul monosacharidů intermolekulární dehydratací. Tak, sacharóza(obyčejný cukr) C 12 H 22 O 11 je produktem kombinace zbytků glukózy a fruktózy v důsledku eliminace vody:
Při hydrolýze v kyselém prostředí se sacharóza opět mění na monosacharidy:
Výsledná směs je invertní cukr- nachází se v medu. Při 200 °C se sacharóza, která ztrácí vodu, změní na hnědou hmotu (karamel).
Polysacharidy – škrob A celulóza (vláknina) – produkty polykondenzace (intermolekulární dehydratace), respektive a- a p-formy glukózy, jejich obecný vzorec (C 6 H 1 0 O 5) n. Stupeň polymerace škrobu je 1000–6000 a celulózy 10 000–14 000 Celulóza je nejběžnější organickou látkou v přírodě (ve dřevě hmotnostní podíl celulózy dosahuje 75 %). Škrob (snadněji) a celulóza (obtížněji) podléhají hydrolýze (podmínky: H 2 SO 4 nebo HCl, > 100 °C); konečným produktem je glukóza.
Velký praktický význam mají estery celulózy s kyselinou octovou:
Používají se při výrobě umělých acetátových vláken a fólií.
Příklady úloh k části A, B1-2. Chcete-li se spojit s vzorcem
správný název je
1) 2-methylpropanol-2
2) 2,2-dimethylethanol
3) propylethylether
4) ethylpropylether
3-4. Chcete-li se spojit s vzorcem
správný název je
1) kyselina 1,1-dimethylpropanová
2) kyselina 3-methylbutanová
3) 2-methylpropanal
4) dimethylethanal
5. Správný název pro látku CH 3 COOCH 2 CH 3 je
1) methylacetát
2) ethylacetát
3) methylformiát
4) ethylformiát
6. Mezi molekulami sloučenin vznikají vodíkové vazby
3) kyselina octová
4) acetaldehyd
7. Pro složení C 4 H 8 O 2 jsou názvy strukturních izomerů z třídy esterů
1) propylformiát
2) diethylether
3) ethylacetát
4) methylpropionát
8-11. Složený vzorec s názvem
8. sacharóza
9. škrob
10. fruktóza
11. vláknina
vyhovuje složení
1) C6H12O6
2) (C 6H 10O 5) n
3) Cl2H220n
12. Pro nasycené jednosytné alkoholy jsou charakteristické reakce
1) hydrolýza
2) hydratace
3) esterifikace
4) dehydratace
13. Molekula konečného produktu reakce mezi fenolem a bromem ve vodě obsahuje celkový počet atomů všech prvků rovný
14-17. V reakční rovnici
14. oxidace ethanolu oxidem měďnatým
15. bromace fenolu
16. intermolekulární dehydratace ethanolu
17. Nitrace fenolu
součet koeficientů se rovná
18. Při esterifikační reakci dochází k odštěpení OH skupiny z molekuly
2) aldehyd
4) kyseliny
19. Pomocí chlorofylu vznikají zelené rostliny
1) kyslík
3) glukóza
20-21. Chemické vlastnosti glukózy charakteristické
20. alkoholy
21. aldehydy
se objeví v reakci
1) alkoholové kvašení
2) „stříbrné zrcadlo“
3) esterifikace
4) neutralizace
22-24. Při zahřívání s vodou v přítomnosti sacharidů H 2 SO 4
22. škrob
23. celulóza
24. sacharóza
po dokončení hydrolýzy získáme
2) fruktóza
3) kyselina glukonová
4) glukóza
25. Způsoby výroby ethanolu jsou
1) hydratace ethenu
2) fermentace glukózy
3) ethanal recovery
4) oxidace ethanalu
26. Způsoby výroby ethylenglykolu jsou
1) oxidace ethenu
2) hydratace ethenu
3) účinek alkálie na 1,2-C2H4CI2
4) hydratace ethinu
27. Způsoby získání kyseliny mravenčí jsou
1) oxidace metanu
2) oxidace fenolu
3) oxidace methanolu
4) reakce CH30H s CO
28. Sloučeniny se používají k syntéze kyseliny octové
1) C2H5OH
29. Při výrobě se používá metanol
1) plasty
2) gumy
3) benzín
4) tuky a oleje
30. K rozpoznání fenolu (ve směsi s butanolem-1) použijte
1) indikátor a alkalický roztok
2) bromová voda
3) hydroxid měďnatý (II).
4) amoniakový roztok oxidu stříbrného (I)
31. Stejné činidlo je vhodné pro rozpoznání glycerolu, kyseliny octové, acetaldehydu a glukózy v jejich roztocích
3) H2SO4 (konc.)
4) Ag 2 O (v roztoku NH 3)
32. Organická látka je produkt hydratace acetylenu, který vstupuje do reakce „stříbrného zrcadla“ a při redukci vzniká ethanol.
1) acetaldehyd
2) kyselina octová
33. Produkty A, B a C v reakčním schématu CO 2 + H 2 O > fotosyntéza A > fermentace – CO 2 B > HCOOH B
- je to podle toho
2) glukóza
3) kyselina propanová
4) ethylformiát
34. Fenol se bude podílet na procesech:
1) dehydratace
2) bromace
3) izomerizace
4) neutralizace
5) nitrace
6) „stříbrné zrcadlo“
35. Možné reakce:
1) pevný tuk + vodík >...
2) kyselina mravenčí + formaldehyd >...
3) methanol + oxid měďnatý >...
4) sacharóza + voda (v konc. H 2 SO 4) >...
5) metan + Ag 2 O (v roztoku NH 3) >...
6) ethylenglykol + NaOH (roztok) >...
36. Pro průmyslovou syntézu fenolformaldehydové pryskyřice byste si měli vzít sadu činidel
1) C6H6, HC(H)O
2) C6H6, CH3C(H)O
3) C6H5OH, HC(H)O
4) C6H5OH, CH3C(H)O
1.
2. Alkoholy.
A) Klasifikace. Definice.
B) Isomerie a nomenklatura
B) Příprava alkoholů
D) Fyzikální a chemické vlastnosti. Kvalitativní reakce alkoholů.
D) Aplikace. Vliv na životní prostředí a lidské zdraví.
Klasifikace organických sloučenin obsahujících kyslík
1. Alkoholy jsou organické sloučeniny obsahující kyslík obsahující hydroxylovou skupinu.
2. Aldehydy se vyznačují přítomností aldehydové skupiny:
4. Karboxylové kyseliny se od ostatních organických sloučenin obsahujících kyslík odlišují karboxylovou skupinou.
5. Estery: a) jednoduché R-O-R` b) komplexní
Chemické vlastnosti těchto sloučenin jsou určeny přítomností různých funkčních skupin v jejich molekulách.
Třída připojení | Funkční skupina | Název funkční skupiny |
hydroxyl |
||
Aldehydy | aldehydické |
|
karbonyl |
||
Karboxylové kyseliny | karboxyl |
Alkoholy jsou kyslík obsahující deriváty uhlovodíků, ve kterých je hydroxyskupina navázána na uhlovodíkový radikál.
Alkoholy jsou klasifikovány:
Ø podle povahy atomu uhlíku spojeného s hydroxyskupinou
A) primární alkoholy– OH skupina v takových sloučeninách je vázána na primární atom uhlíku
b) sekundární alkoholy– hydroxylová skupina je navázána na sekundární atom uhlíku
PROTI) terciární alkoholy– Hydroxylová skupina v terciárních alkoholech je vázána na terciární atom uhlíku.
Ø počtem hydroxylových skupin v molekule alkoholu
A) jednosytné alkoholy obsahují v molekule jednu OH skupinu, všechny výše uvedené sloučeniny jsou monoatomické.
b) dvouatomový– takové alkoholy obsahují dvě hydroxyskupiny, například ethylenglykol (součást nemrznoucích roztoků - nemrznoucí směs)
https://pandia.ru/text/78/359/images/image009_3.gif" width="118" height="48 src=">
Ø strukturou radikálu spojeného s funkční skupinou
A) bohatý CH3-CH2-OH (ethanol)
b) nenasycené CH2=CH-CH2-OH (2-propen-1-ol)
PROTI) aromatický Vodík" href="/text/category/vodorod/" rel="bookmark">vodík v methanolu, podle jejich přednosti s přidáním základního slova karbinol.
Nomenklatura IUPAC
Podle nomenklatury IUPAC:
Hlavní řetězec je zvolen tak, aby obsahoval největší počet hydroxylových skupin a radikálů.
Číslování řetězce začíná od konce nejblíže, ke kterému se nachází senior substituent - v našem případě skupina OH.
Název alkoholu je odvozen od názvu odpovídajícího alkanu, ke kterému je připojena hydroxyskupina. Aby se ukázalo, že sloučenina patří do třídy alkoholů, přidá se koncovka - ol.
Protože alkoholy jsou charakterizovány izomerií polohy hydroxyskupiny, je označena číslem.
Pokud je v molekule několik hydroxylových skupin, je jejich počet označen řeckými předponami (di-, tri- Tato předpona je umístěna před koncovkou -ol).
Například alkoholy se složením C4H9OH mají následující strukturu a názvy podle nomenklatury IUPAC.
1) spojení s normálním obvodem
2) sloučeniny s rozvětveným řetězcem
Složitější spojení se také nazývají takto:
Tuto reakci a její mechanismus jsme podrobně studovali v modulu I.
Dalším průmyslovým způsobem výroby alkoholů je hydrogenace CO.
Směs oxidu uhelnatého (II) a vodíku se zahřívá. Při použití různých katalyzátorů se produkty liší složením, jak ukazuje níže uvedený diagram.
Hydrolýza halogenovaných alkanů.
Hydrolýza se provádí působením vody nebo vodného roztoku alkálií při zahřívání. Reakce je nejjednodušší pro primární halogenderiváty.
Redukce karbonylových sloučenin
Aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny a jejich deriváty (estery) se snadno redukují na alkoholy.
Redukčním činidlem pro aldehydy a ketony je molekulární vodík a katalyzátorem je nikl, platina nebo palladium. K redukci etherů se používá atomární vodík, který se získává přímou interakcí sodíku s alkoholem.
Z rovnic je zřejmé, že primární alkoholy se získávají z aldehydů a karboxylových kyselin a ketony jsou výchozími látkami pro alkoholy sekundární. Takto se v laboratoři vyrábějí alkoholy. Tímto způsobem však nelze získat terciární alkoholy. Získají se pomocí metody uvedené níže.
Interakce Grignardových činidel s karbonylovými sloučeninami.
Syntézy na bázi Grignardových činidel jsou spolehlivou laboratorní metodou pro přípravu alkoholů.
Když se jako karbonylová sloučenina použije mravenčí aldehyd, bude reakčním produktem primární alkohol.
Jiné aldehydy vedou ke vzniku sekundárních alkoholů.
V takových syntézách se z ketonů získávají terciární alkoholy.
Abychom pochopili, jak se takové transformace provádějí, je nutné vzít v úvahu elektronické efekty v reagujících molekulách: kvůli vysoké elektronegativitě atomu kyslíku se elektronová hustota posouvá směrem ke kyslíku z atomu uhlíku karbonylové skupiny (-M efekt) . V molekule Grignardova činidla se částečně záporný náboj objevuje na atomu uhlíku a kladný náboj na hořčíku díky pozitivnímu indukčnímu efektu (+I-efekt).
Enzymatická metoda
Jedná se o fermentaci cukerných látek. Ethanol se vyrábí fermentací za přítomnosti kvasinek. Podstatou fermentace je, že glukóza získaná ze škrobu se působením enzymů rozkládá na alkohol a CO2. výsledek tohoto procesu je vyjádřen diagramem:
Fyzikální vlastnosti
Nízkomolekulární alkoholy (C1-C3) jsou kapaliny s charakteristickým zápachem a chutí a jsou mísitelné s vodou v jakémkoli poměru.
Teploty varu alkoholů nepřesahují 100 °C, ale jsou vyšší než teploty varu etherů nebo uhlovodíků se stejnou molekulovou hmotností.
Důvodem jsou mezimolekulární vodíkové vazby, které vznikají mezi atomy vodíku a kyslíku hydroxylových skupin různých molekul alkoholu (dochází k nim za účasti osamocených párů kyslíkových elektronů).
Dobrá rozpustnost alkoholů ve vodě se vysvětluje tvorbou vodíkových vazeb mezi molekulami alkoholu a vody.
Alkoholy s C11 a vyšším jsou pevné látky.
Chemické vlastnosti alkoholů.
Chemické vlastnosti alkoholů jsou způsobeny přítomností hydroxyskupiny. Proto jsou pro alkoholy typické následující reakce:
1) s přerušením vazby –CO-H
2) s prasknutím vazby C-OH
3) oxidační reakce
1. Acidobazické vlastnosti alkoholů.
Alkoholy jsou amfoterní sloučeniny. Mohou působit jako kyseliny i zásady.
Při interakci s alkalickými kovy a alkáliemi vykazují kyselé vlastnosti. Hydroxylový vodík je nahrazen kovem za vzniku alkoholátů (které se snadno rozkládají vodou).
2C2H5OH + 2Na = 2C2H5ONa + H2
ethoxid sodný
Alkoholy jsou slabší kyseliny než voda. Jejich kyselé vlastnosti se snižují v tomto pořadí: CH3OH< СН3СН2ОН < (СН3)2СНОН < (СН3)3СОН. Т. е. разветвление углеродного скелета снижает кислотные свойства.
Alkohol vykazuje vlastnosti zásad ve vztahu k kyselinám. Minerální kyseliny protonují atom kyslíku OH skupiny silněji:
Alkoholy jsou nukleofilní činidla.
Reakce s karbonylovými sloučeninami.
Alkoholy snadno reagují s karboxylovými kyselinami za vzniku esteru, tato reakce se nazývá esterifikační reakce. Tato reakce je reverzibilní. Molekula vody vzniká odstraněním OH skupiny z karboxylové kyseliny a protonu z molekuly alkoholu. Katalyzátorem je silná minerální kyselina.
methylester kyseliny octové
Reakce s anorganickými kyselinami.
Interakce alkoholů s anorganickými kyselinami vede také ke vzniku esterů (ale anorganických kyselin).
ethylsírový ether
Nukleofilní substituce hydroxyskupiny .
Dehydratace alkoholů.
K dehydrataci alkoholů dochází vlivem silných minerálních kyselin (sírové, ortofosforečné) při zahřívání.
Může dojít ke štěpení intramolekulární. Uvažujme mechanismus na příkladu butanolu-2: nejprve je molekula alkoholu protonována vodíkem kyseliny, poté je voda abstrahována z oxoniového iontu za vzniku alkylového kationtu a rychlý proton je eliminován za vzniku alken.
V případě eliminace H2O platí Markovnikovovo pravidlo. To umožňuje přejít z jednoho alkoholu na druhý. Například je možný přechod z isobutylalkoholu na terc-butylalkohol (napište si to sami)
Mezimolekulární dehydratace.
V případě intermolekulární dehydratace jsou reakčními produkty ethery. Reakce probíhá za stejných podmínek, liší se však teplotou.
Oxidace
Všechny alkoholy podléhají oxidaci, ale ty primární jsou nejjednodušší.
Primární alkoholy se oxidují na aldehydy a následně na karboxylové kyseliny (na této reakci je založen metabolismus v těle).
Sekundární alkoholy při takových reakcích dávají ketony, terciární alkoholy se oxidují za štěpení vazby C-C a za vzniku směsi ketonů a kyselin.
Kvalitativní reakce na alkoholy.
Jak bylo uvedeno dříve, alkoholy mohou reagovat a rozbít vazby
–C –OH a CO – H. V kvalitativní analýze se používají obě reakce.
1. Xantogenní test– to je nejcitlivější reakce na alkoholovou skupinu. Alkohol se smíchá se sirouhlíkem, přidá se kousek KOH, mírně se zahřeje a přidá se modrý roztok CuSO4. Pokud je reakce pozitivní, objeví se hnědá barva xantátu měďnatého.
2 Lewisův test .
Reakce využívá směs koncentrované kyseliny chlorovodíkové a chloridu zinečnatého. Tato reakce se používá jako analytická metoda k určení typu alkoholu: zda je primární, sekundární nebo terciární.
Terciární alkoholy reagují téměř okamžitě, uvolňují teplo a vytvářejí olejovou vrstvu halogenalkanu.
Sekundární reagují 5 minut (také se vytvoří olejová vrstva).
Primární alkoholy nereagují při pokojové teplotě, ale reagují při zahřátí.
Užívání alkoholů.
methanol používá se k výrobě formaldehydu, kyseliny octové, rozpouštědla při výrobě laků a barev a slouží jako meziprodukt pro syntézu barviv, léčiv a vůní. Silný jed.
Ethanol– silné antiseptikum (v chirurgii k mytí rukou a nástrojů chirurga) a dobré rozpouštědlo. Používá se k výrobě divinylu (kaučuková složka), chloroformu, ethyletheru (využívá se v lékařství). Určité množství lihu se používá v potravinářském průmyslu (výroba impregnací, likérů).
n-propanol používá se k výrobě pesticidů, léčiv, rozpouštědel vosků, pryskyřic různé povahy.
Vliv na lidské zdraví. Mechanismus účinku alkoholů.
Jednosytné alkoholy jsou drogy. Jejich toxicita se zvyšuje s počtem atomů uhlíku.
Metylalkohol je silný nervový a cévní jed, který snižuje saturaci krve kyslíkem. Metanol užívaný perorálně způsobuje intoxikaci a těžkou otravu doprovázenou ztrátou zraku.
Metanol se v trávicím traktu oxiduje na toxičtější produkt - formaldehyd a kyselinu mravenčí, které v malých množstvích způsobují těžkou otravu těla a smrt:
Ethylalkohol je droga, která způsobuje paralýzu nervového systému.
Jakmile se alkohol dostane do lidského těla, působí nejprve jako stimulant a poté jako tlumič na centrální nervový systém, otupuje citlivost, oslabuje mozkové funkce a výrazně zhoršuje reakci.
Hlavní příčinou poškození organismu etanolem je tvorba acetaldehydu, který působí toxicky a interaguje s mnoha metabolity. Acetaldehyd vzniká působením enzymu alkoholdehydrogenázy (nachází se v játrech).
Propylalkohol má na tělo podobný účinek jako ethylalkohol, ale je silnější než druhý.
Charakteristické chemické vlastnosti nasycených jednosytných a vícesytných alkoholů, fenol
Nasycené jednosytné a vícesytné alkoholy
Alkoholy (neboli alkanoly) jsou organické látky, jejichž molekuly obsahují jednu nebo více hydroxylových skupin ($—OH$ skupin) spojených s uhlovodíkovým radikálem.
Podle počtu hydroxylových skupin (atomicity) se alkoholy dělí na:
- jednoatomové, například:
$(CH_3-OH)↙(methanol(methylalkohol))$ $(CH_3-CH_2-OH)↙(etanol(etylalkohol))$
— dvojsytný (glykoly), Například:
$(OH-CH_2-CH_2-OH)↙(ethandiol-1,2(ethylenglykol))$
$(HO-CH_2-CH_2-CH_2-OH)↙(propandiol-1,3)$
— tříatomový, Například:
Podle povahy uhlovodíkového radikálu se rozlišují následující alkoholy:
— omezit obsahující v molekule pouze nasycené uhlovodíkové radikály, například:
— neomezený obsahující více (dvojné a trojné) vazby mezi atomy uhlíku v molekule, například:
$(CH_2=CH-CH_2-OH)↙(propen-2-ol-1 (allylový alkohol))$
— aromatický, tj. alkoholy obsahující v molekule benzenový kruh a hydroxylovou skupinu, které jsou navzájem spojeny nikoli přímo, ale prostřednictvím atomů uhlíku, například:
Organické látky obsahující v molekule hydroxylové skupiny, napojené přímo na atom uhlíku benzenového kruhu, se chemickými vlastnostmi výrazně liší od alkoholů, a proto jsou řazeny do samostatné třídy organických sloučenin - fenolů. Například:
Existují také vícesytné (vícemocné) alkoholy obsahující více než tři hydroxylové skupiny v molekule. Například nejjednodušší hexahydrický alkohol hexaol (sorbitol):
Nomenklatura a izomerie
Při vytváření názvů alkoholů se k názvu uhlovodíku odpovídajícímu alkoholu přidá generická přípona -ol.Čísla za příponou označují polohu hydroxylové skupiny v hlavním řetězci a předpony di-, tri-, tetra- atd. - jejich počet:
Při číslování atomů uhlíku v hlavním řetězci má poloha hydroxylové skupiny přednost před polohou vícenásobných vazeb:
Počínaje třetím členem homologní řady vykazují alkoholy izomerii polohy funkční skupiny (propanol-1 a propanol-2) a od čtvrté izomerii uhlíkového skeletu (butanol-1, 2-methylpropanol-1 ). Vyznačují se také mezitřídní izomerií - alkoholy jsou izomerní k etherům:
$(CH_3-CH_2-OH)↙(ethanol)$ $(CH_3-O-CH_3)↙(dimethylether)$
alkoholy
Fyzikální vlastnosti.
Alkoholy mohou tvořit vodíkové vazby jak mezi molekulami alkoholu, tak mezi molekulami alkoholu a vody.
K vodíkovým vazbám dochází, když částečně kladně nabitý atom vodíku jedné molekuly alkoholu interaguje s částečně záporně nabitým atomem kyslíku jiné molekuly. Právě díky vodíkovým můstkům mezi molekulami mají alkoholy body varu abnormálně vysoké vzhledem k jejich molekulové hmotnosti. Propan s relativní molekulovou hmotností 44 $ je tedy za normálních podmínek plyn a nejjednodušší z alkoholů, methanol, s relativní molekulovou hmotností 32 $, je za normálních podmínek kapalina.
Nižší a střední členy řady nasycených jednosytných alkoholů, obsahujících od $1$ do $11$ atomů uhlíku, jsou kapaliny. Vyšší alkoholy (počínaje $C_(12)H_(25)OH$) jsou při pokojové teplotě pevné látky. Nižší alkoholy mají charakteristický alkoholový zápach a štiplavou chuť, jsou vysoce rozpustné ve vodě. S přibývajícím uhlovodíkovým radikálem klesá rozpustnost alkoholů ve vodě a oktanol se již nemísí s vodou.
Chemické vlastnosti.
Vlastnosti organických látek jsou dány jejich složením a strukturou. Alkohol potvrzuje obecné pravidlo. Mezi jejich molekuly patří uhlovodíkové a hydroxylové radikály, takže chemické vlastnosti alkoholů jsou určeny vzájemným působením a vlivem těchto skupin na sebe. Vlastnosti charakteristické pro tuto třídu sloučenin jsou způsobeny přítomností hydroxylové skupiny.
1. Interakce alkoholů s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin. Pro identifikaci vlivu uhlovodíkového radikálu na hydroxylovou skupinu je nutné porovnat vlastnosti látky obsahující hydroxylovou skupinu a uhlovodíkový radikál na jedné straně a látky obsahující hydroxylovou skupinu a neobsahující uhlovodíkový radikál. , na druhé straně. Takovými látkami mohou být například ethanol (nebo jiný alkohol) a voda. Vodík hydroxylové skupiny molekul alkoholu a molekul vody může být redukován alkalickými kovy a kovy alkalických zemin (jsou jimi nahrazeny):
$2Na+2H_2O=2NaOH+H_2$,
$2Na+2C_2H_5OH=2C_2H_5ONa+H_2$,
$2Na+2ROH=2RONa+H_2$.
2. Interakce alkoholů s halogenovodíky. Substituce hydroxylové skupiny halogenem vede ke vzniku halogenalkanů. Například:
$C_2H_5OH+HBr⇄C_2H_5Br+H_2O$.
Tato reakce je reverzibilní.
3. Intermolekulární dehydratace alkoholů— odštěpení molekuly vody ze dvou molekul alkoholu při zahřívání v přítomnosti látek odstraňujících vodu:
V důsledku intermolekulární dehydratace alkoholů, ethery. Když se tedy ethylalkohol zahřeje s kyselinou sírovou na teplotu od $ 100 $ do $ 140 ° C $, vytvoří se diethyl (sírový) ether:
4. Interakce alkoholů s organickými a anorganickými kyselinami za vzniku esterů ( esterifikační reakce):
Esterifikační reakce je katalyzována silnými anorganickými kyselinami.
Například, když ethylalkohol a kyselina octová reagují, vzniká ethylacetát - ethylacetát:
5. Intramolekulární dehydratace alkoholů nastává, když se alkoholy zahřívají v přítomnosti činidel odstraňujících vodu na vyšší teplotu, než je teplota mezimolekulární dehydratace. V důsledku toho se tvoří alkeny. Tato reakce je způsobena přítomností atomu vodíku a hydroxylové skupiny na sousedních atomech uhlíku. Příkladem je reakce výroby ethenu (ethylenu) zahříváním ethanolu nad 140 °C v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové:
6. Oxidace alkoholů obvykle se provádí pomocí silných oxidačních činidel, například dichromanu draselného nebo manganistanu draselného v kyselém prostředí. V tomto případě je působení oxidačního činidla zaměřeno na atom uhlíku, který je již navázán na hydroxylovou skupinu. V závislosti na povaze alkoholu a reakčních podmínkách mohou vznikat různé produkty. Primární alkoholy se tedy oxidují nejprve na aldehydy a pak dovnitř karboxylové kyseliny:
Oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony:
Terciární alkoholy jsou poměrně odolné vůči oxidaci. Za drsných podmínek (silné oxidační činidlo, vysoká teplota) je však možná oxidace terciárních alkoholů, ke které dochází při porušení vazeb uhlík-uhlík nejblíže hydroxylové skupině.
7. Dehydrogenace alkoholů. Když alkoholová pára prochází při 200-300 °C přes kovový katalyzátor, jako je měď, stříbro nebo platina, primární alkoholy se přeměňují na aldehydy a sekundární alkoholy na ketony:
Přítomnost několika hydroxylových skupin v molekule alkoholu současně určuje specifické vlastnosti vícesytné alkoholy které jsou schopny tvořit ve vodě rozpustné jasně modré komplexní sloučeniny při interakci s čerstvě připravenou sraženinou hydroxidu měďnatého (II). Pro etylenglykol můžeme napsat:
Jednosytné alkoholy nejsou schopny vstoupit do této reakce. Jedná se tedy o kvalitativní reakci na vícesytné alkoholy.
fenol
Struktura fenolů
Hydroxylová skupina v molekulách organických sloučenin může být spojena s aromatickým kruhem přímo, nebo od něj může být oddělena jedním nebo více atomy uhlíku. Dá se očekávat, že v závislosti na této vlastnosti se budou látky vzájemně výrazně lišit vzájemným vlivem skupin atomů. Organické sloučeniny obsahující aromatický radikál fenyl $C_6H_5$—, přímo vázaný na hydroxylovou skupinu, totiž vykazují speciální vlastnosti, které se liší od vlastností alkoholů. Takové sloučeniny se nazývají fenoly.
Fenoly jsou organické látky, jejichž molekuly obsahují fenylový radikál spojený s jednou nebo více hydroxoskupinami.
Stejně jako alkoholy jsou fenoly klasifikovány podle jejich atomicity, tzn. počtem hydroxylových skupin.
Monohydrické fenoly obsahují jednu hydroxylovou skupinu v molekule:
Vícesytné fenoly obsahují více než jednu hydroxylovou skupinu v molekulách:
Existují další vícemocné fenoly obsahující tři nebo více hydroxylových skupin na benzenovém kruhu.
Podívejme se blíže na strukturu a vlastnosti nejjednoduššího zástupce této třídy – fenolu $C_6H_5OH$. Název této látky tvořil základ pro název celé třídy – fenoly.
Fyzikální a chemické vlastnosti
Fyzikální vlastnosti.
Fenol je pevná, bezbarvá, krystalická látka, $t°_(pl.)=43°C, t°_(varu)=181°C$, s ostrým charakteristickým zápachem. Jedovatý. Fenol je při pokojové teplotě mírně rozpustný ve vodě. Vodný roztok fenolu se nazývá kyselina karbolová. Pokud se dostane do kontaktu s pokožkou, způsobuje popáleniny, proto je třeba s fenolem zacházet opatrně!
Chemické vlastnosti.
Kyselé vlastnosti. Jak již bylo zmíněno, atom vodíku hydroxylové skupiny je kyselé povahy. Kyselé vlastnosti fenolu jsou výraznější než vlastnosti vody a alkoholů. Na rozdíl od alkoholů a vody reaguje fenol za vzniku nejen s alkalickými kovy, ale také s alkáliemi fenoláty:
Kyselé vlastnosti fenolů jsou však méně výrazné než vlastnosti anorganických a karboxylových kyselin. Například kyselé vlastnosti fenolu jsou přibližně 3000 $ krát slabší než vlastnosti kyseliny uhličité. Proto průchodem oxidu uhličitého vodným roztokem fenolátu sodného lze izolovat volný fenol:
Přidání kyseliny chlorovodíkové nebo sírové do vodného roztoku fenolátu sodného také vede k tvorbě fenolu:
Kvalitativní reakce na fenol.
Fenol reaguje s chloridem železitým za vzniku intenzivně purpurové komplexní sloučeniny.
Tato reakce umožňuje jeho detekci i ve velmi omezeném množství. Jiné fenoly obsahující jednu nebo více hydroxylových skupin na benzenovém kruhu také vytvářejí jasně modrofialové barvy, když reagují s chloridem železitým.
Reakce na benzenovém kruhu
Přítomnost hydroxylového substituentu značně usnadňuje výskyt elektrofilních substitučních reakcí v benzenovém kruhu.
1. Bromace fenolu. Na rozdíl od benzenu bromace fenolu nevyžaduje přidání katalyzátoru (bromid železitý).
Kromě toho k interakci s fenolem dochází selektivně: atomy bromu jsou směrovány orto- a para pozice, nahrazující atomy vodíku tam umístěné. Selektivita substituce je vysvětlena výše uvedenými vlastnostmi elektronové struktury molekuly fenolu.
Když tedy fenol reaguje s bromovou vodou, vytvoří se bílá sraženina 2,4,6-tribromfenol:
Tato reakce, stejně jako reakce s chloridem železitým, slouží ke kvalitativní detekci fenolu.
2. Nitrace fenolu se také vyskytuje snadněji než nitrace benzenu. Reakce se zředěnou kyselinou dusičnou probíhá při teplotě místnosti. V důsledku toho se vytvoří směs orto- A pár- izomery nitrofenolu:
Při použití koncentrované kyseliny dusičné vzniká výbušnina - 2,4,6-trinitrofenol(kyselina pikrová):
3. Hydrogenace aromatického jádra fenolu v přítomnosti katalyzátoru se snadno vyskytuje:
4.Polykondenzace fenolu s aldehydy, zejména u formaldehydu, nastává za vzniku reakčních produktů - fenolformaldehydových pryskyřic a pevných polymerů.
Interakce fenolu s formaldehydem může být popsána následujícím schématem:
Pravděpodobně jste si všimli, že v molekule dimeru jsou zachovány „mobilní“ atomy vodíku, což znamená, že další pokračování reakce je možné s dostatečným počtem činidel:
Reakce polykondenzace, těch. reakce produkce polymeru, ke které dochází za uvolnění nízkomolekulárního vedlejšího produktu (vody), může pokračovat dále (do úplného spotřebování jednoho z činidel) za vzniku obrovských makromolekul. Proces lze popsat souhrnnou rovnicí:
K tvorbě lineárních molekul dochází za běžných teplot. Provedení této reakce při zahřívání vede k tomu, že výsledný produkt má rozvětvenou strukturu, je pevný a nerozpustný ve vodě. V důsledku zahřívání lineární fenolformaldehydové pryskyřice s přebytkem aldehydu se získávají tvrdé plastické hmoty s jedinečnými vlastnostmi. Polymery na bázi fenolformaldehydových pryskyřic se používají k výrobě laků a barev, plastových výrobků, které jsou odolné vůči zahřívání, chlazení, vodě, zásadám a kyselinám a mají vysoké dielektrické vlastnosti. Z polymerů na bázi fenolformaldehydových pryskyřic jsou vyrobeny nejkritičtější a nejdůležitější části elektrospotřebičů, skříní pohonných jednotek a částí strojů a polymerová báze desek plošných spojů pro rádiová zařízení. Lepidla na bázi fenolformaldehydových pryskyřic jsou schopna spolehlivě spojovat díly nejrůznějších druhů, přičemž si zachovávají nejvyšší pevnost spoje ve velmi širokém teplotním rozsahu. Toto lepidlo se používá k připevnění kovové základny svítidel ke skleněné baňce. Nyní chápete, proč jsou fenol a výrobky na něm založené široce používány.
Charakteristické chemické vlastnosti aldehydů, nasycených karboxylových kyselin, esterů
Aldehydy a ketony
Aldehydy jsou organické látky, jejichž molekuly obsahují karbonylovou skupinu 
, připojený k atomu vodíku a uhlovodíkovému radikálu.
Obecný vzorec aldehydů je:
V nejjednodušším aldehydu, formaldehydu, hraje roli uhlovodíkového radikálu druhý atom vodíku:
Karbonylová skupina vázaná na atom vodíku se nazývá aldehydové:
Organické látky, v jejichž molekulách je karbonylová skupina navázána na dva uhlovodíkové radikály, se nazývají ketony.
Je zřejmé, že obecný vzorec pro ketony je:
Karbonylová skupina ketonů se nazývá keto skupina.
V nejjednodušším ketonu, acetonu, je karbonylová skupina spojena se dvěma methylovými radikály:
Nomenklatura a izomerie
V závislosti na struktuře uhlovodíkového radikálu spojeného s aldehydovou skupinou se rozlišují nasycené, nenasycené, aromatické, heterocyklické a další aldehydy:
V souladu s nomenklaturou IUPAC jsou názvy nasycených aldehydů tvořeny z názvu alkanu se stejným počtem atomů uhlíku v molekule pomocí přípony -al. Například:
Číslování atomů uhlíku hlavního řetězce začíná atomem uhlíku aldehydové skupiny. Proto je aldehydová skupina vždy umístěna na prvním atomu uhlíku a není třeba uvádět její polohu.
Spolu se systematickým názvoslovím se používají i triviální názvy široce používaných aldehydů. Tyto názvy jsou obvykle odvozeny od názvů karboxylových kyselin odpovídajících aldehydům.
Pro pojmenování ketonů podle systematické nomenklatury je ketoskupina označena příponou -On a číslo, které udává číslo atomu uhlíku karbonylové skupiny (číslování by mělo začínat od konce řetězce nejblíže keto skupině). Například:
Aldehydy se vyznačují pouze jedním typem strukturní izomerie - izomerií uhlíkového skeletu, což je možné u butanalu, a pro ketony také izomerií polohy karbonylové skupiny. Navíc se vyznačují mezitřídní izomerií (propanal a propanon).
Triviální názvy a teploty varu některých aldehydů.
Fyzikální a chemické vlastnosti
Fyzikální vlastnosti.
V molekule aldehydu nebo ketonu je díky větší elektronegativitě atomu kyslíku ve srovnání s atomem uhlíku vazba $C=O$ vysoce polarizovaná v důsledku posunu elektronové hustoty vazby $π$ směrem ke kyslíku:
Aldehydy a ketony jsou polární látky s nadměrnou elektronovou hustotou na atomu kyslíku. Nižší členové řady aldehydů a ketonů (formaldehyd, acetaldehyd, aceton) jsou neomezeně rozpustné ve vodě. Jejich teploty varu jsou nižší než u odpovídajících alkoholů. To je způsobeno tím, že v molekulách aldehydů a ketonů na rozdíl od alkoholů nejsou žádné pohyblivé atomy vodíku a netvoří asociáty díky vodíkovým můstkům. Nižší aldehydy mají štiplavý zápach; Aldehydy obsahující čtyři až šest atomů uhlíku v řetězci mají nepříjemný zápach; Vyšší aldehydy a ketony mají květinovou vůni a používají se v parfumerii.
Chemické vlastnosti
Přítomnost aldehydové skupiny v molekule určuje charakteristické vlastnosti aldehydů.
Reakce na zotavení.
Přidání vodíku k molekulám aldehydu dochází přes dvojnou vazbu v karbonylové skupině:
Produktem hydrogenace aldehydů jsou primární alkoholy a ketony jsou sekundární alkoholy.
Při hydrogenaci acetaldehydu na niklovém katalyzátoru se tedy vytvoří ethylalkohol a při hydrogenaci acetonu se vytvoří propanol-2:
Hydrogenace aldehydů - zotavovací reakce při kterém se snižuje oxidační stav atomu uhlíku zahrnutého v karbonylové skupině.
Oxidační reakce.
Aldehydy lze nejen redukovat, ale také okysličovat. Při oxidaci tvoří aldehydy karboxylové kyseliny. Tento proces lze schematicky znázornit takto:
Z propionaldehydu (propanalu) vzniká například kyselina propionová:
Aldehydy jsou oxidovány i vzdušným kyslíkem a tak slabými oxidačními činidly, jako je amoniakový roztok oxidu stříbrného. Ve zjednodušené formě lze tento proces vyjádřit reakční rovnicí:
Například:
Tento proces přesněji odráží rovnice:
Pokud byl povrch nádoby, ve které se reakce provádí, předem odmaštěn, stříbro vzniklé během reakce jej pokryje rovnoměrným tenkým filmem. Proto se tato reakce nazývá reakce "stříbrné zrcadlo". Je široce používán pro výrobu zrcadel, stříbření ozdob a ozdob na vánoční stromky.
Čerstvě vysrážený hydroxid měďnatý (II) může také působit jako oxidační činidlo pro aldehydy. Oxidací aldehydu se $Cu^(2+)$ redukuje na $Cu^+$. Hydroxid měďný $CuOH$ vzniklý během reakce se okamžitě rozkládá na červený oxid měďnatý a vodu:
Tato reakce, stejně jako reakce „stříbrného zrcadla“, se používá k detekci aldehydů.
Ketony se neoxidují ani vzdušným kyslíkem, ani tak slabým oxidačním činidlem, jako je čpavkový roztok oxidu stříbrného.
Jednotliví zástupci aldehydů a jejich význam
formaldehyd(methan, formaldehyd$HCHO$ ) - bezbarvý plyn štiplavého zápachu s bodem varu $-21C°$, vysoce rozpustný ve vodě. Formaldehyd je jedovatý! Roztok formaldehydu ve vodě (40 % $) se nazývá formaldehyd a používá se k dezinfekci. V zemědělství se formaldehyd používá k ošetření semen a v kožedělném průmyslu - k ošetření kůže. Formaldehyd se používá k výrobě methenaminu, léčivé látky. Někdy se jako palivo (suchý líh) používá methenamin lisovaný ve formě briket. Velké množství formaldehydu se spotřebuje při výrobě fenolformaldehydových pryskyřic a některých dalších látek.
acetaldehyd(ethanal, acetaldehyd$CH_3CHO$ ) - kapalina s ostrým nepříjemným zápachem a bodem varu $21°C$, vysoce rozpustná ve vodě. Z acetaldehydu se v průmyslovém měřítku vyrábí kyselina octová a řada dalších látek, používá se k výrobě různých plastů a acetátových vláken. Acetaldehyd je jedovatý!
Karboxylové kyseliny
Látky obsahující jednu nebo více karboxylových skupin v molekule se nazývají karboxylové kyseliny.
Skupina atomů 
volal karboxylová skupina nebo karboxyl.
Organické kyseliny obsahující jednu karboxylovou skupinu v molekule jsou jednosložkový.
Obecný vzorec těchto kyselin je $RCOOH$, například:
Karboxylové kyseliny obsahující dvě karboxylové skupiny se nazývají dibazický. Patří mezi ně například kyselina šťavelová a jantarová:
Existují také polybasic karboxylové kyseliny obsahující více než dvě karboxylové skupiny. Patří mezi ně například trojsytná kyselina citrónová:
Podle povahy uhlovodíkového radikálu se dělí karboxylové kyseliny na nasycené, nenasycené, aromatické.
Nasycené nebo nasycené karboxylové kyseliny jsou například kyselina propanová (propionová):
nebo již známá kyselina jantarová.
Je zřejmé, že nasycené karboxylové kyseliny neobsahují v uhlovodíkovém radikálu vazby $π$. V molekulách nenasycených karboxylových kyselin je karboxylová skupina spojena s nenasyceným, nenasyceným uhlovodíkovým radikálem, například v molekulách akrylové (propenové) $CH_2=CH—COOH$ nebo olejové $CH_3—(CH_2)_7—CH=CH —(CH_2)_7—COOH $ a další kyseliny.
Jak je vidět ze vzorce kyseliny benzoové, je aromatická, protože obsahuje aromatický (benzenový) kruh v molekule:
Nomenklatura a izomerie
Obecné principy tvorby názvů karboxylových kyselin, ale i jiných organických sloučenin již byly diskutovány. Zastavme se podrobněji u nomenklatury mono- a dibazických karboxylových kyselin. Název karboxylové kyseliny je odvozen od názvu odpovídajícího alkanu (alkan se stejným počtem atomů uhlíku v molekule) s přidáním přípony -ov-, koncovky -th a slova kyselina. Číslování atomů uhlíku začíná karboxylovou skupinou. Například:
Počet karboxylových skupin je v názvu označen předponami di-, tri-, tetra-:
Mnoho kyselin má také historicky zavedená nebo triviální jména.
Názvy karboxylových kyselin.
| Chemický vzorec | Systematický název kyseliny | Triviální název pro kyselinu |
| $H—COOH$ | Metan | Mravenec |
| $CH_3—COOH$ | Ethanová | Ocet |
| $CH_3—CH_2—COOH$ | Propan | propionové |
| $CH_3—CH_2—CH_2—COOH$ | Butan | Olejový |
| $CH_3—CH_2—CH_2—CH_2—COOH$ | Pentanic | Kozlík lékařský |
| $CH_3—(CH_2)_4—COOH$ | Hexan | Nylon |
| $CH_3—(CH_2)_5—COOH$ | Heptan | Enanthic |
| $NOOC—COOH$ | Ethanedium | Šťovík |
| $NOOC—CH_2—COOH$ | Propanedium | Malonovaya |
| $NOOC—CH_2—CH_2—COOH$ | Butanediovye | Jantar |
Po seznámení se s rozmanitým a zajímavým světem organických kyselin se budeme podrobněji zabývat nasycenými jednosytnými karboxylovými kyselinami.
Je zřejmé, že složení těchto kyselin je vyjádřeno obecným vzorcem $C_nH_(2n)O_2$, nebo $C_nH_(2n+1)COOH$, nebo $RCOOH$.
Fyzikální a chemické vlastnosti
Fyzikální vlastnosti.
Nižší kyseliny, tzn. kyseliny s relativně malou molekulovou hmotností, obsahující až čtyři atomy uhlíku na molekulu, jsou kapaliny s charakteristickým štiplavým zápachem (vzpomeňte si na zápach kyseliny octové). Kyseliny obsahující od 4 $ do 9 $ atomů uhlíku jsou viskózní olejové kapaliny s nepříjemným zápachem; obsahující více než 9$ atomů uhlíku na molekulu – pevné látky, které se nerozpouštějí ve vodě. Teploty varu nasycených jednosytných karboxylových kyselin se zvyšují se zvyšujícím se počtem atomů uhlíku v molekule a následně se zvyšující se relativní molekulovou hmotností. Například bod varu kyseliny mravenčí je $100,8°C$, kyseliny octové $118°C$ a kyseliny propionové $141°C$.
Nejjednodušší karboxylová kyselina, kyselina mravenčí $HCOOH$, mající malou relativní molekulovou hmotnost $(M_r(HCOOH)=46)$, je za normálních podmínek kapalina s bodem varu $100,8°C$. Zároveň je butan $(M_r(C_4H_(10))=58)$ za stejných podmínek plynný a má bod varu $-0,5°C$. Tento rozpor mezi body varu a relativní molekulovou hmotností je vysvětlen tvorbou dimerů karboxylových kyselin, ve kterých jsou dvě molekuly kyselin spojeny dvěma vodíkovými vazbami:
Výskyt vodíkových vazeb je zřejmý při zvažování struktury molekul karboxylové kyseliny.
Molekuly nasycených jednosytných karboxylových kyselin obsahují polární skupinu atomů - karboxyl 
a prakticky nepolární uhlovodíkový radikál. Karboxylová skupina je přitahována k molekulám vody a tvoří s nimi vodíkové vazby:
Kyselina mravenčí a octová jsou neomezeně rozpustné ve vodě. Je zřejmé, že s nárůstem počtu atomů v uhlovodíkovém radikálu klesá rozpustnost karboxylových kyselin.
Chemické vlastnosti.
Obecné vlastnosti charakteristické pro třídu kyselin (organických i anorganických) jsou způsobeny přítomností hydroxylové skupiny obsahující v molekulách silnou polární vazbu mezi atomy vodíku a kyslíku. Uvažujme tyto vlastnosti na příkladu organických kyselin rozpustných ve vodě.
1. Disociace s tvorbou vodíkových kationtů a aniontů kyselého zbytku:
$CH_3-COOH⇄CH_3-COO^(-)+H^+$
Přesněji je tento proces popsán rovnicí, která bere v úvahu účast molekul vody v něm:
$CH_3-COOH+H_2O⇄CH_3COO^(-)+H_3O^+$
Disociační rovnováha karboxylových kyselin je posunuta doleva; naprostá většina z nich jsou slabé elektrolyty. Kyselou chuť například kyseliny octové a mravenčí však způsobuje disociace na vodíkové kationty a anionty kyselých zbytků.
Je zřejmé, že přítomnost „kyselého“ vodíku v molekulách karboxylových kyselin, tzn. vodíku karboxylové skupiny v důsledku jiných charakteristických vlastností.
2. Interakce s kovy, stojící v elektrochemické napěťové řadě až po vodík: $nR-COOH+M→(RCOO)_(n)M+(n)/(2)H_2$
Železo tedy redukuje vodík z kyseliny octové:
$2CH_3-COOH+Fe→(CH_3COO)_(2)Fe+H_2$
3. Interakce s bazickými oxidy s tvorbou soli a vody:
$2R-COOH+CaO→(R-COO)_(2)Ca+H_2O$
4. Interakce s hydroxidy kovů s tvorbou soli a vody (neutralizační reakce):
$R—COOH+NaOH→R—COONa+H_2O$,
$2R—COOH+Ca(OH)_2→(R—COO)_(2)Ca+2H_2O$.
5. Interakce se solemi slabších kyselin se vznikem toho druhého. Kyselina octová tedy vytěsňuje kyselinu stearovou ze stearátu sodného a kyselinu uhličitou z uhličitanu draselného:
$CH_3COOH+C_(17)H_(35)COONa→CH_3COONa+C_(17)H_(35)COOH↓$,
$2CH_3COOH+K_2CO_3→2CH_3COOK+H_2O+CO_2$.
6. Interakce karboxylových kyselin s alkoholy se vznikem esterů - esterifikační reakce (jedna z nejdůležitějších reakcí charakteristických pro karboxylové kyseliny):
Interakce karboxylových kyselin s alkoholy je katalyzována vodíkovými kationty.
Esterifikační reakce je reverzibilní. Rovnováha se posouvá směrem k tvorbě esteru v přítomnosti odvodňovacích činidel a když je ester odstraněn z reakční směsi.
Při reverzní reakci esterifikace, zvané hydrolýza esteru (reakce esteru s vodou), vzniká kyselina a alkohol:
Je zřejmé, že reakce s karboxylovými kyselinami, tzn. Vícesytné alkoholy, například glycerol, mohou také vstoupit do esterifikační reakce:
Všechny karboxylové kyseliny (kromě kyseliny mravenčí) spolu s karboxylovou skupinou obsahují ve svých molekulách uhlovodíkový zbytek. To samozřejmě nemůže ovlivnit vlastnosti kyselin, které jsou dány povahou uhlovodíkového zbytku.
7. Vícenásobné adiční reakce- obsahují nenasycené karboxylové kyseliny. Například adiční reakce vodíku je hydrogenace. Pro kyselinu obsahující v radikálu jednu vazbu $π$ lze rovnici napsat v obecném tvaru:
$C_(n)H_(2n-1)COOH+H_2(→)↖(katalyzátor)C_(n)H_(2n+1)COOH.$
Při hydrogenaci kyseliny olejové se tedy tvoří nasycená kyselina stearová:
$(C_(17)H_(33)COOH+H_2)↙(\text"kyselina olejová"))(→)↖(katalyzátor)(C_(17)H_(35)COOH)↙(\text"kyselina stearová" ) $
Nenasycené karboxylové kyseliny, stejně jako jiné nenasycené sloučeniny, přidávají halogeny přes dvojnou vazbu. Například kyselina akrylová odbarvuje bromovou vodu:
$(CH_2=CH—COOH+Br_2)↙(\text"kyselina akrylová (propenová)")→(CH_2Br—CHBr—COOH)↙(\text"kyselina 2,3-dibrompropanová").$
8. Substituční reakce (s halogeny)- do nich mohou vstupovat nasycené karboxylové kyseliny. Například reakcí kyseliny octové s chlórem lze získat různé chlorované kyseliny:
$CH_3COOH+Cl_2(→)↖(P(červená))(CH_2Cl-COOH+HCl)↙(\text"kyselina chloroctová")$,
$CH_2Cl-COOH+Cl_2(→)↖(P(červená))(CHCl_2-COOH+HCl)↙(\text"kyselina dichloroctová")$,
$CHCl_2-COOH+Cl_2(→)↖(P(červená))(CCl_3-COOH+HCl)↙(\text"kyselina trichloroctová")$
Jednotliví zástupci karboxylových kyselin a jejich význam
Mravenec(metan) kyselina HTSOOKH- kapalina se štiplavým zápachem a bodem varu 100,8°C$, vysoce rozpustná ve vodě. Kyselina mravenčí je jedovatá Při styku s kůží způsobuje poleptání! Bodavá tekutina vylučovaná mravenci obsahuje tuto kyselinu. Kyselina mravenčí má dezinfekční vlastnosti, a proto nachází své využití v potravinářském, kožedělném a farmaceutickém průmyslu a medicíně. Používá se při barvení tkanin a papíru.
Ocet (etan)kyselina $CH_3COOH$ je bezbarvá kapalina s charakteristickým štiplavým zápachem, mísitelná s vodou v jakémkoli poměru. Vodné roztoky kyseliny octové se prodávají pod názvem ocet (3-5% roztok) a octová esence (70-80% roztok) a jsou široce používány v potravinářském průmyslu. Kyselina octová je dobrým rozpouštědlem pro mnoho organických látek, a proto se používá v barvířství, opalování a v průmyslu barev a laků. Kyselina octová je navíc surovinou pro výrobu mnoha technicky důležitých organických sloučenin: získávají se z ní například látky používané k hubení plevelů - herbicidy.
Hlavní složkou je kyselina octová vinný ocet, jehož charakteristická vůně je způsobena právě tím. Je produktem oxidace ethanolu a vzniká z něj při skladování vína na vzduchu.
Nejvýznamnějšími zástupci vyšších nasycených jednosytných kyselin jsou palmitový$C_(15)H_(31)COOH$ a stearic$C_(17)H_(35)COOH$ kys. Na rozdíl od nižších kyselin jsou tyto látky pevné a špatně rozpustné ve vodě.
Jejich soli – stearáty a palmitáty – jsou však vysoce rozpustné a mají detergentní účinek, proto se jim také říká mýdla. Je zřejmé, že tyto látky se vyrábějí ve velkém. Z nenasycených vyšších karboxylových kyselin je nejvýznamnější kyselina olejová$C_(17)H_(33)COOH$ nebo $CH_3 - (CH_2)_7 - CH=CH -(CH_2)_7COOH$. Je to olejovitá kapalina bez chuti a zápachu. Jeho soli jsou široce používány v technologii.
Nejjednodušším zástupcem dvojsytných karboxylových kyselin je kyselina šťavelová (ethandiová).$HOOC—COOH$, jehož soli se nacházejí v mnoha rostlinách, jako je šťovík a šťovík. Kyselina šťavelová je bezbarvá krystalická látka, která je vysoce rozpustná ve vodě. Používá se k leštění kovů, v dřevozpracujícím a kožedělném průmyslu.
Estery
Když karboxylové kyseliny reagují s alkoholy (esterifikační reakce), tvoří se estery:
Tato reakce je reverzibilní. Reakční produkty mohou vzájemně interagovat za vzniku výchozích látek - alkoholu a kyseliny. Reakce esterů s vodou – hydrolýza esterů – je tedy opakem esterifikační reakce. Chemická rovnováha ustavená, když jsou rychlosti dopředné (esterifikace) a reverzní (hydrolyzační) reakce stejné, může být posunuta směrem k tvorbě esteru přítomností činidel odstraňujících vodu.
Tuky- deriváty sloučenin, které jsou estery glycerolu a vyšších karboxylových kyselin.
Všechny tuky, stejně jako ostatní estery, podléhají hydrolýze:
Když hydrolýza tuku probíhá v alkalickém prostředí $(NaOH)$ a za přítomnosti uhličitanu sodného $Na_2CO_3$, probíhá nevratně a vede k tvorbě nikoli karboxylových kyselin, ale jejich solí, tzv. mýdla. Proto se nazývá hydrolýza tuků v alkalickém prostředí zmýdelnění.
