ایجاد یک نظریه در مورد ساختار ترکیبات آلی. تئوری ساختار ترکیبات آلی

شیمی ارگانیک- شاخه ای از شیمی که در آن ترکیبات کربن، ساختار، خواص و تبدیل های متقابل آنها مورد مطالعه قرار می گیرد.

نام این رشته - "شیمی آلی" - مدتها پیش بوجود آمد. دلیل این امر در این واقعیت نهفته است که بیشتر ترکیبات کربنی که محققان در مرحله اولیه توسعه علم شیمی با آن مواجه شدند منشا گیاهی یا حیوانی داشتند. با این حال، به عنوان یک استثنا، ترکیبات کربن جداگانه به عنوان غیر آلی طبقه بندی می شوند. به عنوان مثال، اکسیدهای کربن، اسید کربنیک، کربنات ها، بی کربنات ها، سیانید هیدروژن و برخی دیگر جزء مواد معدنی محسوب می شوند.

در حال حاضر، کمتر از 30 میلیون ماده آلی مختلف شناخته شده است و این فهرست به طور مداوم در حال افزایش است. چنین تعداد زیادی از ترکیبات آلی در درجه اول با خواص ویژه کربن مرتبط است:

1) اتم های کربن را می توان در زنجیره هایی با طول دلخواه به یکدیگر متصل کرد.

2) نه تنها اتصال متوالی (خطی) اتم های کربن با یکدیگر امکان پذیر است، بلکه یک شاخه شاخه و حتی حلقوی نیز وجود دارد.

3) انواع مختلف پیوند بین اتم های کربن ممکن است، یعنی یک، دو و سه. علاوه بر این، ظرفیت کربن در ترکیبات آلی همیشه چهار است.

علاوه بر این، تنوع گسترده ترکیبات آلی نیز با این واقعیت تسهیل می شود که اتم های کربن قادر به ایجاد پیوند با اتم های بسیاری از عناصر شیمیایی دیگر مانند هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن، فسفر، گوگرد و هالوژن هستند. در این مورد، هیدروژن، اکسیژن و نیتروژن رایج ترین هستند.

لازم به ذکر است که برای مدت طولانی شیمی آلی یک "جنگل تاریک" را برای دانشمندان نشان می داد. برای مدتی، نظریه حیات گرایی حتی در علم رایج بود، که بر اساس آن مواد آلی را نمی توان "مصنوعی" به دست آورد، یعنی. خارج از ماده زنده با این حال، نظریه حیات گرایی چندان دوام نیاورد، زیرا یکی پس از دیگری موادی کشف شد که سنتز آنها در خارج از موجودات زنده امکان پذیر است.

محققان از این واقعیت متحیر بودند که بسیاری از مواد آلی دارای ترکیب کمی و کیفی یکسان هستند، اما اغلب دارای خواص فیزیکی و شیمیایی کاملاً متفاوتی هستند. به عنوان مثال، دی متیل اتر و اتیل الکل دقیقاً ترکیب عنصری مشابهی دارند، اما در شرایط عادی دی متیل اتر یک گاز است و اتیل الکل یک مایع است. علاوه بر این، دی متیل اتر با سدیم واکنش نمی دهد، اما اتیل الکل با آن واکنش می دهد و گاز هیدروژن آزاد می کند.

محققان قرن نوزدهم مفروضات زیادی را در مورد چگونگی ساختار مواد آلی مطرح کردند. مفروضات بسیار مهمی توسط دانشمند آلمانی F.A. Kekule مطرح شد، که اولین کسی بود که این ایده را بیان کرد که اتم های عناصر شیمیایی مختلف دارای مقادیر ظرفیتی خاص هستند و اتم های کربن در ترکیبات آلی چهار ظرفیتی هستند و می توانند با یکدیگر ترکیب شوند و تشکیل دهند. زنجیر. بعداً با شروع از مفروضات ککوله ، دانشمند روسی الکساندر میخائیلوویچ باتلروف نظریه ای در مورد ساختار ترکیبات آلی ایجاد کرد که در زمان ما ارتباط خود را از دست نداده است. بیایید مفاد اصلی این نظریه را در نظر بگیریم:

1) تمام اتم های موجود در مولکول های مواد آلی مطابق با ظرفیت خود به ترتیب خاصی به یکدیگر متصل هستند. اتم های کربن دارای ظرفیت ثابت چهار هستند و می توانند زنجیره هایی از ساختارهای مختلف را با یکدیگر تشکیل دهند.

2) خواص فیزیکی و شیمیایی هر ماده آلی نه تنها به ترکیب مولکول های آن، بلکه به ترتیب اتصال اتم های این مولکول به یکدیگر نیز بستگی دارد.

3) اتم های منفرد و همچنین گروه هایی از اتم ها در یک مولکول بر یکدیگر تأثیر می گذارند. این تأثیر متقابل در خواص فیزیکی و شیمیایی ترکیبات منعکس می شود.

4) با مطالعه خواص فیزیکی و شیمیایی یک ترکیب آلی می توان ساختار آن را مشخص کرد. برعکس این نیز صادق است - با دانستن ساختار مولکول یک ماده خاص، می توانید خواص آن را پیش بینی کنید.

درست همانطور که قانون تناوبی مندلف به پایه علمی شیمی معدنی تبدیل شد، نظریه ساختار مواد آلی توسط A.M. باتلروف در واقع نقطه شروع در توسعه شیمی آلی به عنوان یک علم شد. لازم به ذکر است که پس از ایجاد نظریه ساختار باتلروف، شیمی آلی توسعه خود را با سرعت بسیار سریع آغاز کرد.

ایزومریسم و ​​همسانی

طبق موضع دوم نظریه باتلروف، خواص مواد آلی نه تنها به ترکیب کمی و کیفی مولکول‌ها، بلکه به ترتیب اتصال اتم‌های این مولکول‌ها به یکدیگر نیز بستگی دارد.

در این راستا، پدیده ایزومریسم در بین مواد آلی گسترده است.

ایزومر پدیده ای است که در آن مواد مختلف ترکیب مولکولی دقیقاً یکسانی دارند، یعنی. همان فرمول مولکولی

اغلب، ایزومرها از نظر خواص فیزیکی و شیمیایی بسیار متفاوت هستند. مثلا:

انواع ایزومریسم

ایزومریسم ساختاری

الف) ایزومری اسکلت کربنی

ب) ایزومری موقعیت:

اتصال چندگانه

معاونین:

گروه های عاملی:

ج) ایزومری بین طبقاتی:

ایزومر بین طبقاتی زمانی رخ می دهد که ترکیباتی که ایزومر هستند به کلاس های مختلف ترکیبات آلی تعلق داشته باشند.

ایزومریسم فضایی

ایزومری فضایی پدیده ای است که در آن مواد مختلف با ترتیب اتصال یکسان اتم ها به یکدیگر با موقعیت ثابت-متفاوت اتم ها یا گروه هایی از اتم ها در فضا از یکدیگر متفاوت هستند.

دو نوع ایزومر فضایی وجود دارد - هندسی و نوری. وظایف ایزومریسم نوری در آزمون یکپارچه دولتی یافت نمی شود، بنابراین ما فقط موارد هندسی را در نظر خواهیم گرفت.

اگر مولکول یک ترکیب دارای پیوند C=C مضاعف یا یک حلقه باشد، گاهی در چنین مواردی پدیده هندسی یا سیس ترانس-ایزومریسم

به عنوان مثال، این نوع ایزومریسم برای butene-2 ​​امکان پذیر است. معنای آن این است که پیوند دوگانه بین اتم‌های کربن در واقع ساختاری مسطح دارد و جانشین‌های این اتم‌های کربن می‌توانند به طور ثابت در بالا یا پایین این صفحه قرار گیرند:

هنگامی که جانشین های یکسان در همان سمت هواپیما قرار دارند، می گویند که همینطور است سیس-ایزومر، و زمانی که آنها متفاوت هستند - ترنس-ایزومر

در قالب فرمول های ساختاری سیس-و ترنس-ایزومرها (با استفاده از بوتن-2 به عنوان مثال) به شرح زیر نشان داده شده اند:

توجه داشته باشید که ایزومری هندسی غیرممکن است اگر حداقل یک اتم کربن در پیوند دوگانه دارای دو جانشین یکسان باشد. مثلا، cis-trans-ایزومریسم برای پروپن ممکن نیست:

پروپن ندارد سیس ترانسایزومرها، زیرا یکی از اتم های کربن در پیوند دوگانه دارای دو "جایگزین" یکسان (اتم های هیدروژن) است.

همانطور که از تصویر بالا می بینید، اگر مکان هایی را بین رادیکال متیل و اتم هیدروژن واقع در اتم دوم کربن، در طرفین مخالف هواپیما عوض کنیم، همان مولکولی را بدست می آوریم که از طرف دیگر به آن نگاه کردیم.

تأثیر اتم ها و گروه های اتم بر یکدیگر در مولکول های ترکیبات آلی

مفهوم ساختار شیمیایی به عنوان دنباله ای از اتم های متصل به یکدیگر با ظهور نظریه الکترونیکی به طور قابل توجهی گسترش یافت. از دیدگاه این نظریه، می توان توضیح داد که چگونه اتم ها و گروه های اتم در یک مولکول بر یکدیگر تأثیر می گذارند.

دو روش ممکن وجود دارد که در آن بخشی از یک مولکول بر دیگری تأثیر می گذارد:

1) اثر القایی

2) اثر مزومریک

اثر القایی

برای نشان دادن این پدیده، اجازه دهید به عنوان مثال مولکول 1-کلروپروپان (CH 3 CH 2 CH 2 Cl ) را در نظر بگیریم. پیوند بین اتم های کربن و کلر قطبی است زیرا کلر دارای الکترونگاتیوی بسیار بالاتری در مقایسه با کربن است. در نتیجه تغییر چگالی الکترون از اتم کربن به اتم کلر، یک بار مثبت جزئی (δ+) روی اتم کربن و یک بار منفی جزئی (δ-) روی اتم کلر تشکیل می شود:

تغییر چگالی الکترون از یک اتم به اتم دیگر اغلب با فلشی که به سمت اتم الکترونگاتیو تر نشان داده می شود:

با این حال، یک نکته جالب این است که، علاوه بر جابجایی در چگالی الکترون از اتم کربن اول به اتم کلر، یک جابجایی، اما به میزان کمی، از اتم کربن دوم به اتم اول نیز وجود دارد. از سوم تا دوم:

این تغییر چگالی الکترون در طول زنجیره ای از پیوندهای σ را اثر القایی می نامند. من). این اثر با فاصله گرفتن از گروه تأثیرگذار محو می شود و عملاً پس از 3 پیوند σ ظاهر نمی شود.

در موردی که یک اتم یا گروهی از اتم ها دارای الکترونگاتیوی بیشتری در مقایسه با اتم های کربن هستند، گفته می شود که چنین جایگزین هایی دارای اثر القایی منفی هستند (- من). بنابراین، در مثالی که در بالا بحث شد، اتم کلر یک اثر القایی منفی دارد. علاوه بر کلر، جایگزین های زیر اثر القایی منفی دارند:

–F، –Cl، –Br، –I، –OH، –NH 2، –CN، –NO 2، –COH، –COOH

اگر الکترونگاتیوی یک اتم یا گروهی از اتم ها کمتر از الکترونگاتیوی یک اتم کربن باشد، در واقع یک انتقال چگالی الکترون از چنین جایگزین هایی به اتم های کربن وجود دارد. در این مورد می گویند که جانشین اثر القایی مثبت دارد (+ من) (دهنده الکترون است).

بنابراین، جایگزین های با + مناثر رادیکال های هیدروکربنی اشباع است. در عین حال عبارت + من-اثر با طولانی شدن رادیکال هیدروکربنی افزایش می یابد:

–CH 3, –C 2 H 5 , – C 3 H 7 , – C 4 H 9

لازم به ذکر است که اتم های کربن واقع در حالت های ظرفیت مختلف نیز دارای الکترونگاتیوی متفاوتی هستند. اتم های کربن در حالت هیبرید شده sp 2 در مقایسه با اتم های کربن در حالت هیبرید شده sp 2 الکترونگاتیوی بیشتری دارند که به نوبه خود الکترونگاتیوتر از اتم های کربن در حالت هیبرید شده sp 3 هستند.

اثر مزومریک (M)یا اثر کونژوگه، تأثیر یک جایگزین است که از طریق یک سیستم پیوندهای π مزدوج منتقل می شود.

علامت اثر مزومریک بر اساس همان اصل علامت اثر القایی تعیین می شود. اگر یک جایگزین چگالی الکترون را در یک سیستم مزدوج افزایش دهد، اثر مزومریک مثبت دارد (+ م) و الکترون دهنده است. پیوندهای دوگانه کربن-کربن و جانشین های حاوی یک جفت الکترون تنها: -NH 2 , -OH، هالوژن ها اثر مزومریک مثبت دارند.

اثر مزومریک منفی (- م) دارای جایگزین هایی هستند که چگالی الکترون را از سیستم مزدوج خارج می کنند، در حالی که چگالی الکترون در سیستم کاهش می یابد.

گروه های زیر اثر مزومریک منفی دارند:

–NO 2، –COOH، –SO 3 H، -COH، >C=O

به دلیل توزیع مجدد چگالی الکترون به دلیل اثرات مزومری و القایی در مولکول، بارهای مثبت یا منفی جزئی بر روی برخی اتم ها ظاهر می شود که در خواص شیمیایی ماده منعکس می شود.

از نظر گرافیکی، اثر مزومریک با یک فلش منحنی نشان داده می شود که از مرکز چگالی الکترون شروع می شود و به جایی ختم می شود که چگالی الکترون جابجا شود. به عنوان مثال، در یک مولکول وینیل کلرید، اثر مزومریک زمانی اتفاق می‌افتد که جفت الکترون تنها اتم کلر با الکترون‌های پیوند π بین اتم‌های کربن جفت می‌شود. بنابراین، در نتیجه، یک بار مثبت جزئی بر روی اتم کلر ظاهر می شود و ابر الکترونی π متحرک، تحت تأثیر یک جفت الکترون، به سمت بیرونی ترین اتم کربن منتقل می شود، که در آن یک بار منفی جزئی ایجاد می شود. نتیجه:

اگر یک مولکول دارای پیوندهای منفرد و دوگانه متناوب باشد، گفته می شود که مولکول حاوی یک سیستم π-الکترون مزدوج است. خاصیت جالب چنین سیستمی این است که اثر مزومریک در آن محو نمی شود.

شیمی علمی است که انواع مواد و وسایل خانه را که هر روز بدون فکر استفاده می کنیم به ما می دهد. اما برای رسیدن به کشف چنین ترکیبات متنوعی که امروزه شناخته شده است، بسیاری از شیمیدانان مجبور شدند مسیر علمی دشواری را طی کنند.

کار عظیم، آزمایش های موفق و ناموفق متعدد، پایگاه دانش نظری عظیم - همه اینها منجر به شکل گیری حوزه های مختلف شیمی صنعتی شد، امکان سنتز و استفاده از مواد مدرن را فراهم کرد: لاستیک، پلاستیک، پلاستیک، رزین، آلیاژ، شیشه های مختلف. ، سیلیکون و غیره.

یکی از مشهورترین و پرافتخارترین دانشمندان شیمی که سهم ارزشمندی در توسعه شیمی آلی داشت، مرد روسی A. M. Butlerov بود که در این مقاله به طور خلاصه به بررسی آثار، شایستگی ها و نتایج او خواهیم پرداخت.

بیوگرافی کوتاه

تاریخ تولد این دانشمند سپتامبر 1828 است، تعداد در منابع مختلف متفاوت است. او پسر سرهنگ دوم میخائیل باتلروف بود و مادرش را خیلی زود از دست داد. او تمام دوران کودکی خود را در املاک خانواده پدربزرگش در روستای Podlesnaya Shentala (منطقه فعلی جمهوری تاتارستان) زندگی کرد.

او در مکان های مختلف تحصیل کرد: ابتدا در یک مدرسه خصوصی بسته، سپس در یک سالن بدنسازی. بعدها برای تحصیل در رشته فیزیک و ریاضی وارد دانشگاه کازان شد. با این حال، با وجود این، او بیشتر به شیمی علاقه داشت. نویسنده آینده نظریه ساختار ترکیبات آلی پس از فارغ التحصیلی به عنوان معلم در جای خود باقی ماند.

1851 - زمان دفاع از اولین پایان نامه دانشمند با موضوع "اکسیداسیون ترکیبات آلی". پس از عملکرد درخشانش، این فرصت به او داده شد تا تمام رشته شیمی را در دانشگاه خود مدیریت کند.

این دانشمند در سال 1886 درگذشت، جایی که دوران کودکی خود را در املاک خانوادگی پدربزرگش گذراند. او در کلیسای خانواده محلی به خاک سپرده شد.

سهم دانشمند در توسعه دانش شیمیایی

نظریه باتلروف در مورد ساختار ترکیبات آلی البته کار اصلی اوست. با این حال، نه تنها. این دانشمند برای اولین بار مدرسه شیمیدانان روسیه را ایجاد کرد.

علاوه بر این، از دیوارهای آن چنین دانشمندانی بیرون آمدند که بعدها تأثیر زیادی در توسعه همه علوم داشتند. اینها افراد زیر هستند:

• مارکوفنیکوف؛
• زایتسف؛
• کونداکوف؛
• فاورسکی;
• کونوالوف;
• لووف و دیگران.

روی شیمی آلی کار می کند

از این دست آثار بسیار است که می توان نام برد. از این گذشته ، باتلروف تقریباً تمام وقت آزاد خود را در آزمایشگاه دانشگاه خود گذراند و آزمایشات مختلفی را انجام داد ، نتیجه گیری و نتیجه گیری کرد. اینگونه بود که نظریه ترکیبات آلی متولد شد.

چندین کار به خصوص بزرگ توسط این دانشمند وجود دارد:

• او گزارشی برای کنفرانسی با موضوع "در مورد ساختار شیمیایی ماده" ایجاد کرد.
• کار پایان نامه "در مورد روغن های ضروری"؛
• اولین کار علمی "اکسیداسیون ترکیبات آلی".

نویسنده تئوری ساختار ترکیبات آلی قبل از فرمولاسیون و ایجاد آن، به مدت طولانی آثار دانشمندان دیگر از کشورهای مختلف را مورد مطالعه قرار داد، آثار آنها از جمله تجربی را مورد بررسی قرار داد. تنها پس از آن، با تعمیم و نظام مند کردن دانش به دست آمده، او تمام نتایج را در مفاد نظریه شخصی خود منعکس کرد.

نظریه ساختار ترکیبات آلی توسط A. M. Butlerov

قرن نوزدهم با پیشرفت سریع تقریباً همه علوم از جمله شیمی مشخص شد. به ویژه، اکتشافات گسترده در مورد کربن و ترکیبات آن همچنان در حال انباشته شدن است و همه را با تنوع خود شگفت زده می کند. با این حال، هیچ کس جرات نمی کند همه این مطالب واقعی را نظام مند و سازماندهی کند، آن را به یک مخرج مشترک برساند و الگوهای مشترکی را که همه چیز بر اساس آنها ساخته شده است شناسایی کند.

باتلروف اولین کسی بود که این کار را انجام داد. این آغاز یک دوره جدید در توسعه علم بود، شیمی آلی وارد شد

خود دانشمند به تدریج به این موضوع نزدیک شد. او آزمایش‌های زیادی انجام داد و وجود موادی با ویژگی‌های مشخص را پیش‌بینی کرد، انواع خاصی از واکنش‌ها را کشف کرد و آینده را پشت سر آنها دید. من بسیاری از آثار همکارانم و کشفیات آنها را مطالعه کردم. تنها در این زمینه با کار دقیق و پر زحمت توانست شاهکار خود را خلق کند. و اکنون نظریه ساختار ترکیبات آلی در این یکی عملاً مشابه جدول تناوبی در غیر آلی است.

اکتشافات دانشمند قبل از ایجاد نظریه

قبل از ظهور نظریه A. M. Butlerov در مورد ساختار ترکیبات آلی، چه اکتشافاتی انجام شد و چه توجیهات نظری به دانشمندان داده شد؟

1. نابغه داخلی اولین کسی بود که مواد آلی مانند متنامین، فرمالدئید، متیلن یدید و غیره را سنتز کرد.
2. او یک ماده قند مانند (الکل سوم) را از مواد معدنی سنتز کرد و بدین ترتیب ضربه دیگری به نظریه حیات گرایی وارد کرد.
3. او آینده واکنش‌های پلیمریزاسیون را پیش‌بینی کرد و آنها را بهترین و امیدوارکننده‌ترین واکنش‌ها خواند.
4. ایزومریسم برای اولین بار تنها توسط او توضیح داده شد.

البته اینها تنها نقاط عطف اصلی کار او هستند. در واقع، سال ها کار پر زحمت یک دانشمند را می توان به طور مفصل توصیف کرد. با این حال، امروزه مهم ترین نظریه هنوز نظریه ساختار ترکیبات آلی است که مفاد آن را بیشتر مورد بحث قرار خواهیم داد.

موضع اول نظریه

در سال 1861، دانشمند بزرگ روسی، در کنگره شیمیدانان در شهر اسپایر، نظرات خود را در مورد دلایل ساختار و تنوع ترکیبات آلی با همکاران خود در میان گذاشت و همه اینها را در قالب اصول نظری بیان کرد.

اولین نکته این است: همه اتم های درون یک مولکول در یک توالی دقیق به هم متصل هستند که با ظرفیت آنها تعیین می شود. در این مورد، اتم کربن یک شاخص ظرفیت چهار را نشان می دهد. اکسیژن دارای مقدار این شاخص برابر با دو، هیدروژن - یک است.

او پیشنهاد کرد که بعداً چنین ویژگی را شیمیایی بنامیم، نمادهایی برای بیان آن بر روی کاغذ با استفاده از فرمول‌های ساختاری کامل، مختصر و مولکولی اتخاذ شد.

این همچنین شامل پدیده ترکیب ذرات کربن با یکدیگر در زنجیره های بی پایان از ساختارهای مختلف (خطی، حلقوی، شاخه ای) می شود.

به طور کلی، تئوری باتلروف در مورد ساختار ترکیبات آلی، با اولین جایگاه خود، اهمیت ظرفیت و یک فرمول واحد را برای هر ترکیب تعیین می کند که منعکس کننده خواص و رفتار ماده در طول واکنش است.

موضع دوم نظریه

در این مرحله توضیحاتی در مورد تنوع ترکیبات آلی در جهان ارائه شد. بر اساس ترکیبات کربن در زنجیره، دانشمند این ایده را بیان کرد که ترکیبات مختلفی در جهان وجود دارد که دارای خواص متفاوتی هستند، اما در ترکیب مولکولی کاملاً یکسان هستند. به عبارت دیگر پدیده ایزومریسم وجود دارد.

با این گزاره، نظریه A. M. Butlerov در مورد ساختار ترکیبات آلی نه تنها ماهیت ایزومرها و ایزومریسم را توضیح داد، بلکه خود دانشمند همه چیز را از طریق تجربه عملی تأیید کرد.

به عنوان مثال، او ایزومر بوتان - ایزوبوتان را سنتز کرد. سپس وجود نه یک، بلکه سه ایزومر برای پنتان را بر اساس ساختار ترکیب پیش‌بینی کرد. و او همه آنها را ترکیب کرد و ثابت کرد که حق با اوست.

باز کردن جایگاه سوم

نکته بعدی این نظریه می گوید که همه اتم ها و مولکول های موجود در یک ترکیب می توانند بر خواص یکدیگر تأثیر بگذارند. ماهیت رفتار ماده در واکنش های انواع مختلف، و همچنین خواص شیمیایی و سایر خواص به نمایش گذاشته شده، به این بستگی دارد.

بنابراین، بر اساس این ماده، چندین گروه تعریف کننده عملکردی متفاوت از نظر ظاهر و ساختار متمایز می شوند.

تئوری ساختار ترکیبات آلی توسط A. M. Butlerov به طور خلاصه در تقریباً تمام کتاب های درسی شیمی آلی ارائه شده است. از این گذشته، این دقیقاً اساس این بخش است، توضیحی در مورد تمام الگوهایی که مولکول ها بر اساس آنها ساخته می شوند.

اهمیت نظریه برای دوران مدرن

البته عالیه این نظریه اجازه داد:

1. تمام مطالب واقعی را که در زمان ایجاد آن انباشته شده است، ترکیب و نظام مند می کند.
2. الگوهای ساختار و خواص ترکیبات مختلف را توضیح دهد.
3. توضیح کاملی از دلایل چنین تنوع گسترده ای از ترکیبات در شیمی ارائه دهید.
4. بر اساس اصول تئوری، سنتزهای متعددی از مواد جدید ایجاد شد.
5. اجازه داد دیدگاه ها پیشرفت کنند و آموزش اتمی-مولکولی توسعه یابد.

بنابراین، گفتن اینکه نویسنده تئوری ساختار ترکیبات آلی که عکسش را در زیر می بینید، کارهای زیادی انجام داده است، چیزی نگفته است. باتلروف را به حق می توان پدر شیمی آلی و بنیانگذار مبانی نظری آن دانست.

بینش علمی او از جهان، نبوغ تفکر، توانایی پیش بینی نتیجه در تحلیل نهایی نقش داشت. این مرد ظرفیت عظیمی برای کار، صبر و تجربه خستگی ناپذیر، ترکیب و آموزش داشت. من اشتباهاتی مرتکب شدم، اما همیشه درسی گرفتم و نتیجه گیری های بلندمدت درستی انجام دادم.

تنها چنین مجموعه ای از ویژگی ها و زیرکی و پشتکار تجاری باعث شد تا به اثر مطلوب دست یابیم.

مطالعه شیمی آلی در مدرسه

در دوره متوسطه زمان زیادی به مطالعه مبانی ارگانیک اختصاص نمی یابد. فقط یک چهارم کلاس نهم و کل سال کلاس دهم (طبق برنامه O. S. Gabrielyan). با این حال، این زمان برای کودکان کافی است تا بتوانند تمام کلاس های اصلی ترکیبات، ویژگی های ساختار و نامگذاری آنها و اهمیت عملی آنها را مطالعه کنند.

مبنای شروع تسلط بر این دوره، نظریه ساختار ترکیبات آلی توسط A. M. Butlerov است. درجه 10 به بررسی کامل مفاد آن و متعاقباً تأیید نظری و عملی آنها در مطالعه هر دسته از مواد اختصاص دارد.

اولین بار در آغاز قرن 19 ظاهر شد. نظریه رادیکال(جی. گی-لوساک، اف. ولر، جی. لیبیگ). رادیکال ها گروه هایی از اتم ها هستند که در طی واکنش های شیمیایی از یک ترکیب به ترکیب دیگر بدون تغییر عبور می کنند. این مفهوم از رادیکال ها حفظ شده است، اما اکثر مفاد دیگر نظریه رادیکال ها نادرست بودند.

مطابق با نظریه های نوع(C. Gerard) همه مواد آلی را می توان به انواع مربوط به مواد معدنی خاص تقسیم کرد. به عنوان مثال، الکل های R-OH و اترها R-O-R به عنوان نمایندگان نوع آب H-OH در نظر گرفته شدند که در آن اتم های هیدروژن با رادیکال ها جایگزین می شوند. تئوری انواع یک طبقه بندی از مواد آلی ایجاد کرد که برخی از اصول آن امروزه استفاده می شود.

نظریه مدرن ساختار ترکیبات آلی توسط دانشمند برجسته روسی A.M. باتلروف.

اصول اولیه تئوری ساختار ترکیبات آلی A.M. باتلروف

1. اتم ها در یک مولکول با توجه به ظرفیتشان در یک توالی معین قرار می گیرند. ظرفیت اتم کربن در ترکیبات آلی چهار است.

2. خواص مواد نه تنها به این بستگی دارد که کدام اتم ها و در چه مقادیری در مولکول قرار می گیرند، بلکه به ترتیب اتصال آنها به یکدیگر نیز بستگی دارد.

3. اتم ها یا گروه هایی از اتم ها که یک مولکول را می سازند، متقابلاً بر یکدیگر تأثیر می گذارند که فعالیت شیمیایی و واکنش پذیری مولکول ها را تعیین می کند.

4. مطالعه خواص مواد به ما امکان می دهد تا ساختار شیمیایی آنها را مشخص کنیم.

تاثیر متقابل اتم های همسایه در مولکول ها مهمترین ویژگی ترکیبات آلی است. این تأثیر یا از طریق زنجیره ای از پیوندهای ساده یا از طریق زنجیره ای از پیوندهای ساده و دوگانه مزدوج (متناوب) منتقل می شود.

طبقه بندی ترکیبات آلیبر اساس تجزیه و تحلیل دو جنبه از ساختار مولکول ها - ساختار اسکلت کربن و حضور گروه های عاملی است.

ترکیبات آلی

هیدروکربن ها ترکیبات هتروسیکلیک

حد - بی سابقه - عطر -

عملی کارآمد

آلیفاتیک کربوسیکلیک

آلتیمیت آروماتیک غیراشباع آلی حلقه ای

(آلکان) (سیکلوآلکان) (آرنا)

با پ H 2 پ+2 C پ H 2 پبا پ H 2 پ-6

پایان کار -

این موضوع متعلق به بخش:

معرفی. مبانی نظریه مدرن ساختار

ترکیبات آلی.. مقدمه.. شیمی بیورگانیک به مطالعه ساختار و خواص مواد دخیل در فرآیندهای زندگی در..

اگر به مطالب اضافی در مورد این موضوع نیاز دارید یا آنچه را که به دنبال آن بودید پیدا نکردید، توصیه می کنیم از جستجو در پایگاه داده آثار ما استفاده کنید:

با مطالب دریافتی چه خواهیم کرد:

اگر این مطالب برای شما مفید بود، می توانید آن را در صفحه خود در شبکه های اجتماعی ذخیره کنید:

توییت

تمامی موضوعات این بخش:

آلکن ها آلکادین ها آلکین ها
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 شکل. 1. طبقه بندی ترکیبات آلی بر اساس ساختار

ساختار الکترونیکی اتم کربن هیبریداسیون.
برای لایه الکترونی ظرفیت اتم C، واقع در زیرگروه اصلی گروه چهارم از دوره دوم جدول تناوبی D.I. مندلیف، عدد کوانتومی اصلی n = 2، ثانویه (اوربیتال)

سیستم های مزدوج
دو نوع سیستم مزدوج (و کوپلینگ) وجود دارد. 1. p، p-conjugation - الکترون ها بی محلی می شوند

موضوع 3. ساختار شیمیایی و ایزومری ترکیبات آلی
ایزومریسم ترکیبات آلی. اگر دو یا چند ماده مجزا ترکیب کمی داشته باشند (فرمول مولکولی)، اما در

ترکیبات مولکول های آلی
چرخش در اطراف پیوند s C-C نسبتا آسان است و زنجیره هیدروکربنی می تواند اشکال مختلفی داشته باشد. اشکال ساختاری به راحتی به یکدیگر تبدیل می شوند و بنابراین ترکیبات متفاوتی نیستند

ترکیبات حلقوی
سیکلوپنتان حلقه پنج عضوی به شکل تخت دارای زوایای پیوند 108 درجه است که نزدیک به مقدار نرمال برای یک اتم هیبریدی sp3 است. بنابراین، در سیکلوپنتان تخت، بر خلاف چرخه

ایزومرهای پیکربندی
اینها ایزومرهای استریوئیزومر با آرایش های مختلف در اطراف اتم های خاصی از اتم ها، رادیکال ها یا گروه های عاملی دیگر در فضا نسبت به یکدیگر هستند. مفاهیم diastere وجود دارد

مشخصات کلی واکنش های ترکیبات آلی.
اسیدیته و بازی ترکیبات آلی. برای ارزیابی اسیدیته و بازی ترکیبات آلی، دو نظریه از اهمیت بالایی برخوردار هستند - نظریه برونستد و تئو.

بازهای برنزه شده مولکول ها یا یون های خنثی هستند که می توانند یک پروتون (پذیرنده پروتون) را بپذیرند.
اسیدیته و بازی بودن مطلق نیستند، بلکه خواص نسبی ترکیبات هستند: خواص اسیدی فقط در حضور یک باز یافت می شود. خواص اساسی - فقط در حضور کی

مشخصات کلی واکنش های ترکیبات آلی
بیشتر واکنش های ارگانیک شامل چندین مرحله متوالی (ابتدایی) است. توصیف دقیق مجموع این مراحل را مکانیزم می گویند. مکانیسم واکنش -

گزینش پذیری واکنش ها
در بسیاری از موارد، یک ترکیب آلی حاوی چندین مرکز واکنش نابرابر است. بسته به ساختار محصولات واکنش، آنها از انتخاب منطقه ای، انتخاب شیمیایی، و

واکنش های رادیکال
کلر با هیدروکربن های اشباع فقط تحت تأثیر نور، گرما یا در حضور کاتالیزورها واکنش می دهد و تمام اتم های هیدروژن به طور متوالی با کلر جایگزین می شوند: CH4

واکنش های افزودن الکتروفیلیک
هیدروکربن‌های غیراشباع - آلکن‌ها، سیکلوآلکن‌ها، آلکادین‌ها و آلکین‌ها - توانایی انجام واکنش‌های افزودن را از خود نشان می‌دهند، زیرا حاوی پیوندهای دو یا سه‌گانه هستند. مهمتر in vivo دو جنبه است

و حذف از اتم کربن اشباع
واکنش‌های جایگزینی هسته دوست در یک اتم کربن هیبرید شده با sp3: واکنش‌های هترولیتیک ناشی از قطبی شدن پیوند s کربن - هترواتم (halogenopro

واکنش‌های جایگزینی هسته دوست شامل اتم کربن هیبرید شده با sp2.
اجازه دهید مکانیسم واکنش های این نوع را با استفاده از مثال برهمکنش اسیدهای کربوکسیلیک با الکل ها (واکنش استریفیکاسیون) در نظر بگیریم. در گروه کربوکسیل اسید، کونژوگاسیون p,p رخ می دهد، زیرا این جفت است

واکنش های جایگزینی نوکلئوفیل در سری کربوکسیلیک اسیدها.
تنها از یک دیدگاه کاملاً رسمی می توان گروه کربوکسیل را ترکیبی از توابع کربونیل و هیدروکسیل در نظر گرفت. در واقع تأثیر متقابل آنها بر یکدیگر به گونه ای است که به طور کامل و

ترکیبات آلی
واکنش‌های کاهش اکسیداسیون (ORR) جایگاه بزرگی را در شیمی آلی اشغال می‌کنند. OVR برای فرآیندهای زندگی از اهمیت بالایی برخوردار است. با کمک آنها، بدن راضی خواهد شد

مشارکت در فرآیندهای زندگی
اکثریت قریب به اتفاق مواد آلی درگیر در فرآیندهای متابولیک، ترکیباتی با دو یا چند گروه عاملی هستند. چنین ترکیباتی معمولاً طبقه بندی می شوند

فنل های دیاتومیک
فنل های دیاتومیک - پیروکاتکل، رزورسینول، هیدروکینون - بخشی از بسیاری از ترکیبات طبیعی هستند. همه آنها یک رنگ آمیزی مشخص با کلرید آهن می دهند. پیروکاتکول (o-dihydroxybenzene، catecho

اسیدهای دی کربوکسیلیک و کربوکسیلیک غیر اشباع.
اسیدهای کربوکسیلیک حاوی یک گروه کربوکسیل، مونوبازیک، دو تا دی بازیک و غیره نامیده می شوند. اسیدهای دی کربوکسیلیک مواد کریستالی سفید رنگی هستند که دارای

آمینو الکل ها
2- آمینو اتانول (اتانول آمین، کولامین) یک جزء ساختاری از لیپیدهای پیچیده است که به ترتیب با باز کردن حلقه های سه عضوی اتیلن اکسید و اتیلن ایمین با آمونیاک یا آب تشکیل می شود.

هیدروکسی و اسیدهای آمینه.
اسیدهای هیدروکسی حاوی هر دو گروه هیدروکسیل و کربوکسیل در مولکول هستند، اسیدهای آمینه حاوی گروه های کربوکسیل و آمینو هستند. بسته به محل گروه هیدروکسی یا آمینو

اکسواسیدها
اکسواسیدها ترکیباتی هستند که دارای هر دو گروه کربوکسیل و آلدهید (یا کتون) هستند. مطابق با این، اسیدهای آلدهید و اسیدهای کتو متمایز می شوند. ساده ترین اسید آلدهید

مشتقات بنزن ناهمکار به عنوان دارو
دهه های اخیر با ظهور بسیاری از داروها و آماده سازی های جدید مشخص شده است. در عین حال، برخی از گروه های داروهای دارویی شناخته شده قبلی همچنان از اهمیت بالایی برخوردار هستند.

موضوع 10. ترکیبات هتروسیکلیک مهم بیولوژیکی
ترکیبات هتروسیکلیک (هتروسیکل ها) ترکیباتی هستند که شامل یک یا چند اتم غیر از کربن (هترواتم) در چرخه هستند. سیستم های هتروسیکلیک زیربنای آن هستند

موضوع 11. اسیدهای آمینه، پپتیدها، پروتئین ها
ساختار و خواص اسیدهای آمینه و پپتیدها. آمینو اسیدها ترکیباتی هستند که در مولکول های آنها گروه های آمینه و کربوکسیل به طور همزمان وجود دارند. آ-آمین طبیعی

ساختار فضایی پلی پپتیدها و پروتئین ها
پلی پپتیدها و پروتئین های با وزن مولکولی بالا، همراه با ساختار اولیه، با سطوح بالاتری از سازمان مشخص می شوند که معمولاً ساختارهای ثانویه، سوم و چهارم نامیده می شوند.

موضوع 12. کربوهیدرات ها: مونو، دی و پلی ساکارید
کربوهیدرات ها به دو دسته ساده (مونوساکاریدها) و پیچیده (پلی ساکاریدها) تقسیم می شوند. مونوساکاریدها (مونوزها). اینها ترکیبات هتروپلیفانکشنال حاوی کربونیل و چندین گرم هستند

موضوع 13. نوکلئوتیدها و اسیدهای نوکلئیک
اسیدهای نوکلئیک (پلی نوکلئوتیدها) بیوپلیمرهایی هستند که واحدهای مونومر آنها نوکلئوتید هستند. نوکلئوتید یک ساختار سه جزئی است که شامل

نوکلئوزیدها
بازهای هتروسیکلیک N-گلیکوزیدها را با D-ribose یا 2-deoxy-D-ribose تشکیل می دهند. در شیمی اسید نوکلئیک، چنین N-گلیکوزیدهایی نوکلئوزید نامیده می شوند. D-ribose و 2-deoxy-D-ribose در ص

نوکلئوتیدها.
نوکلئوتیدها فسفات نوکلئوزیدها نامیده می شوند. اسید فسفریک معمولاً الکل هیدروکسیل را در C-5 یا C-3 در یک باقیمانده ریبوز یا دئوکسی ریبوز استری می کند (اتم های حلقه پایه نیتروژنی شماره گذاری شده اند.

استروئیدها
استروئیدها به طور گسترده در طبیعت توزیع می شوند و عملکردهای مختلفی را در بدن انجام می دهند. تا به امروز، حدود 20000 استروئید شناخته شده است. بیش از 100 مورد از آنها در پزشکی استفاده می شود. استروئیدها دارند

هورمون های استروئیدی
هورمون ها مواد فعال بیولوژیکی هستند که در نتیجه فعالیت غدد درون ریز تشکیل می شوند و در تنظیم متابولیسم و ​​عملکردهای فیزیولوژیکی بدن شرکت می کنند.

استرول ها
به عنوان یک قاعده، سلول ها بسیار غنی از استرول هستند. بسته به منبع جداسازی، زئوسترول ها (از حیوانات)، فیتواسترول ها (از گیاهان)، مایکوسترول ها (از قارچ ها) و استرول های میکروارگانیسم ها متمایز می شوند. که در

اسیدهای صفراوی
در کبد، استرول ها، به ویژه کلسترول، به اسیدهای صفراوی تبدیل می شوند. زنجیره جانبی آلیفاتیک در C17 در اسیدهای صفراوی، مشتقات هیدروکربن کولان، از 5 اتم کربن تشکیل شده است.

ترپن ها و ترپنوئیدها
این نام ترکیبی از تعدادی هیدروکربن و مشتقات حاوی اکسیژن آنها - الکل ها، آلدئیدها و کتون ها است که اسکلت کربنی آنها از دو، سه یا چند واحد ایزوپرن ساخته شده است. سامی

ویتامین ها
ویتامین ها را معمولاً مواد آلی می نامند که وجود آنها به مقدار کم در غذای انسان و حیوانات برای عملکرد طبیعی آنها ضروری است. این یک عملیات کلاسیک است.

ویتامین های محلول در چربی
ویتامین A یک سسکوی ترپن است و در کره، شیر، زرده تخم مرغ و روغن ماهی یافت می شود. گوشت خوک و مارگارین حاوی آن نیست. این یک ویتامین رشد است. کمبود آن در غذا باعث می شود

ویتامین های محلول در آب
در پایان قرن گذشته، هزاران ملوان در کشتی‌های ژاپنی رنج بردند و بسیاری از آنها به دلیل بیماری مرموز بری بری جان خود را از دست دادند. یکی از اسرار بری بری این بود که ملوانان در

شیمی و فارماکولوژی

ساختار شیمیایی یک ماده ترتیب اتصال اتم ها در مولکول ها است. تأثیر متقابل اتم ها و گروه های اتمی در یک مولکول. در این حالت، چهار ظرفیتی اتم های کربن و تک ظرفیتی اتم های هیدروژن به شدت رعایت می شود. خواص مواد نه تنها به ترکیب کیفی و کمی بستگی دارد، بلکه به ترتیب اتصال اتم ها در مولکول، پدیده ایزومریسم نیز بستگی دارد.

§1.3. اصول اولیه تئوری ساختار شیمیایی ترکیبات آلی توسط A.M. ساختار شیمیایی یک ماده ترتیب اتصال اتم ها در مولکول ها است. وابستگی خواص مواد به ساختار شیمیایی مولکول ها. تأثیر متقابل اتم ها و گروه های اتمی در یک مولکول.
در دهه شصت قرن گذشته، شیمی آلی حجم عظیمی از مطالب واقعی را جمع آوری کرده بود که نیاز به توضیح داشت. در برابر پس زمینه انباشت مداوم حقایق تجربی، ناکافی بودن مفاهیم نظری شیمی آلی به ویژه شدید بود. تئوری از تمرین و آزمایش عقب ماند. این تأخیر تأثیر دردناکی بر پیشرفت تحقیقات تجربی در آزمایشگاه‌ها داشت. شیمیدانان تحقیقات خود را عمدتاً به صورت تصادفی، کورکورانه، اغلب بدون درک ماهیت موادی که سنتز می‌کنند و ماهیت واکنش‌هایی که منجر به تشکیل آن‌ها شد، انجام دادند. شیمی آلی، همانطور که ولر به درستی بیان می کند، شبیه جنگلی انبوه پر از چیزهای شگفت انگیز است، بیشه ای عظیم بدون خروجی و بدون پایان. شیمی آلی مانند یک جنگل انبوه است که ورود به آن آسان است اما خارج شدن از آن غیرممکن است. بنابراین ، ظاهراً مقدر بود که این کازان بود که به جهان قطب نمائی داد که با آن ورود به "جنگل انبوه شیمی آلی" ترسناک نیست. و این قطب نما که امروزه نیز مورد استفاده قرار می گیرد، نظریه ساختار شیمیایی باتلروف است. از دهه 60 قرن گذشته تا به امروز، هر کتاب درسی در جهان در مورد شیمی آلی با فرضیه های نظریه شیمیدان بزرگ روسی الکساندر میخایلوویچ باتلروف آغاز می شود.
اصول اولیه تئوری ساختار شیمیاییصبح. باتلروف
مقام 1
اتم های موجود در مولکول ها با توجه به ظرفیت هایشان در یک توالی مشخص به یکدیگر متصل می شوند. دنباله پیوندهای بین اتمی در یک مولکول ساختار شیمیایی آن نامیده می شود و توسط یک فرمول ساختاری (فرمول ساختار) منعکس می شود.

این ماده در مورد ساختار مولکول های همه مواد اعمال می شود. در مولکول های هیدروکربن های اشباع شده، اتم های کربن با یکدیگر ترکیب می شوند و زنجیره تشکیل می دهند. در این حالت، چهار ظرفیتی اتم های کربن و تک ظرفیتی اتم های هیدروژن به شدت رعایت می شود.

مقام دوم. خواص مواد نه تنها به ترکیب کیفی و کمی، بلکه به ترتیب اتصال اتم ها در مولکول نیز بستگی دارد.(پدیده ایزومریسم).
با مطالعه ساختار مولکول های هیدروکربن، A. M. Butlerov به این نتیجه رسید که این مواد، با شروع بوتان (C 4 N 10 ترتیب متفاوتی از اتصال اتم ها با همان ترکیب مولکول ها امکان پذیر است، بنابراین، در بوتان، آرایش دوگانه اتم های کربن امکان پذیر است: به شکل یک زنجیره مستقیم (بدون شاخه) و منشعب.

این مواد دارای فرمول مولکولی یکسان، اما فرمول ساختاری متفاوت و خواص متفاوت (نقطه جوش) هستند. بنابراین، اینها مواد مختلفی هستند. به چنین موادی ایزومر می گویند.

و به پدیده ای که در آن چندین ماده وجود داشته باشد که دارای ترکیبات یکسان و وزن مولکولی یکسان باشند، اما از نظر ساختار و خواص مولکولی متفاوت باشند، پدیده نامیده می شود.ایزومریسم علاوه بر این، با افزایش تعداد اتم‌های کربن در مولکول‌های هیدروکربن، تعداد ایزومرها افزایش می‌یابد. به عنوان مثال، 75 ایزومر (مواد مختلف) مربوط به فرمول C وجود دارد 10 N 22 و 1858 ایزومر با فرمول C 14 N 30 .

برای ترکیب C 5 H 12 ایزومرهای زیر می توانند وجود داشته باشند (سه مورد از آنها وجود دارد) -

مقام 3. بر اساس خواص یک ماده می توان ساختار مولکول آن را تعیین کرد و بر اساس ساختار آن می توان خواص آن را پیش بینی کرد.اثبات این گزاره با استفاده از مثال شیمی معدنی قابل اثبات است.
مثال. اگر این ماده رنگ تورنسل بنفش را به صورتی تغییر دهد، با فلزات ایستاده قبل از هیدروژن، با اکسیدهای بازی، بازها برهمکنش داشته باشد، می‌توان فرض کرد که این ماده متعلق به کلاس اسیدها است، یعنی. حاوی اتم های هیدروژن و باقی مانده اسید است. و برعکس، اگر این ماده متعلق به کلاس اسیدها باشد، خواص فوق را از خود نشان می دهد. به عنوان مثال: N 2 S O 4 - اسید سولفوریک

مقام 4. اتم ها و گروه های اتم در مولکول های مواد متقابلا بر یکدیگر تأثیر می گذارند.
اثبات این نکته

این موقعیت را می توان با استفاده از مثال شیمی معدنی اثبات کرد برای انجام این کار، باید خواص محلول های آبی را با هم مقایسه کنیم NH 3، HC1، N 2 O (عمل نشانگر). در هر سه مورد، مواد حاوی اتم های هیدروژن هستند، اما به اتم های مختلفی متصل هستند که اثرات متفاوتی روی اتم های هیدروژن دارند، بنابراین خواص مواد متفاوت است.
نظریه باتلروف پایه و اساس علمی شیمی آلی بود و به توسعه سریع آن کمک کرد. بر اساس مفاد نظریه، A.M. باتلروف پدیده ایزومریسم را توضیح داد، وجود ایزومرهای مختلف را پیش بینی کرد و برای اولین بار برخی از آنها را به دست آورد.
در پاییز 1850، باتلروف امتحانات فوق لیسانس شیمی را گذراند و بلافاصله پایان نامه دکترای خود را با عنوان "روغن های ضروری" آغاز کرد که در اوایل سال آینده از آن دفاع کرد.

در 17 فوریه 1858، باتلروف گزارشی را در انجمن شیمی پاریس ارائه کرد، جایی که او برای اولین بار ایده های نظری خود را در مورد ساختار ماده بیان کرد: "توانایی اتم ها برای اتصال با یکدیگر متفاوت است . باتلروف در گزارش خود گفت: به خصوص کربن در این زمینه جالب است که به گفته آگوست ککوله، چهار ظرفیتی است.

هیچ کس تا کنون چنین افکاری را بیان نکرده است. باتلروف ادامه داد: شاید زمان آن فرا رسیده باشد که تحقیقات ما باید مبنای یک نظریه جدید در مورد ساختار شیمیایی مواد شود. این نظریه با دقت قوانین ریاضی متمایز می شود و به فرد امکان می دهد تا خواص ترکیبات آلی را پیش بینی کند.

چند سال بعد، در سفر دوم خود به خارج، باتلروف نظریه ای را که برای بحث ایجاد کرده بود، در سی و ششمین کنگره طبیعت شناسان و پزشکان آلمانی در اسپایر ارائه کرد. این کنگره در سپتامبر 1861 برگزار شد. او به بخش شیمی ارائه کرد. این موضوع عنوانی بیش از حد معمول داشت - "چیزی در مورد ساختار شیمیایی اجسام" در این گزارش، باتلروف مفاد اصلی نظریه خود را در مورد ساختار ترکیبات آلی بیان کرد.
آثار A.M. باتلروف

دفتر ع.م. باتلروف

تئوری ساختار شیمیایی امکان توضیح بسیاری از حقایق را که در ابتدای نیمه دوم قرن نوزدهم در شیمی آلی انباشته شده بود را ممکن ساخت و ثابت کرد که با کمک روش های شیمیایی (سنتز، تجزیه و سایر واکنش ها) امکان پذیر است. برای تعیین ترتیب اتصال اتم ها در مولکول ها (این امر امکان شناخت مواد ساختاری را اثبات می کند).

او چیز جدیدی را در علم اتمی-مولکولی معرفی کرد (ترتیب اتم ها در مولکول ها، تأثیر متقابل اتم ها، وابستگی خواص به ساختار مولکول های یک ماده). این تئوری، مولکول‌های ماده را به‌عنوان یک سیستم منظم و دارای دینامیک اتم‌های برهم کنش در نظر می‌گرفت. در این راستا علم اتمی - مولکولی توسعه بیشتری یافت که برای علم شیمی از اهمیت زیادی برخوردار بود.

امکان پیش بینی خواص ترکیبات آلی بر اساس ساختار، سنتز مواد جدید، پایبندی به طرح را فراهم کرد.

به ما اجازه داد تا تنوع ترکیبات آلی را توضیح دهیم.

این انگیزه قوی برای سنتز ترکیبات آلی و توسعه صنعت سنتز آلی (سنتز الکل ها، اترها، رنگ ها، مواد دارویی و غیره) داد.

پس از توسعه این نظریه و تایید صحت آن با سنتز ترکیبات جدید A.M. باتلروف این نظریه را مطلق و غیرقابل تغییر نمی دانست. او استدلال کرد که باید توسعه یابد، و پیش بینی کرد که این توسعه با حل تناقضات بین دانش نظری و واقعیات جدید پیش خواهد رفت.

تئوری ساختار شیمیایی، همانطور که توسط A.M. باتلروف، بدون تغییر باقی نماند. توسعه بیشتر آن عمدتاً در دو جهت مرتبط پیش رفت.

اولین آنها توسط خود A.M. Butlerov پیش بینی شده بود

او معتقد بود که علم در آینده نه تنها می تواند ترتیب اتصال اتم ها را در یک مولکول، بلکه آرایش فضایی آنها را نیز تعیین کند. مطالعه ساختار فضایی مولکول ها، به نام استریوشیمی (به یونانی "stereos" - فضایی)، در دهه 80 قرن گذشته وارد علم شد. تبیین و پیش بینی حقایق جدیدی را که در چارچوب مفاهیم نظری قبلی نمی گنجید، امکان پذیر ساخت.
جهت دوم مربوط به کاربرد در شیمی آلی دکترین ساختار الکترونیکی اتم ها است که در فیزیک قرن بیستم توسعه یافته است. این آموزه درک ماهیت پیوند شیمیایی اتم ها، روشن شدن جوهر تأثیر متقابل آنها و توضیح دلیل تجلی برخی از خواص شیمیایی توسط یک ماده را امکان پذیر کرد.

فرمول های ساختاری، مفصل و مختصر

دلایل تنوع ترکیبات آلی

اتم های کربن پیوندهای منفرد (ساده)، دوگانه و سه گانه تشکیل می دهند:

سری های همسانی وجود دارد:

ایزومرها:

PAGE \* MERGEFORMAT 1

و همچنین کارهای دیگری که ممکن است برای شما جالب باشد
5908.		تنظیم سیستم دایره ای	33.67 کیلوبایت
	بسته به سرعت توسعه فرآیندهای تطبیقی، تمام مکانیسم های تنظیم همودینامیک به 3 گروه تقسیم می شوند: کوتاه مدت (عصبی و هومورال). متوسط ​​در زمان؛ بازیگری طولانی ...
5909.		مراقبت از کلیسای ارتدکس روسیه برای سالمندان	160.47 کیلوبایت
	ارتباط مشکل مورد مطالعه در فقدان یک رویکرد سیستماتیک، و همچنین در مسئله توسعه نیافته مراقبت از کلیسای ارتدکس روسیه برای افراد مسن نهفته است. اصطلاح مراقبت به طور تصادفی انتخاب نشده است.
5910.		ایمنی زندگی. دوره سخنرانی	277 کیلوبایت
	ماژول جایگزین 1. مبانی روش شناختی ایمنی زندگی 1.1. درک ماهیت ایمنی زندگی 1.2. درک نگرانی ها 1.3. طبقه بندی نگرانی ها درک ماهیت ایمنی زندگی من به ایمنی زندگی نگاه می کنم ...
5911.		مبانی پداگوژی در دبیرستان. سخنرانی ها	1.06 مگابایت
	موضوع، اهداف، مقوله های اصلی و روش های آموزشی دبیرستان. مبانی آموزشی دبیرستان. اصول و روش های شروع وام مسکن اولیه عمده. اشکال سازماندهی آموزش در یک مدرسه محلی.
5912.		مبانی مطالعات موزه. دوره سخنرانی	335 کیلوبایت
	سخنرانی 1 ماهیت و اهمیت تجارت موزه و موزه مفهوم موزه شناسی به عنوان یک علم موزه به عنوان یک پدیده اجتماعی فرهنگی موزه به عنوان یک نهاد فرهنگی طبقه بندی موزه ها مفهوم موزه شناسی به عنوان یک علم علم موزه شناسی...
5913.		فن آوری ها در فعالیت های تولیدی. یادداشت های سخنرانی	3.02 مگابایت
	طراحی به عنوان انباری برای تولید روزانه و فعالیت های انسانی سخنرانی اصول اساسی طراحی برای فعالیت های انسانی. علائم اساسی فعالیت پروژه انواع پروژه ها. مفاهیم اساسی: پروژه، طراحی ...
5914.		مبانی ترمودینامیک. دوره سخنرانی	3.72 مگابایت
	مفاهیم و قوانین اساسی ترمودینامیک مهندسی گرما علمی است که شامل فرآیندهای حفظ و بازیابی گرما در کارخانه های مختلف و همچنین ماشین آلات و دستگاه هایی است که برای این اهداف استفاده می شوند. ترمودینامیک فنی - vi...
5915.		ایمنی و امنیت زندگی. سخنرانی ها	497.94 کیلوبایت
	موضوع - کمین های قانونی و سازمانی امنیت غذایی چارچوب قانونی و نظارتی اوکراین برای امنیت غذایی. اصول اساسی سیاست دولت اوکراین در حال اجرا است. اقدامات قانونی و نظارتی اوکراین در مورد حفاظت از مواد غذایی. اجتماعی...
5916.		اقتصاد ملی. دوره سخنرانی	586.5 کیلوبایت
	اقتصاد ملی: زیرزمینی و خاص اقتصاد ملی به عنوان یک نظام اجتماعی-اقتصادی منطقه. اهداف اصلی اقتصاد ملی عوامل موثر در عملکرد اقتصاد ملی. اقتصاد ملی به عنوان یک اقتصاد اجتماعی...

در نیمه اول قرن نوزدهم، مقدار زیادی از مواد واقعی در شیمی آلی انباشته شده بود، که مطالعه بیشتر آن به دلیل فقدان هر گونه مبنای سیستماتیک با مشکل مواجه شد. از دهه 20 قرن نوزدهم، نظریه های متوالی ظاهر شدند و ادعا کردند که توصیف کلی ساختار ترکیبات آلی را ارائه می دهند. یکی از آنها تئوری انواع بود که در دهه 1960 توسط دانشمند فرانسوی C. Gerard ارائه شد. بر اساس این نظریه، تمام ترکیبات آلی به عنوان مشتقات ساده ترین مواد معدنی به عنوان انواع در نظر گرفته شدند. جرارد

اندکی قبل از ظهور نظریه ساختار A.M Butlerov، شیمیدان آلمانی F.A. Kekule (1857) نظریه ظرفیت را در رابطه با ترکیبات آلی توسعه داد، که حقایقی مانند چهار ظرفیتی اتم کربن و توانایی آن برای تشکیل زنجیره های کربنی به دلیل ترکیب با اتم های کربن را ایجاد کرد. M. Butlerova F.A. ککوله

تحولات نظری دوره قبل از باتلر کمک خاصی به دانش ساختار ترکیبات آلی کرد. اما هیچ یک از نظریه های اولیه جهانی نبود. و فقط A.M. باتلروف موفق به ایجاد چنین نظریه منطقی کاملی از ساختار شد که تا به امروز به عنوان پایه علمی شیمی آلی عمل می کند. نظریه ساختار A.M. باتلروف مبتنی بر رویکرد ماتریالیستی به یک مولکول واقعی است و از امکان شناخت ساختار آن به صورت تجربی حاصل می شود. صبح. باتلروف هنگام ایجاد ساختار مواد به واکنش های شیمیایی اهمیت اساسی می داد. نظریه ساختار A.M. باتلروا نه تنها حقایق شناخته شده را توضیح داد، بلکه اهمیت علمی او در پیش بینی وجود ترکیبات آلی جدید بود. باتلروف A.M. بوتلرووا A.M. باتلروف A.M. باتلروف

ایزومرها موادی هستند که فرمول مولکولی یکسانی دارند، اما ساختارهای شیمیایی متفاوتی دارند و بنابراین خواص متفاوتی دارند. ایزومریسم تنها در نیمه دوم قرن نوزدهم بر اساس نظریه ساختار شیمیایی توسط A.M. باتلروف (ایزومری ساختاری) و نظریه استریوشیمیایی Ya. جی. وانت هاف

فرمول نام تعداد ایزومرهای CH 4 متان 1 C4H6C4H6 اتان 1 C3H8C3H8 پروپان 1 C 4 H 10 بوتان 2 C 5 H 12 پنتان 3 C 6 H 14 هگزان 5 C 7 H 16 هپتان 9 C 8 H 18 C201 octane 11 H 2 4 undecane159 C 12 H 26 dodecane355 C 13 H 28 tridecane802 C 14 H 30 tetradecane1 858 C 15 H 32 pentadecane4 347 C 20 H 42 eicosane C 25 H 802 pentaco contane

ایزومرهای ساختاری آنهایی هستند که با فرمول‌های ساختاری مختلف ترکیبات آلی (با ردیف‌های مختلف اتم) مطابقت دارند. ایزومرهای فضایی جانشین های یکسانی روی هر اتم کربن دارند و تنها در مکان نسبی آنها در فضا با هم تفاوت دارند.

ایزومرهای فضایی (ایزومرهای استریوئی). استریو ایزومرها را می توان به دو نوع تقسیم کرد: ایزومرهای هندسی و ایزومرهای نوری. ایزومری هندسی مشخصه ترکیباتی است که دارای پیوند دوگانه یا حلقه هستند. در چنین مولکولی اغلب می توان یک صفحه معمولی را به گونه ای ترسیم کرد که جانشین های موجود در اتم های کربن مختلف می توانند در یک طرف (cis-) یا در طرف مقابل (trans-) این صفحه باشند. اگر تغییر جهت این جانشین ها نسبت به صفحه فقط به دلیل شکستن یکی از پیوندهای شیمیایی امکان پذیر باشد، آنها از وجود ایزومرهای هندسی صحبت می کنند. ایزومرهای هندسی از نظر خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوت هستند.

روش جدیدی برای به دست آوردن ایزومرهای نوری مولکول های آلی کشف شده است وقتی آلیس خود را در اتاق "آینه" خود یافت، شگفت زده شد: اتاق شبیه به هم بود، اما هنوز کاملاً متفاوت بود. ایزومرهای آینه ای مولکول های شیمیایی به یک شکل متفاوت هستند: آنها شبیه به هم هستند، اما رفتار متفاوتی دارند. یک منطقه حیاتی در شیمی آلی جداسازی و سنتز این گونه های آینه ای است. (تصویرگری توسط جان تنیل برای کتاب لوئیس کارول "آلیس از میان شیشه ای")

دانشمندان آمریکایی یاد گرفتند که ایزومرهای نوری ترکیبات مبتنی بر آلدهید را به دست آورند و در نهایت واکنش مهمی را انجام دادند که شیمیدانان سال هاست روی آن کار می کردند. در این آزمایش، آنها دو کاتالیزور را با هم ترکیب کردند که بر اساس اصول مختلف کار می کردند. در نتیجه عمل ترکیبی این کاتالیزورها، دو مولکول آلی فعال تشکیل می شود که با هم ترکیب می شوند و ماده مورد نظر را تشکیل می دهند. با استفاده از این واکنش به عنوان مثال، امکان سنتز یک کلاس کامل از ترکیبات آلی مهم بیولوژیکی نشان داده شده است.

حداقل 130 واکنش سنتز آلی در حال حاضر شناخته شده است که در آنها ایزومرهای کایرال کم و بیش خالص به دست می آید. اگر خود کاتالیزور دارای خواص کایرال باشد، آنگاه یک محصول فعال نوری از یک بستر غیر فعال نوری به دست می آید. این قاعده در آغاز قرن بیستم مشتق شد و امروزه نیز اساسی است. اصل عمل انتخابی یک کاتالیزور در رابطه با ایزومرهای نوری شبیه به دست دادن است: برای کاتالیزور "مناسب" است که فقط به یکی از ایزومرهای کایرال متصل شود و بنابراین تنها یکی از واکنش ها ترجیحاً کاتالیز می شود. به هر حال، اصطلاح "chiral" از دست یونانی chéir گرفته شده است.