Что такое кислородсодержащие соединения. Способы получения карбоновых кислот

Данный видеоурок создан специально для самостоятельного изучения темы "Кислородсодержащие органические вещества". В ходе этого занятия вы сможете узнать о новом виде органических веществ, содержащих в своем составе углерод, водород и кислород. Учитель расскажет о свойствах и составе кислородосодержащих органических веществ.

Тема: Органические вещества

Урок: Кислородсодержащие органические вещества

Свойства кислородсодержащих органических веществ очень разнообразны, и они определяются тем, в состав какой группы атомов входит атом кислорода. Эта группа называется функциональной.

Группу атомов, которая существенным образом определяет свойства органического вещества, называют функциональной группой.

Существует несколько различных кислородсодержащих групп.

Производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на функциональную группу, относят к определенному классу органических веществ (Таб. 1).

Таб. 1. Принадлежность вещества к определенному классу определяется функциональной группой

Одноатомные предельные спирты

Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.

Простейший представитель этого класса органических веществ - метанол, или метиловый спирт. Его формула - СН 3 ОН . Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол - это очень ядовитое вещество. Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество - к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название - древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.

Не менее распространенным является и второй представитель класса спиртов - этиловый спирт, или этанол. Его формула - С 2 Н 5 ОН . По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков. Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.

Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.

СН 2 =СН 2 + Н 2 О → С 2 Н 5 ОН

Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.

Многоатомные спирты

К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Одним из представителей многоатомных спиртов является глицерин (1,2,3-пропантриол). В состав молекулы глицерина входят три гидроксильных группы, каждая из которых находится у своего атома углерода. Глицерин - это очень гигроскопичное вещество. Он способен поглощать влагу из воздуха. Благодаря такому свойству, глицерин широко используется в косметологии и медицине. Глицерин обладает всеми свойствами спиртов. Представителем двух атомных спиртов является этиленгликоль. Его формулу можно рассматривать, как формулу этана, в которой атомы водорода у каждого атома замещены на гидроксильные группы. Этиленгликоль - это сиропообразная жидкость, сладковатая на вкус. Но она очень ядовита, и ни в коем случае ее нельзя пробовать на вкус! Этиленгликоль используется в качестве антифриза. Одним из общих свойств спиртов является их взаимодействие с активными металлами. В составе гидроксильной группы атом водорода способен замещаться на атом активного металла.

2С 2 Н 5 ОН + 2 Na → 2С 2 Н 5 О Na + H 2

Получается этилат натрия, и выделяется водород. Этилат натрия - солеподобное соединение, которое относится к классу алкоголятов. В силу своих слабых кислотных свойств спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Карбонильные соединения

Рис. 2. Отдельные представители карбонильных соединений

К карбонильным соединениям относятся альдегиды и кетоны. В составе карбонильных соединений находится карбонильная группа (см. Таб. 1). Простейшим альдегидом является формальдегид. Формальдегид - это газ с резким запахом, чрезвычайно ядовитое вещество! Раствор формальдегида в воде называется формалином и применяется для сохранения биологических препаратов (см. Рис. 2).

Формальдегид широко используют в промышленности для изготовления пластмасс, которые не размягчаются при нагревании.

Простейшим представителем кетонов является ацетон . Это жидкость, которая хорошо растворяется в воде, и в основном его применяют в качестве растворителя. Ацетон обладает очень резким запахом.

Карбоновые кислоты

В составе карбоновых кислот находится карбоксильная группа (см. Рис. 1). Простейшим представителем этого класса является метановая, или муравьиная кислота. Муравьиная кислота содержится в муравьях, в крапиве и хвое ели. Ожог крапивой - это результат раздражающего действия муравьиной кислоты.

Таб. 2.

Наибольшее значение имеет уксусная кислота. Она необходима для синтеза красителей, медикаментов (например, аспирина), сложных эфиров, ацетатного волокна. 3-9%-ный водный раствор уксусной кислоты - уксус, вкусовое и консервирующее средство.

Кроме муравьиной и уксусной карбоновых кислот, существует целый ряд природных карбоновых кислот. К ним относятся лимонная и молочная, щавелевая кислоты. Лимонная кислота содержится в соке лимона, малины, крыжовника, в ягодах рябины и т.д. Широко применяется в пищевой промышленности и медицины. Лимонную и молочную кислоты используют в качестве консервантов. Молочную кислоту получают путем брожения глюкозы. Щавелевая кислота используется для удаления ржавчины и в качестве красителя. Формулы отдельных представителей карбоновых кислот приведены в Таб. 2.

В высших жирных карбоновых кислотах содержится, как правило, 15 и более атомов углерода. Например, стеариновая кислота содержит 18 атомов углерода. Соли высших карбонов кислот натрия и калия называются мылами. Стеарат натрия С 17 Н 35 СОО Na входит в состав твердого мыла.

Между классами кислородсодержащих органических веществ существует генетическая связь.

Подведение итога урока

Вы узнали, что свойства кислородсодержащих органических веществ зависят от того, какая функциональная группа входит в состав их молекул. Функциональная группа определяет принадлежность вещества к определенному классу органических соединений. Между кислородсодержащими классами органических веществ существует генетическая связь.

1. Рудзитис Г.Е. Неорганическая и органическая химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - М.: Просвещение, 2009.

2. Попель П.П. Химия. 9 класс: Учебник для общеобразовательных учебных заведений / П.П. Попель, Л.С. Кривля. - К.: ИЦ «Академия», 2009. - 248 с.: ил.

3. Габриелян О.С. Химия. 9 класс: Учебник. - М.: Дрофа, 2001. - 224с.

2. Приведите формулы двух гомологов этанола и общую формулу гомологического ряда предельных одноатомных спиртов.

В состав кислородсодержащих соединений могут входить гидроксильная, карбонильная и карбоксильная группы. Им соответствуют класс соединений – спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты.

Спирты

Подействуем на этилен водой. В качестве катализатора применим серную кислоту. Она катализирует как присоединение, так и отнятие воды. В результате разрыва двойной связи один атом углерода присоединит атом водорода, а другой – гидроксильную группу молекулы воды. Так получаются соединения класса спиртов.

Простейшим спиртом является метиловый CH3–OH. Этиловый спирт – следующий гомолог ряда спиртов.

Если в состав молекулы спирта входит одна гидроксильная группа, такой спирт называют одноатомным. Есть и такие спирты, которые содержат две или более гидроксильных групп. Такие спирты называют многоатомными. Примером многоатомного спирта является широко известный глицерин.

Альдегиды

Под действием слабого окислителя гидроксильная группа может превращаться в карбонильную. В результате образуется новый класс соединений – альдегиды. Например, этиловый спирт окисляется таким слабым окислителем, как оксид меди(II). Реакция происходит при нагревании. Продуктом реакции является уксусный альдегид.

Это качественная реакция на спирты. Она производится так. Медную проволоку прокаливают до образования оксидной плёнки и опускают в раскалённом состоянии в спирт. Спирт окисляется, а медь восстанавливается. Медная проволока становится блестящей, при этом чувствуется запах уксусного альдегида.

Подобно спиртам, альдегиды способны окисляться слабыми окислителями. Такая реакция происходит при окислении альдегида аммиачным раствором оксида серебра. Выпадающее в осадок серебро образует тончайший зеркальный слой на стенках пробирки. Этот процесс называют реакцией серебряного зеркала. Он используется для качественного определения альдегидов.

Карбоновые кислоты

В процессе окисления альдегидов карбонильная группа присоединяет атом кислорода. Так возникает карбоксильная группа. Образуется новый класс органических соединений – карбоновые кислоты. В нашем случае из уксусного альдегида получилась уксусная кислота. Как видим, функциональные группы могут превращаться друг в друга.

Многие карбоновые кислоты являются слабыми электролитами. При диссоциации под воздействием молекул воды от карбоксильной группы молекулы органической кислоты отщепляется водород:

CH3COOH ó CH3COO- + H+

Уксусная кислота, как и другие органические кислоты, вступает в реакцию с основаниями, основными оксидами, металлами.

Альдегиды, спирты и кислоты имеют большое значение в нашей жизни. Их применяют для синтеза различных веществ. Спирты используют для получения синтетических каучуков, душистых веществ, лекарств, красителей, в качестве растворителей.

Органические кислоты широко распространены в природе и играют большую роль в биохимических реакциях. В химической промышленности органические кислоты применяют в кожевенном производстве, при ситцепечатании.

Спирты являются и ядовитыми веществами. Особенно ядовит метанол. При попадании в организм он вызывает слепоту и даже гибель человека. Этиловый спирт отрицательно действует на жизненно важные центры в коре головного мозга, кровеносные сосуды, на психику, разрушая личность человека.

Цель: формировать умения проводить наблюдения и делать выводы, записывать уравнения соответствующих реакций в молекулярном и ионном видах.

Обеспеченность занятия

1. Сборник методических указаний для студентов по выполнению практических занятий и лабораторных работ по учебной дисциплине «Химия».

2. Раствор гидроксида натрия, карбонат натрия, карбонат кальция, оксид меди (II), уксусная кислота, лакмус синий, цинк; штатив с пробирками, водяная баня, прибор для нагревания, спички, держатель для пробирок.

Теоретический материал

Карбоновые кислоты - органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или атомом водорода.

Получение: В лаборатории карбоновые кислоты можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании, например:

2СН 3 – СООNa + H 2 SO 4 ® 2СН 3 – СООН + Na 2 SO 4
В промышленности получают окислением углеводородов, спиртов и альдегидов.

Химические свойства:
1. Из-за смещения электронной плотности от гидроксильной группы O–H к сильно

поляризованной карбонильной группе C=O молекулы карбоновых кислот способны к

электролитической диссоциации: R–COOH → R–COO - + H +

2.Карбоновые кислоты обладают свойствами, характерными для минеральных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями, солями слабых кислот. 2СH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2СH 3 COOH + СaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H 2 O

2СH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

СH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Карбоновые кислоты слабее многих сильных минеральных кислот

СH 3 COONa + H 2 SO 4 (конц.) →CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Образование функциональных производных:

a) при взаимодействии со спиртами (в присутствии концентрированной H 2 SO 4) образуются сложные эфиры.

Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации. CH 3 – –OH + HO–CH 3 D CH 3 – –OCH 3 + H 2 O

уксусная кислота метиловый метиловый эфир

спирт уксусной кислоты

Общая формула сложных эфиров R– –OR’ где R и R" – углеводородные радикалы: в сложных эфирах муравьиной кислоты – формиатах –R=H.

Обратной реакцией является гидролиз (омыление) сложного эфира:

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

Глицери́н (1,2,3-тригидроксипропан; 1,2,3-пропантриол) (гликос - сладкий) химическое соединение с формулой HOCH2CH(OH)-CH2OH или C3H5(OH)3. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.

Глицерин - бесцветная, вязкая, гигроскопичная жидкость, неограниченно растворимая в воде. Сладкий на вкус(гликос - сладкий). Хорошо растворяет многие вещества.

Глицерин этерефицируется карбоновыми и минеральными кислотами.

Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот - жиры.

Жиры - это смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров, где R - радикалы высших жирных кислот:

Чаще всего в состав жиров входят предельные кислоты: пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН, и непредельные кислоты: олеиновая С17Н33СООН и линолевая С17Н31СООН.

Общее название соединений карбоновых кислот с глицерином - триглицериды.

б) при воздействии водоотнимающих реагентов в результате межмолекулярной

дегидратации образуются ангидриды

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

Галогенирование. При действии галогенов (в присутствии красного фосфора) образуются α-галогензамещённые кислоты:

Применение:в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).

Вопросы для закрепления теоретического материала

1 Какие органические соединения относятся к карбоновым кислотам?

2 Почему среди карбоновых кислот нет газообразных веществ?

3 Чем обусловлены кислотные свойства карбоновых кислот?

4 Почему изменяется цвет индикаторов в растворе уксусной кислоты?

5 Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими, и чем эти вещества отличаются друг от друга? Напишите уравнения соответствующих реакций.

Задание

1. Повторить теоретический материал по теме практического занятия.

2. Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

3. Исследовать свойства кислородсодержащих органических соединений.

4. Оформить отчет.

Инструкция по выполнению

1. Ознакомьтесь с правилами по технике безопасности при работе в химической лаборатории и распишитесь в журнале по ТБ.

2. Выполните опыты.

3. Результаты внесите в таблицу.

Опыт № 1 Испытание раствора уксусной кислоты лакмусом

Разбавьте полученную уксусную кислоту небольшим количеством воды и прибавьте несколько капель синего лакмуса или опустите в пробирку индикаторную бумажку.

Опыт №2 Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом кальция

В пробирку насыпьте немного мела (карбоната кальция) и прилейте раствор уксусной

Опыт № 3 Свойства глюкозы и сахарозы

а) В пробирку внесите 5 капель раствора глюкозы, каплю раствора соли меди (II) и при взбалтывании несколько капель раствора гидроксида натрия до образования светло - синего раствора. Такой опыт проделывали с глицерином.

б) Полученные растворы нагрейте. Что наблюдаете?

Опыт № 4 Качественная реакция на крахмал

К 5-6 каплям крахмального клейстера в пробирке прибавьте каплю спиртового раствора йода.

Образец отчёта

Лабораторная работа № 9 Химические свойства кислородсодержащих органических соединений.

Цель:формировать умения проводить наблюдения и делать выводы, записывать уравнения соответствующих реакций в молекулярном и ионном видах.

Вывод делать в соответствии с целью работы

Литература 0-2 с. 94-98

Лабораторная работа № 10

Фенолы

Фенолами называются производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно соединенных с бензольным кольцом.

Простейший представитель этого класса С 6 Н 5 ОН – фенол.

Строение фенола. Одна из двух неподеленных электронных пар атома кислорода втягивается в - электронную систему бензольного кольца. Это приводит к двум эффектам: а) увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, причем максимумы электронной плотности находятся в орто – и пара – положениях по отношению к группе ОН;

б) электронная плотность на атоме кислорода напротив, уменьшается, что приводит к ослаблению связи О-Н. Первый эффект проявляется в высокой активности фенола в реакциях электрофильного замещения, а второй – в повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Монозамещенные производные фенола, например метилфенол (крезол), могут существовать в виде трех структурных изомеров орто - , мета - , пара - крезолов:

ОН ОН ОН

о – крезол м – крезол п – крезол

Получение . Фенолы и крезолы содержатся в каменноугольной смоле, а также в нефти. Кроме того, образуются при крекинге нефти.

В промышленности фенол получают:

1) из галогенбензолов . При нагревании хлорбензола и гидроксида натрия под давлением получают фенолят натрия, при дальнейшей обработке которого кислотой образуется фенол: С 6 Н 5 Сl + 2NaOH → С 6 Н 5 ONa + NaCl + H 2 O;

С 6 Н 5 Сl + H 2 SO 4 → С 6 Н 5 OH + NaHSO 4 ;

2) при каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха, при этом образуются фенол и ацетон.

СН 3 ―СН―СН 3 ОН

О 2 + СН 3 ―С―СН 3 .

Это основной промышленный способ получения фенола.

3)фенол получают из ароматических сульфокислот . Реакция проводится при сплавлении сульфокислот со щелочами. Первоначально образующиеся феноксиды обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов.

SO 3 H ONa

3NaOH → + Na 2 SO 3 + 2H 2 O.

феноксид натрия

Физические свойства . Простейшие фенолы – вязкие жидкости или низкоплавкие твердые вещества с характерным карболовым запахом. Фенол растворим в воде (особенно в горячей), другие фенолы – мало растворимы. Большинство фенолов – бесцветные вещества, однако при хранении на воздухе темнеют за счет продуктов окисления.

Химические свойства .

1. Кислотность фенола выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как со щелочными металлами

2С 6 Н 5 ОН + 2Na → 2С 6 Н 5 ОNa + Н 2 ,

так и с их гидроксидами:

С 6 Н 5 ОН + NaОН → С 6 Н 5 ОNa + Н 2 О.

Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол. Это доказывает, что фенол – более слабая кислота, чем угольная или сернистая.

С 6 Н 5 ОNa + СО 2 + Н 2 О → С 6 Н 5 ОН + NaНСО 3 .

2. Образование сложных эфиров . Они образуются при действии на фенол хлорангидридов карбоновых кислот (а не самих кислот, как в случае спиртов). O

С 6 Н 5 ОН + СН 3 СОСl → C 6 H 5 ―C―CH 3 + HCl.

фенилацетат

3. Образование простых эфиров происходит при взаимодействии фенола с галогеналканами.

С 6 Н 5 ОН + С 2 Н 5 Сl → С 6 Н 5 ―О― С 2 Н 5.

фенилэтиловый эфир

5. Реакции электрофильного замещения с фенолом протекают значительно легче, чем с ароматическими углеводородами. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто – и пара – положениях.

а) бромирование. При действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром и образуется осадок 2, 4, 6 – трибромфенола: ОН

ОН Br Br

3Вr 2 → + 3HBr.

Это качественная реакция на фенол.

б) нитрование. ОН

ОН

Тема: Органические вещества

Урок: Кислородсодержащие органические вещества

1. Понятие функциональной группы

Существует несколько различных кислородсодержащих групп.

Таб. 1. Принадлежность вещества к определенному классу определяется функциональной группой

2. Спирты

Одноатомные предельные спирты

Рассмотрим отдельных представителей и общие свойства спиртов.

Простейший представитель этого класса органических веществ - метанол, или метиловый спирт. Его формула - СН3ОН . Это бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, хорошо растворимая в воде. Метанол - это очень ядовитое вещество. Несколько капель, принятых внутрь, приводят к слепоте человека, а немного большее его количество - к смерти! Раньше метанол выделяли из продуктов пиролиза древесины, поэтому сохранилось его старое название - древесный спирт. Метиловый спирт широко применяется в промышленности. Из него изготавливают лекарственные препараты, уксусную кислоту, формальдегид. Его применяют также в качестве растворителя лаков и красок.

Не менее распространенным является и второй представитель класса спиртов - этиловый спирт, или этанол. Его формула - С2Н5ОН . По своим физическим свойствам этанол практически ничем не отличается от метанола. Этиловый спирт широко применяют в медицине, также он входит в состав спиртных напитков. Из этанола получают в органическом синтезе достаточное большое количество органических соединений.

Получение этанола. Основным способом получения этанола является гидратация этилена. Реакция происходит при высокой температуре и давлении, в присутствии катализатора.

СН2=СН2 + Н2О → С2Н5ОН

Реакция взаимодействия веществ с водой называется гидратацией.

Многоатомные спирты

2С2Н5ОН + 2 Na → 2С2Н5О Na + H 2 &