Zakladatel teorie chemické struktury organických sloučenin. Teorie struktury organických látek

Jak se formovala věda na počátku 19. století, kdy švédský vědec J. Ya Berzelius poprvé představil koncept organických látek a organické chemie. První teorií v organické chemii je teorie radikálů. Chemici zjistili, že během chemických přeměn přecházejí skupiny několika atomů v nezměněné podobě z molekuly jedné látky na molekulu jiné látky, stejně jako atomy prvků přecházejí z molekuly na molekulu. Takové „neměnné“ skupiny atomů se nazývají radikály.

Ne všichni vědci však s radikální teorií souhlasili. Mnozí obecně odmítli myšlenku atomismu - myšlenku složité struktury molekuly a existenci atomu jako její součásti. Co se dnes bezesporu prokázalo a nevzbuzuje sebemenší pochybnost, v 19. století. byl předmětem ostrého sporu.

Obsah lekce poznámky k lekci podpůrná rámcová lekce prezentace akcelerační metody interaktivní technologie Praxe úkoly a cvičení autotest workshopy, školení, případy, questy domácí úkoly diskuze otázky řečnické otázky studentů Ilustrace audio, videoklipy a multimédia fotografie, obrázky, grafika, tabulky, diagramy, humor, anekdoty, vtipy, komiksy, podobenství, rčení, křížovky, citáty Doplňky abstraktyčlánky triky pro zvídavé jesličky učebnice základní a doplňkový slovník pojmů ostatní Zkvalitnění učebnic a lekcíopravovat chyby v učebnici aktualizace fragmentu v učebnici, prvky inovace v lekci, nahrazení zastaralých znalostí novými Pouze pro učitele perfektní lekce kalendářní plán na rok; Integrované lekce

Všechny látky, které obsahují atom uhlíku, kromě uhličitanů, karbidů, kyanidů, thiokyanátů a kyseliny uhličité, jsou organické sloučeniny. To znamená, že je mohou vytvářet živé organismy z atomů uhlíku prostřednictvím enzymatických nebo jiných reakcí. Dnes lze řadu organických látek syntetizovat uměle, což umožňuje rozvoj medicíny a farmakologie, stejně jako vytváření vysoce pevných polymerních a kompozitních materiálů.

Klasifikace organických sloučenin

Organické sloučeniny jsou nejpočetnější třídou látek. Nachází se zde asi 20 druhů látek. Liší se chemickými vlastnostmi a liší se fyzikálními vlastnostmi. Jejich bod tání, hmotnost, těkavost a rozpustnost, jakož i jejich stav agregace za normálních podmínek jsou také odlišné. Mezi nimi:

uhlovodíky (alkany, alkyny, alkeny, alkadieny, cykloalkany, aromatické uhlovodíky);
aldehydy;
ketony;
alkoholy (dvojsytné, jednosytné, vícesytné);
ethery;
estery;
karboxylové kyseliny;
aminy;
aminokyseliny;
sacharidy;
tuky;
proteiny;
biopolymery a syntetické polymery.

Tato klasifikace odráží charakteristiky chemické struktury a přítomnost specifických atomových skupin, které určují rozdíl ve vlastnostech konkrétní látky. Obecně vypadá klasifikace, která je založena na konfiguraci uhlíkového skeletu a nebere v úvahu charakteristiky chemických interakcí, jinak. Podle jeho ustanovení se organické sloučeniny dělí na:

alifatické sloučeniny;
aromatické látky;
heterocyklické látky.

Tyto třídy organických sloučenin mohou mít izomery v různých skupinách látek. Vlastnosti izomerů jsou různé, i když jejich atomové složení může být stejné. Vyplývá to z ustanovení A. M. Butlerova. Také teorie struktury organických sloučenin je vůdčím základem pro veškerý výzkum v organické chemii. Je umístěn na stejné úrovni jako Mendělejevův periodický zákon.

Samotný pojem chemické struktury zavedl A.M. Butlerov. V dějinách chemie se objevila 19. září 1861. Dříve byly ve vědě různé názory a někteří vědci existenci molekul a atomů zcela popírali. V organické a anorganické chemii proto nebyl řád. Navíc neexistovaly žádné vzorce, podle kterých by bylo možné posuzovat vlastnosti konkrétních látek. Zároveň existovaly sloučeniny, které při stejném složení vykazovaly odlišné vlastnosti.

Výroky A.M. Butlerova do značné míry nasměrovaly vývoj chemie správným směrem a vytvořily pro něj velmi pevný základ. Jeho prostřednictvím bylo možné systematizovat nashromážděná fakta, jmenovitě chemické nebo fyzikální vlastnosti určitých látek, vzorce jejich vstupu do reakcí atd. Díky této teorii bylo možné dokonce předpovídat způsoby získání sloučenin a přítomnost některých obecných vlastností. A co je nejdůležitější, A.M. Butlerov ukázal, že strukturu molekuly látky lze vysvětlit z hlediska elektrických interakcí.

Logika teorie struktury organických látek

Protože před rokem 1861 mnozí v chemii odmítli existenci atomu nebo molekuly, stala se teorie organických sloučenin pro vědecký svět revolučním návrhem. A jelikož sám A. M. Butlerov vychází pouze z materialistických závěrů, podařilo se mu vyvrátit filozofické představy o organické hmotě.

Byl schopen ukázat, že molekulární strukturu lze experimentálně rozpoznat pomocí chemických reakcí. Například složení jakéhokoli sacharidu lze určit jeho spálením určitého množství a spočítáním vzniklé vody a oxidu uhličitého. Množství dusíku v molekule aminu se také vypočítá během spalování měřením objemu plynů a izolací chemického množství molekulárního dusíku.

Pokud vezmeme v úvahu Butlerovovy soudy o strukturně závislé chemické struktuře v opačném směru, vyvstává nový závěr. Totiž: při znalosti chemické struktury a složení látky lze empiricky předpokládat její vlastnosti. Ale co je nejdůležitější, Butlerov vysvětlil, že v organické hmotě existuje obrovské množství látek, které vykazují různé vlastnosti, ale mají stejné složení.

Obecná ustanovení teorie

Při zvažování a studiu organických sloučenin A. M. Butlerov odvodil některé z nejdůležitějších principů. Spojil je do teorie vysvětlující strukturu chemických látek organického původu. Teorie je následující:

v molekulách organických látek jsou atomy navzájem spojeny v přesně definovaném sledu, který závisí na valenci;
chemická struktura je bezprostřední řád, podle kterého jsou atomy v organických molekulách spojeny;
chemická struktura určuje přítomnost vlastností organické sloučeniny;
v závislosti na struktuře molekul se stejným kvantitativním složením se mohou objevit různé vlastnosti látky;
všechny atomové skupiny podílející se na tvorbě chemické sloučeniny se vzájemně ovlivňují.

Všechny třídy organických sloučenin jsou postaveny podle principů této teorie. Po položení základů dokázal A. M. Butlerov rozšířit chemii jako vědní obor. Vysvětlil, že vzhledem k tomu, že v organických látkách uhlík vykazuje valenci čtyři, je určena diverzita těchto sloučenin. Přítomnost mnoha aktivních atomových skupin určuje, zda látka patří do určité třídy. A právě díky přítomnosti specifických atomových skupin (radikálů) se objevují fyzikální a chemické vlastnosti.

Uhlovodíky a jejich deriváty

Tyto organické sloučeniny uhlíku a vodíku jsou složením nejjednodušší ze všech látek ve skupině. Jsou reprezentovány podtřídou alkanů a cykloalkanů (nasycené uhlovodíky), alkeny, alkadieny a alkatrieny, alkyny (nenasycené uhlovodíky), jakož i podtřídou aromatických látek. V alkanech jsou všechny atomy uhlíku spojeny pouze jednou vazbou C-C, proto nemůže být do uhlovodíkové kompozice zabudován ani jeden atom H.

V nenasycených uhlovodících může být vodík zabudován v místě dvojné vazby C=C. Také vazba C-C může být trojná (alkyny). To umožňuje těmto látkám vstupovat do mnoha reakcí zahrnujících redukci nebo adici radikálů. Pro usnadnění studia jejich schopnosti reagovat jsou všechny ostatní látky považovány za deriváty jedné ze tříd uhlovodíků.

Alkoholy

Alkoholy jsou organické chemické sloučeniny, které jsou složitější než uhlovodíky. Jsou syntetizovány jako výsledek enzymatických reakcí v živých buňkách. Nejtypičtějším příkladem je syntéza ethanolu z glukózy jako výsledek fermentace.

V průmyslu se alkoholy získávají z halogenderivátů uhlovodíků. V důsledku nahrazení atomu halogenu hydroxylovou skupinou vznikají alkoholy. Jednosytné alkoholy obsahují pouze jednu hydroxylovou skupinu, vícesytné alkoholy obsahují dvě nebo více. Příkladem dvojsytného alkoholu je ethylenglykol. Vícesytný alkohol je glycerin. Obecný vzorec alkoholů je R-OH (R je uhlíkový řetězec).

Aldehydy a ketony

Poté, co alkoholy vstoupí do reakcí organických sloučenin spojených s odběrem vodíku z alkoholové (hydroxylové) skupiny, se dvojná vazba mezi kyslíkem a uhlíkem uzavře. Pokud tato reakce probíhá přes alkoholovou skupinu umístěnou na terminálním atomu uhlíku, vede k tvorbě aldehydu. Pokud se atom uhlíku s alkoholem nenachází na konci uhlíkového řetězce, pak je výsledkem dehydratační reakce produkce ketonu. Obecný vzorec ketonů je R-CO-R, aldehydů R-COH (R je uhlovodíkový zbytek řetězce).

Estery (jednoduché a složité)

Chemická struktura organických sloučenin této třídy je komplikovaná. Ethery jsou považovány za reakční produkty mezi dvěma molekulami alkoholu. Když se z nich odstraní voda, vytvoří se sloučenina vzoru R-O-R. Mechanismus reakce: abstrakce protonu vodíku z jednoho alkoholu a hydroxylové skupiny z jiného alkoholu.

Estery jsou reakční produkty mezi alkoholem a organickou karboxylovou kyselinou. Mechanismus reakce: eliminace vody z alkoholové a uhlíkové skupiny obou molekul. Vodík se oddělí od kyseliny (na hydroxylové skupině) a samotná OH skupina se oddělí od alkoholu. Výsledná sloučenina je označena jako R-CO-O-R, kde buk R označuje radikály - zbývající části uhlíkového řetězce.

Karboxylové kyseliny a aminy

Karboxylové kyseliny jsou speciální látky, které hrají důležitou roli ve fungování buňky. Chemická struktura organických sloučenin je následující: uhlovodíkový radikál (R) s navázanou karboxylovou skupinou (-COOH). Karboxylová skupina může být umístěna pouze na nejvzdálenějším atomu uhlíku, protože valence C ve skupině (-COOH) je 4.

Aminy jsou jednodušší sloučeniny, které jsou deriváty uhlovodíků. Zde je na kterémkoli atomu uhlíku aminový radikál (-NH2). Existují primární aminy, ve kterých je skupina (-NH2) připojena k jednomu uhlíku (obecný vzorec R-NH2). V sekundárních aminech se dusík slučuje se dvěma atomy uhlíku (vzorec R-NH-R). V terciárních aminech je dusík spojen se třemi atomy uhlíku (R3N), kde p je radikál, uhlíkový řetězec.

Aminokyseliny

Aminokyseliny jsou komplexní sloučeniny, které vykazují vlastnosti jak aminů, tak kyselin organického původu. Existuje několik typů v závislosti na umístění aminové skupiny ve vztahu ke karboxylové skupině. Nejdůležitější jsou alfa aminokyseliny. Zde je aminová skupina umístěna na atomu uhlíku, ke kterému je připojena karboxylová skupina. To umožňuje vytvoření peptidové vazby a syntézu proteinů.

Sacharidy a tuky

Sacharidy jsou aldehydalkoholy nebo ketoalkoholy. Jedná se o sloučeniny s lineární nebo cyklickou strukturou, dále o polymery (škrob, celulóza a další). Jejich nejdůležitější role v buňce je strukturální a energetická. Tuky, nebo spíše lipidy, plní stejné funkce, jen se účastní dalších biochemických procesů. Z hlediska chemické struktury je tuk ester organických kyselin a glycerolu.

Snímek 1>

Cíle přednášky:

Vzdělávací:
- vytvářet představy o podstatě teorie chemické struktury organických látek, opírat se o znalosti studentů o elektronové struktuře atomů prvků, jejich postavení v periodické tabulce D.I. Mendělejev, o stupni oxidace, povaze chemické vazby a dalších hlavních teoretických principech:
  - pořadí uspořádání atomů uhlíku v řetězci,
  - vzájemné ovlivňování atomů v molekule,
  - závislost vlastností organických látek na struktuře molekul;
- vytvořit si představu o pokroku ve vývoji teorií v organické chemii;
- osvojit si pojmy: izomery a izomerie;
- vysvětlit význam strukturních vzorců organických látek a jejich výhody oproti molekulárním;
- ukázat potřebu a předpoklady pro vytvoření teorie chemické struktury;
- Pokračujte v rozvoji schopností psaní poznámek.
Vývojový:
- rozvíjet mentální techniky analýzy, srovnávání, zobecňování;
- rozvíjet abstraktní myšlení;
- trénovat pozornost žáků při vnímání velkého množství látky;
- rozvíjet schopnost analyzovat informace a upozornit na nejdůležitější materiály.
Vzdělávací:
- za účelem vlasteneckého a mezinárodního vzdělávání poskytnout studentům historické informace o životě a práci vědců.

PRŮBĚH LEKCE

1. Organizační část

- Zdravím vás
– Příprava studentů na hodinu
– Příjem informací o nepřítomných.

2. Učení se novým věcem

Osnova přednášky:<Dodatek 1 . Snímek 2>

I. Předstrukturální teorie:
– vitalismus;
– teorie radikálů;
– teorie typů.
II. Stručná informace o stavu chemické vědy v 60. letech 19. století. Podmínky pro vytvoření teorie chemické struktury látek:
– potřeba vytvořit teorii;
– předpoklady pro teorii chemické struktury.
III. Podstatou teorie chemické struktury organických látek A.M. Butlerov. Pojem izomerie a izomery.
IV. Význam teorie chemické struktury organických látek A.M. Butlerov a jeho vývoj.

3. Domácí úkol: abstrakt, odstavec 2.

4. Přednáška

I. Poznatky o organických látkách se shromažďovaly postupně od starověku, ale organická chemie se jako samostatná věda objevila až na počátku 19. století. Vznik nezávislosti organizační chemie je spojen se jménem švédského vědce J. Berzeliuse<Dodatek 1 . Snímek 3>. V letech 1808-1812 vydal svou velkou příručku o chemii, v níž původně zamýšlel uvažovat vedle minerálů také o látkách živočišného a rostlinného původu. Ale část učebnice věnovaná organickým látkám se objevila až v roce 1827.
Nejvýraznější rozdíl mezi anorganickými a organickými látkami spatřoval J. Berzelius v tom, že první lze získat v laboratořích synteticky, zatímco druhé se údajně tvoří pouze v živých organismech pod vlivem určité „životní síly“ - chemické synonymum pro „duši“, „ducha“, „božský původ“ živých organismů a jejich základních organických látek.
Byla nazvána teorie, která vysvětlovala vznik organických sloučenin zásahem „životní síly“. vitalismus. Nějakou dobu byla populární. Laboratorně bylo možné syntetizovat pouze nejjednodušší látky obsahující uhlík, jako je oxid uhličitý - CO 2, karbid vápníku - CaC 2, kyanid draselný - KCN.
Teprve v roce 1828 německý vědec Wöhler<Dodatek 1 . Na snímku 4> se podařilo získat organickou látku močovinu z anorganické soli - kyanatan amonný - NH 4 CNO.
NH 4 CNO –– t –> CO(NH 2) 2
V roce 1854 francouzský vědec Berthelot<Dodatek 1 . Snímek 5>přijal triglycerid. To si vyžádalo změnu v definici organické chemie.
Vědci se snažili na základě složení a vlastností rozluštit podstatu molekul organických látek a snažili se vytvořit systém, který by umožnil propojit nesourodá fakta, která se nashromáždila do začátku 19. století.
První pokus o vytvoření teorie, která se snažila zobecnit dostupná data o organických látkách, je spojen se jménem francouzského chemika J. Dumase<Dodatek 1 . Snímek 6>. Jednalo se o pokus uvažovat z jednotného hlediska o dosti velké skupině organických sloučenin, které bychom dnes nazvali deriváty ethylenu. Organické sloučeniny se ukázaly být deriváty nějakého radikálu C 2 H 4 - etherinu:
C 2 H 4 * HCl – ethylchlorid (etherin hydrochlorid)
Myšlenka obsažená v této teorii - přístup k organické látce jako složené ze 2 částí - následně vytvořila základ širší teorie radikálů (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Tato teorie je založena na myšlence „dualistické struktury“ látek. J. Berzelius napsal: „každá organická látka se skládá ze 2 složek, které nesou opačný elektrický náboj.“ J. Berzelius považoval za jednu z těchto složek, totiž elektronegativní část, kyslík, zatímco zbytek, vlastně organický, měl být elektropozitivní radikál.

Základní ustanovení teorie radikálů:<Dodatek 1 . Snímek 7>

– složení organických látek zahrnuje radikály, které nesou kladný náboj;
– radikály jsou vždy konstantní, nepodléhají změnám, přecházejí z jedné molekuly do druhé beze změn;
– radikály mohou existovat ve volné formě.

Věda postupně nashromáždila fakta, která odporovala teorii radikálů. Takto J. Dumas nahradil vodík chlorem v uhlovodíkových radikálech. Vědcům, kteří byli stoupenci radikální teorie, se zdálo neuvěřitelné, že záporně nabitý chlór může ve sloučeninách hrát roli vodíku s kladným nábojem. V roce 1834 dostal J. Dumas za úkol vyšetřit nepříjemnou příhodu během plesu v paláci francouzského krále: svíčky při hoření vydávaly dusivý kouř. J. Dumas zjistil, že vosk, ze kterého byly svíčky vyrobeny, byl výrobcem ošetřen chlórem pro bělení. V tomto případě se do molekuly vosku dostal chlór, který nahradil část vodíku v ní obsaženého. Dusivými výpary, které děsily královské hosty, se ukázal být chlorovodík (HCl). Následně J. Dumas získal z kyseliny octové kyselinu trichloroctovou.
Elektropozitivní vodík byl tedy nahrazen extrémně elektronegativním prvkem chlorem a vlastnosti sloučeniny zůstaly téměř nezměněny. Poté J. Dumas dospěl k závěru, že dualistický přístup by měl být nahrazen přístupem k organizačnímu propojení jako jedinému celku.

Radikální teorie byla postupně odmítnuta, ale zanechala hlubokou stopu v organické chemii:<Dodatek 1 . Snímek 8>
– pojem „radikální“ se v chemii pevně usadil;
– pravdivé se ukázalo tvrzení o možnosti existence radikálů ve volné formě, o přechodu v obrovském množství reakcí určitých skupin atomů z jedné sloučeniny na druhou.

Ve 40. letech XIX století Bylo zahájeno studium homologie, které umožnilo objasnit některé vztahy mezi složením a vlastnostmi sloučenin. Byly identifikovány homologní řady a homologní rozdíly, které umožnily klasifikovat organické látky. Klasifikace organických látek na základě homologie vedla ke vzniku teorie typů (40.-50. léta 19. století, C. Gerard, A. Kekule aj.)<Dodatek 1 . Snímek 9>

Podstata teorie typů<Dodatek 1 . Snímek 10>

– teorie je založena na analogii reakcí organických a některých anorganických látek, přijímaných jako typy (typy: vodík, voda, čpavek, chlorovodík atd.). Nahrazením atomů vodíku v typu látky jinými skupinami atomů vědci předpověděli různé deriváty. Například nahrazení atomu vodíku v molekule vody methylovým radikálem vede k vytvoření molekuly alkoholu. Substituce dvou atomů vodíku má za následek vznik molekuly éteru<Dodatek 1 . Snímek 11>

C. Gerard v tomto ohledu přímo řekl, že vzorec látky je pouze zkráceným záznamem jejích reakcí.

Všechny org. látky byly považovány za deriváty nejjednodušších anorganických látek – vodík, chlorovodík, voda, čpavek<Dodatek 1 . Snímek 12>

<Dodatek 1 . Snímek 13>

– molekuly organických látek jsou soustavou atomů, jejichž pořadí spojení není známo; vlastnosti sloučenin jsou ovlivněny souhrnem všech atomů molekuly;
– není možné znát strukturu látky, protože molekuly se během reakce mění. Vzorec látky neodráží strukturu, ale reakce, kterými látka prochází. Pro každou látku můžete napsat tolik racionálních vzorců, kolik různých typů přeměn může látka podstoupit. Teorie typů umožňovala množství „racionálních vzorců“ pro látky v závislosti na tom, jaké reakce chtěly těmito vzorci vyjádřit.

Teorie typů hrála hlavní roli ve vývoji organické chemie <Dodatek 1 . Snímek 14>

– umožnil předvídat a objevovat řadu látek;
– měl pozitivní dopad na rozvoj nauky o valenci;
– věnoval pozornost studiu chemických přeměn organických sloučenin, což umožnilo hlubší studium vlastností látek i vlastností předpovídaných sloučenin;
- vytvořil systematizaci organických sloučenin, která byla na tehdejší dobu perfektní.

Neměli bychom zapomínat, že ve skutečnosti teorie vznikaly a nahrazovaly se ne postupně, ale existovaly současně. Chemici si často dobře nerozuměli. F. Wöhler v roce 1835 řekl, že „organická chemie dnes může každého přivést k šílenství. Připadá mi to jako hustý les plný úžasných věcí, obrovská houština bez východu, bez konce, kam se neodvažujete proniknout...“

Žádná z těchto teorií se nestala teorií organické chemie v plném smyslu toho slova. Hlavním důvodem neúspěchu těchto myšlenek byla jejich idealistická podstata: vnitřní struktura molekul byla považována za zásadně nepoznatelnou a jakékoli spekulace o ní byly považovány za šarlatánství.

Bylo zapotřebí nové teorie, která by zaujala materialistický postoj. Tato teorie byla teorie chemické struktury A.M. Butlerov <Dodatek 1 . Slides 15, 16>, který byl vytvořen v roce 1861. Vše racionální a cenné, co bylo v teoriích radikálů a typů, bylo později asimilováno teorií chemické struktury.

Potřeba teorie byla diktována:<Dodatek 1 . Snímek 17>

– zvýšené průmyslové požadavky na organickou chemii. Bylo nutné zajistit textilní průmysl barvivy. Pro rozvoj potravinářského průmyslu bylo nutné zlepšit způsoby zpracování zemědělských produktů.
V souvislosti s těmito problémy se začaly vyvíjet nové metody syntézy organických látek. Vědci však měli vážné potíže s vědeckým doložením těchto syntéz. Například nebylo možné vysvětlit valenci uhlíku ve sloučeninách pomocí staré teorie.
Uhlík je nám znám jako 4-mocný prvek (toto bylo experimentálně prokázáno). Zde se však zdá, že si tuto mocnost zachovává pouze v metanu CH4. V etanu C 2 H 6, pokud se budeme řídit našimi představami, by uhlík měl být. 3-valentní a v propanu C 3 H 8 - frakční valence. (A víme, že valence musí být vyjádřena pouze celými čísly).
Jaká je mocnost uhlíku v organických sloučeninách?

Nebylo jasné, proč existují látky se stejným složením, ale odlišnými vlastnostmi: C 6 H 12 O 6 - molekulární vzorec glukózy, ale stejný vzorec pro fruktózu (cukerná látka - složka medu).

Předstrukturální teorie nedokázaly vysvětlit rozmanitost organických látek. (Proč mohou uhlík a vodík, dva prvky, tvořit tolik různých sloučenin?).

Bylo nutné systematizovat dosavadní poznatky z jednoho úhlu pohledu a vyvinout jednotnou chemickou symboliku.

Vědecky podloženou odpověď na tyto otázky dala teorie chemické struktury organických sloučenin, kterou vytvořil ruský vědec A.M. Butlerov.

Základní předpoklady, kteří připravili půdu pro vznik teorie chemické struktury byli<Dodatek 1 . Snímek 18>

– nauka o valenci. V roce 1853 zavedl E. Frankland pojem valence a stanovil valenci pro řadu kovů studiem organokovových sloučenin. Postupně se pojem valence rozšířil na mnoho prvků.

Důležitým objevem pro organickou chemii byla hypotéza o schopnosti atomů uhlíku tvořit řetězce (A. Kekule, A. Cooper).

Jedním z předpokladů byl rozvoj správného chápání atomů a molekul. Do 2. poloviny 50. let. XIX století Neexistovala žádná obecně uznávaná kritéria pro definování pojmů: „atom“, „molekula“, „atomová hmotnost“, „molekulární hmotnost“. Teprve na mezinárodním kongresu chemiků v Karlsruhe (1860) byly tyto pojmy jasně definovány, což předurčilo rozvoj teorie valence a vznik teorie chemické struktury.

Základní principy teorie chemické struktury A.M. Butlerov(1861)

DOPOLEDNE. Butlerov formuloval nejdůležitější myšlenky teorie struktury organických sloučenin ve formě základních principů, které lze rozdělit do 4 skupin.<Dodatek 1 . Snímek 19>

1. Všechny atomy, které tvoří molekuly organických látek, jsou spojeny v určitém pořadí podle jejich mocenství (tj. molekula má strukturu).

<Dodatek 1 . Snímky 19, 20>

V souladu s těmito myšlenkami je valence prvků konvenčně znázorněna pomlčkami, například v metanu CH 4.<Dodatek 1 . Snímek 20> >

Takové schematické znázornění struktury molekul se nazývá strukturní vzorce a vzorce. Na základě ustanovení o 4-valenci uhlíku a schopnosti jeho atomů tvořit řetězce a cykly lze strukturní vzorce organických látek znázornit následovně:<Dodatek 1 . Snímek 20>

V těchto sloučeninách je uhlík čtyřvazný. (Pomlčka symbolizuje kovalentní vazbu, pár elektronů).

2. Vlastnosti látky závisí nejen na tom, jaké atomy a kolik z nich je v molekulách obsaženo, ale také na pořadí spojení atomů v molekulách (tj. vlastnosti závisí na struktuře) <Dodatek 1 . Snímek 19>

Tato pozice teorie struktury organických látek vysvětlovala zejména fenomén izomerie. Existují sloučeniny, které obsahují stejný počet atomů stejných prvků, ale vázaných v jiném pořadí. Takové sloučeniny mají různé vlastnosti a nazývají se izomery.
Jev existence látek se stejným složením, ale odlišnou strukturou a vlastnostmi se nazývá izomerie.<Dodatek 1 . Snímek 21>

Existence izomerů organických látek vysvětluje jejich rozmanitost. Fenomén izomerie předpověděl a prokázal (experimentálně) A.M. Butlerov na příkladu butanu

Takže například složení C4H10 odpovídá dvěma strukturním vzorcům:<Dodatek 1 . Snímek 22>

Různé vzájemné polohy atomů uhlíku v molekulách oxidu uhličitého se objevují pouze u butanu. Počet izomerů se zvyšuje s počtem atomů uhlíku odpovídajícího uhlovodíku, například pentan má tři izomery a děkan má sedmdesát pět.

3. Podle vlastností dané látky lze určit strukturu její molekuly a podle struktury molekuly lze předvídat vlastnosti. <Dodatek 1 . Snímek 19>

Z kurzu anorganické chemie je známo, že vlastnosti anorganických látek závisí na struktuře krystalových mřížek. Charakteristické vlastnosti atomů z iontů jsou vysvětleny jejich strukturou. V budoucnu uvidíme, že organické látky se stejným molekulárním vzorcem, ale odlišnou strukturou se liší nejen fyzikálními, ale i chemickými vlastnostmi.

4. Atomy a skupiny atomů v molekulách látek se vzájemně ovlivňují.

<Dodatek 1 . Snímek 19>

Jak již víme, vlastnosti anorganických sloučenin obsahujících hydroxoskupiny závisí na tom, ke kterým atomům jsou připojeny - atomům kovu nebo nekovu. Například jak zásady, tak kyseliny obsahují hydroxoskupinu:<Dodatek 1 . Snímek 23>

Vlastnosti těchto látek jsou však zcela odlišné. Důvod pro odlišný chemický charakter skupiny OH (ve vodném roztoku) je způsoben vlivem atomů a skupin atomů s ní spojených. S rostoucími nekovovými vlastnostmi centrálního atomu slábne disociace podle typu báze a roste disociace podle typu kyseliny.

Organické sloučeniny mohou mít také různé vlastnosti, které závisí na tom, ke kterým atomům nebo skupinám atomů jsou hydroxylové skupiny navázány.

Otázka vzájemné infuze atomů A.M. Butlerov to podrobně probral 17. dubna 1879 na setkání Ruské fyzikálně-chemické společnosti. Řekl, že pokud jsou s uhlíkem spojeny dva různé prvky, například Cl a H, pak „nezávisí na sobě do stejné míry jako na uhlíku: neexistuje mezi nimi žádná závislost, spojení, které existuje v částici kyseliny chlorovodíkové ... Vyplývá z toho ale, že ve sloučenině CH 2 Cl 2 není žádný vztah mezi vodíkem a chlorem? Na to odpovídám rozhodným popřením."

Jako konkrétní příklad dále uvádí zvýšení mobility chloru při přeměně skupiny CH 2 Cl na COCl a při této příležitosti říká: „Je zřejmé, že charakter chloru přítomného v částici se změnil pod vlivem vliv kyslíku, i když ten se přímo neslučoval s chlorem.<Dodatek 1 . Snímek 23>

Otázka vzájemného vlivu přímo nevázaných atomů byla hlavním teoretickým jádrem prací V.V. Morkovnikovová.

V dějinách lidstva je poměrně málo vědců, jejichž objevy mají celosvětový význam. V oblasti organické chemie patří takové zásluhy A.M. Butlerov. Podle významu teorie A.M. Butlerov je srovnáván s periodickým zákonem.

Teorie chemické struktury A.M. Butlerová:<Dodatek 1 . Snímek 24>

– umožnila systematizaci organických látek;
– odpověděl na všechny otázky, které do té doby v organické chemii vyvstaly (viz výše);
– umožnil teoreticky předpovídat existenci neznámých látek a nalézt způsoby jejich syntézy.

Uplynulo téměř 140 let od doby, kdy TCS organických sloučenin vytvořil A.M. Butlerov, ale i nyní jej při své práci používají chemici ze všech zemí. Nejnovější výdobytky vědy tuto teorii doplňují, objasňují a nacházejí nové potvrzení správnosti jejích základních myšlenek.

Teorie chemické struktury zůstává dnes základem organické chemie.

TCS organických sloučenin A.M. Butlerova významně přispěla k vytvoření obecného vědeckého obrazu světa, přispěla k dialekticko-materialistickému chápání přírody:<Dodatek 1 . Snímek 25>

– zákon přechodu kvantitativních změn na kvalitativní lze vidět na příkladu alkanů:<Dodatek 1 . Snímek 25>.

Mění se pouze počet atomů uhlíku.

– zákon jednoty a boje protikladů lze vysledovat k fenoménu izomerie<Dodatek 1 . Snímek 26>

Jednota – v kompozici (identická), umístění v prostoru.
Opakem je struktura a vlastnosti (jiná posloupnost uspořádání atomů).
Tyto dvě látky spolu koexistují.

– zákon negace negace - o izomerii.<Dodatek 1 . Snímek 27>

Koexistující izomery se svou existencí popírají.

Po rozvinutí teorie A.M. Butlerov to nepovažoval za absolutní a neměnné. Tvrdil, že se musí rozvíjet. TCS organických sloučenin nezůstalo nezměněno. Jeho další vývoj se ubíral především dvěma vzájemně provázanými směry:<Dodatek 1 . Snímek 28>

Stereochemie je studium prostorové struktury molekul.

Nauka o elektronové struktuře atomů (umožnila pochopit podstatu chemické vazby atomů, podstatu vzájemného ovlivňování atomů a vysvětlit důvod projevu určitých chemických vlastností látkou).

Základem pro vytvoření teorie chemické struktury organických sloučenin je A.M. Butlerov se inspiroval atomově-molekulární teorií (práce A. Avagadra a S. Cannizzara). Bylo by mylné se domnívat, že před jeho vznikem nebylo ve světě o organických látkách nic známo a nebyly činěny žádné pokusy doložit strukturu organických sloučenin. V roce 1861 (rok A. M. Butlerov vytvořil teorii chemické struktury organických sloučenin) počet známých organických sloučenin dosáhl statisíců a k identifikaci organické chemie jako nezávislé vědy došlo již v roce 1807 (J. Berzelius).

Předpoklady pro teorii struktury organických sloučenin

Široké studium organických sloučenin začalo v 18. století prací A. Lavoisiera, který ukázal, že látky získané z živých organismů se skládají z více prvků – uhlíku, vodíku, kyslíku, dusíku, síry a fosforu. Velký význam mělo zavedení pojmů „radikální“ a „izomerie“ a také formování teorie radikálů (L. Guiton de Morveau, A. Lavoisier, J. Liebig, J. Dumas, J. Berzelius) , úspěchy v syntéze organických sloučenin (močovina, anilin, kyselina octová, tuky, látky podobné cukru atd.).

Termín „chemická struktura“, stejně jako základy klasické teorie chemické struktury, byly poprvé publikovány A.M. Butlerov 19. září 1861 ve své zprávě na sjezdu německých přírodovědců a lékařů ve Špýru.

Základní principy teorie struktury organických sloučenin A.M. Butlerov

1. Atomy, které tvoří molekulu organické látky, jsou navzájem spojeny v určitém pořadí a jedna nebo více valencí z každého atomu je vynaloženo na vzájemnou vazbu. Neexistují žádné volné valence.

Butlerov nazval sekvenci spojení atomů „chemickou strukturou“. Graficky jsou spojení mezi atomy naznačena čárou nebo tečkou (obr. 1).

Rýže. 1. Chemická struktura molekuly metanu: A – strukturní vzorec, B – elektronový vzorec

2. Vlastnosti organických sloučenin závisí na chemické struktuře molekul, tzn. Vlastnosti organických sloučenin závisí na pořadí spojení atomů v molekule. Po prostudování vlastností můžete látku znázornit.

Uvažujme příklad: látka má hrubý vzorec C 2 H 6 O. Je známo, že při interakci této látky se sodíkem se uvolňuje vodík, a když na ni působí kyselina, vzniká voda.

C2H60 + Na = C2H5ONa + H2

C2H6O + HCl = C2H5Cl + H2O

Tato látka může mít dva strukturní vzorce:

CH 3 -O-CH 3 - aceton (dimethylketon) a CH 3 -CH 2 -OH - ethylalkohol (ethanol),

Na základě chemických vlastností charakteristických pro tuto látku usuzujeme, že se jedná o ethanol.

Izomery jsou látky, které mají stejné kvalitativní a kvantitativní složení, ale různé chemické struktury. Existuje více typů izomerií: strukturní (lineární, rozvětvená, uhlíková kostra), geometrická (cis- a trans-izomerie, charakteristická pro sloučeniny s mnohonásobnou dvojnou vazbou (obr. 2)), optická (zrcadlová), stereo (prostorová, charakteristické pro látky , které se mohou v prostoru nacházet různě (obr. 3)).

Rýže. 2. Příklad geometrické izomerie

3. Chemické vlastnosti organických sloučenin ovlivňují i další atomy přítomné v molekule. Takové skupiny atomů se nazývají funkční skupiny, protože jejich přítomnost v molekule látky jí dává zvláštní chemické vlastnosti. Například: -OH (hydroxyskupina), -SH (thioskupina), -CO (karbonylová skupina), -COOH (karboxylová skupina). Navíc chemické vlastnosti organické látky závisí méně na uhlovodíkové kostře než na funkční skupině. Právě funkční skupiny poskytují rozmanitost organických sloučenin, díky čemuž jsou klasifikovány (alkoholy, aldehydy, karboxylové kyseliny atd. Mezi funkční skupiny se někdy řadí vazby uhlík-uhlík (vícenásobné dvojné a trojité). několik stejných funkčních skupin, pak se nazývá homopolyfunkční (CH 2 (OH)-CH(OH)-CH 2 (OH) - glycerol), pokud je několik, ale různých - heteropolyfunkční (NH 2 -CH(R)-COOH - amino kyseliny).

Obr.3. Příklad stereoizomerie: a – cyklohexan, forma „židle“, b – cyklohexan, forma „vana“

4. Valence uhlíku v organických sloučeninách je vždy čtyři.

Téma: Základní principy teorie struktury organických sloučenin A. M. Butlerova.

Teorie chemické struktury organických sloučenin, kterou předložil A. M. Butlerov ve druhé polovině minulého století (1861), byla potvrzena pracemi mnoha vědců, včetně Butlerovových studentů a jeho samotného. Ukázalo se, že na jeho základě lze vysvětlit mnohé dosud neinterpretované jevy: homologii, projev tetravalence atomy uhlíku v organických látkách. Teorie splnila i svou prediktivní funkci: vědci na jejím základě předpověděli existenci dosud neznámých sloučenin, popsali jejich vlastnosti a objevili je. Takže v letech 1862–1864. A. M. Butlerov zkoumal propyl, butyl a amylalkoholy, určil počet možných izomerů a odvodil vzorce těchto látek. Jejich existence byla později experimentálně prokázána a některé z izomerů syntetizoval sám Butlerov.

Během 20. stol. ustanovení teorie chemické struktury chemických sloučenin byla vyvinuta na základě nových názorů, které se rozšířily ve vědě: teorie atomové struktury, teorie chemických vazeb, představy o mechanismech chemických reakcí. V současnosti je tato teorie univerzální, to znamená, že platí nejen pro organické látky, ale i pro anorganické.

První pozice. Atomy v molekulách jsou kombinovány v určitém pořadí podle jejich mocenství. Uhlík ve všech organických a většině anorganických sloučenin je čtyřmocný.

Je zřejmé, že poslední část první pozice teorie lze snadno vysvětlit skutečností, že ve sloučeninách jsou atomy uhlíku v excitovaném stavu:

Čtyřvazné atomy uhlíku se mohou vzájemně kombinovat a vytvářet různé řetězce:

Pořadí spojení atomů uhlíku v molekulách může být různé a závisí na typu kovalentní chemické vazby mezi atomy uhlíku - jednoduché nebo vícenásobné (dvojité a trojité):

Druhá pozice. Vlastnosti látek závisí nejen na jejich kvalitativním a kvantitativním složení, ale také na struktuře jejich molekul.

Tato pozice vysvětluje jev.

Látky, které mají stejné složení, ale různé chemické nebo prostorové struktury, a tedy i různé vlastnosti, se nazývají izomery.

Hlavní typy:

Strukturní izomerie, při které se látky liší pořadím vazby atomů v molekulách: uhlíková kostra

pozice vícenásobných dluhopisů:

poslanců

pozice funkčních skupin

Třetí pozice. Vlastnosti látek závisí na vzájemném ovlivňování atomů v molekulách.

Například v kyselině octové pouze jeden ze čtyř atomů vodíku reaguje s alkálií. Na základě toho lze předpokládat, že pouze jeden atom vodíku je vázán na kyslík:

Na druhou stranu ze strukturního vzorce kyseliny octové můžeme usoudit, že obsahuje jeden pohyblivý atom vodíku, tedy že je jednosytná.

Hlavní směry vývoje teorie struktury chemických sloučenin a její význam.

V době A.M. Butlerova byla organická chemie široce používána

empirické (molekulární) a strukturní vzorce. Ty odrážejí pořadí spojení atomů v molekule podle jejich valence, která je označena pomlčkami.

Pro usnadnění záznamu se často používají zkrácené strukturní vzorce, ve kterých pomlčky označují pouze vazby mezi atomy uhlíku nebo uhlíkem a kyslíkem.

A vlákna, produkty, z nichž se používají v technologii, každodenním životě, medicíně a zemědělství. Význam teorie chemické struktury A.M. Butlerova pro organickou chemii lze srovnat s významem periodického zákona a periodické tabulky chemických prvků D.I. Ne nadarmo mají obě teorie tolik společného ve způsobech svého utváření, směrech vývoje a obecně vědeckém významu.