Teória štruktúry polohy organických zlúčenín. Teória štruktúry organických zlúčenín

Ako sa formovala veda na začiatku 19. storočia, keď švédsky vedec J. Ya Berzelius prvýkrát predstavil koncept organických látok a organickej chémie. Prvou teóriou organickej chémie je teória radikálov. Chemici zistili, že počas chemických premien prechádzajú skupiny niekoľkých atómov nezmenené z molekuly jednej látky na molekulu inej látky, rovnako ako atómy prvkov prechádzajú z molekuly na molekulu. Takéto „nemenné“ skupiny atómov sa nazývajú radikály.

Nie všetci vedci však súhlasili s radikálnou teóriou. Mnohí vo všeobecnosti odmietali myšlienku atomizmu - myšlienku komplexnej štruktúry molekuly a existenciu atómu ako jej súčasti. To, čo sa dnes nespochybniteľne dokázalo a nevyvoláva ani najmenšie pochybnosti, v 19. storočí. bol predmetom búrlivých sporov.

Obsah lekcie poznámky k lekcii podporná rámcová lekcia prezentácia akceleračné metódy interaktívne technológie Prax úlohy a cvičenia autotest workshopy, školenia, prípady, questy domáce úlohy diskusia otázky rečnícke otázky študentov Ilustrácie audio, videoklipy a multimédiá fotografie, obrázky, grafika, tabuľky, diagramy, humor, anekdoty, vtipy, komiksy, podobenstvá, výroky, krížovky, citáty Doplnky abstraktyčlánky triky pre zvedavcov jasličky učebnice základný a doplnkový slovník pojmov iné Zdokonaľovanie učebníc a vyučovacích hodínoprava chýb v učebnici aktualizácia fragmentu v učebnici, prvky inovácie v lekcii, nahradenie zastaraných vedomostí novými Len pre učiteľov perfektné lekcie kalendárny plán na rok; Integrované lekcie

Téma: Základné princípy teórie štruktúry organických zlúčenín od A. M. Butlerova.

Teória chemickej štruktúry organických zlúčenín, ktorú predložil A. M. Butlerov v druhej polovici minulého storočia (1861), bola potvrdená prácami mnohých vedcov, vrátane Butlerovových študentov a jeho samotného. Ukázalo sa, že na jeho základe je možné vysvetliť mnohé javy, ktoré ešte neboli interpretované: homológiu, prejav tetravalencie atómami uhlíka v organických látkach. Teória splnila aj svoju predikčnú funkciu: vedci na jej základe predpovedali existenciu zatiaľ neznámych zlúčenín, opísali ich vlastnosti a objavili ich. Takže v rokoch 1862-1864. A. M. Butlerov skúmal propyl, butyl a amylalkoholy, určil počet možných izomérov a odvodil vzorce týchto látok. Ich existencia bola neskôr experimentálne dokázaná a niektoré z izomérov syntetizoval sám Butlerov.

V priebehu 20. storočia. ustanovenia teórie chemickej štruktúry chemických zlúčenín boli vyvinuté na základe nových názorov, ktoré sa šírili vo vede: teória atómovej štruktúry, teória chemických väzieb, predstavy o mechanizmoch chemických reakcií. V súčasnosti je táto teória univerzálna, to znamená, že platí nielen pre organické látky, ale aj pre anorganické.

Prvá pozícia. Atómy v molekulách sú kombinované v špecifickom poradí podľa ich mocenstva. Uhlík vo všetkých organických a väčšine anorganických zlúčenín je štvormocný.

Je zrejmé, že posledná časť prvej pozície teórie sa dá ľahko vysvetliť skutočnosťou, že v zlúčeninách sú atómy uhlíka v excitovanom stave:

Atómy štvormocného uhlíka sa môžu navzájom kombinovať a vytvárať rôzne reťazce:

Poradie spojenia atómov uhlíka v molekulách môže byť rôzne a závisí od typu kovalentnej chemickej väzby medzi atómami uhlíka - jednoduchá alebo viacnásobná (dvojitá a trojitá):

Druhá pozícia. Vlastnosti látok závisia nielen od ich kvalitatívneho a kvantitatívneho zloženia, ale aj od štruktúry ich molekúl.

Táto pozícia vysvetľuje tento jav.

Látky, ktoré majú rovnaké zloženie, ale odlišnú chemickú alebo priestorovú štruktúru, a teda aj odlišné vlastnosti, sa nazývajú izoméry.

Hlavné typy:

Štrukturálna izoméria, pri ktorej sa látky líšia v poradí väzby atómov v molekulách: uhlíková kostra

pozície viacnásobných dlhopisov:

poslancov

pozície funkčných skupín

Tretia pozícia. Vlastnosti látok závisia od vzájomného vplyvu atómov v molekulách.

Napríklad v kyseline octovej iba jeden zo štyroch atómov vodíka reaguje s alkáliou. Na základe toho možno predpokladať, že iba jeden atóm vodíka je viazaný na kyslík:

Na druhej strane zo štruktúrneho vzorca kyseliny octovej môžeme usúdiť, že obsahuje jeden mobilný atóm vodíka, to znamená, že je jednosýtna.

Hlavné smery vývoja teórie štruktúry chemických zlúčenín a jej význam.

Za čias A.M. Butlerova bola organická chémia široko používaná

empirické (molekulárne) a štruktúrne vzorce. Tie odrážajú poradie spojenia atómov v molekule podľa ich mocnosti, ktorá je označená pomlčkami.

Pre jednoduchosť zaznamenávania sa často používajú skrátené štruktúrne vzorce, v ktorých pomlčky označujú len väzby medzi atómami uhlíka alebo uhlíkom a kyslíkom.

A vlákna, výrobky z ktorých sa používajú v technológii, každodennom živote, medicíne a poľnohospodárstve. Význam teórie chemickej štruktúry A.M. Butlerova pre organickú chémiu možno porovnať s významom periodického zákona a periodickej tabuľky chemických prvkov D.I. Nie nadarmo majú obe teórie toľko spoločného v spôsoboch ich formovania, smeroch vývoja a celkovom vedeckom význame.

Teória štruktúry organických zlúčenín: homológia a izoméria (štrukturálna a priestorová). Vzájomné ovplyvňovanie atómov v molekulách

Teória chemickej štruktúry organických zlúčenín od A. M. Butlerova

Tak ako pre anorganickú chémiu je základom vývoja Periodický zákon a periodická sústava chemických prvkov D. I. Mendelejeva, pre organickú chémiu sa stala základom teória štruktúry organických zlúčenín A. M. Butlerova.

Hlavným postulátom Butlerovovej teórie je pozícia o chemická štruktúra látky, ktorý označuje poradie, postupnosť vzájomného spojenia atómov do molekúl, t.j. chemická väzba.

Chemická štruktúra označuje poradie kombinácie atómov chemických prvkov v molekule podľa ich mocenstva.

Toto poradie je možné zobraziť pomocou štruktúrnych vzorcov, v ktorých sú valencie atómov označené pomlčkami: jedna pomlčka zodpovedá jednotke valencie atómu chemického prvku. Napríklad pre organickú látku metán, ktorá má molekulárny vzorec $CH_4$, vyzerá štruktúrny vzorec takto:

Hlavné ustanovenia teórie A. M. Butlerova

  1. Atómy v molekulách organických látok sú navzájom viazané podľa ich mocenstva. Uhlík v organických zlúčeninách je vždy štvormocný a jeho atómy sa môžu navzájom kombinovať a vytvárať rôzne reťazce.
  2. Vlastnosti látok sú určené nielen ich kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením, ale aj poradím spojenia atómov v molekule, t.j. chemickou štruktúrou látky.
  3. Vlastnosti organických zlúčenín závisia nielen od zloženia látky a poradia spojenia atómov v jej molekule, ale aj od vzájomného vplyvu atómov a skupín atómov na seba.

Teória štruktúry organických zlúčenín je dynamická a rozvíjajúca sa doktrína. Ako sa rozvíjali poznatky o povahe chemických väzieb a vplyve elektrónovej štruktúry molekúl organických látok, začali sa využívať okrem empirický A konštrukčné, elektronické vzorce. Takéto vzorce označujú smer posunu elektrónových párov v molekule.

Kvantová chémia a chémia štruktúry organických zlúčenín potvrdili doktrínu priestorového smeru chemických väzieb ( cis- A trans izoméria), študoval energetické charakteristiky vzájomných prechodov v izoméroch, umožnil posúdiť vzájomný vplyv atómov v molekulách rôznych látok a vytvoril predpoklady na predpovedanie typov izomérií a smeru a mechanizmu chemických reakcií.

Organické látky majú niekoľko funkcií:

  1. Všetky organické látky obsahujú uhlík a vodík, preto pri spaľovaní vytvárajú oxid uhličitý a vodu.
  2. Organické látky sú zložité a môžu mať obrovskú molekulovú hmotnosť (bielkoviny, tuky, sacharidy).
  3. Organické látky môžu byť usporiadané v radoch homológov podobných zložením, štruktúrou a vlastnosťami.
  4. Pre organické látky je charakteristický izoméria.

Izoméria a homológia organických látok

Vlastnosti organických látok závisia nielen od ich zloženia, ale aj od poradia spojenia atómov v molekule.

izomerizmus- ide o jav existencie rôznych látok - izomérov s rovnakým kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením, t.j. s rovnakým molekulovým vzorcom.

Existujú dva typy izomérie: štrukturálne A priestorový (stereoizoméria).Štrukturálne izoméry sa navzájom líšia v poradí viazania atómov v molekule; stereoizoméry - usporiadanie atómov v priestore s rovnakým poradím väzieb medzi nimi.

Rozlišujú sa tieto typy štruktúrnej izomérie: izoméria uhlíkového skeletu, polohová izoméria, izoméria rôznych tried organických zlúčenín (medzitriedna izoméria).

Štrukturálna izoméria

Izoméria uhlíkového skeletu je spôsobený rozdielnym poradím väzieb medzi atómami uhlíka tvoriacimi kostru molekuly. Ako už bolo ukázané, molekulový vzorec $C_4H_(10)$ zodpovedá dvom uhľovodíkom: n-butánu a izobutánu. Pre uhľovodík $С_5Н_(12)$ sú možné tri izoméry: pentán, izopentán a neopentán:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(pentán)-CH_2-CH_3$

Keď sa počet atómov uhlíka v molekule zvyšuje, počet izomérov sa rýchlo zvyšuje. Za uhľovodík $С_(10)Н_(22)$ je už 75 $ a za uhľovodík $С_(20)Н_(44)$ - 366 319 $.

Pozičná izoméria v dôsledku rozdielnej polohy násobnej väzby, substituenta, funkčnej skupiny s rovnakým uhlíkovým skeletom molekuly:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(butén-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(butén-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(n-propylalkohol(propanol-1))$

Izoméria rôznych tried organických zlúčenín (medzitriedna izoméria) je spôsobená rôznymi polohami a kombináciami atómov v molekulách látok, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec, ale patria do rôznych tried. Molekulový vzorec $C_6H_(12)$ teda zodpovedá nenasýtenému uhľovodíkovému hexénu-1 a cyklickému uhľovodíkovému cyklohexánu:

Izoméry sú uhľovodík príbuzný alkínom - butín-1 a uhľovodík s dvoma dvojitými väzbami v butadién-1,3 reťazci:

$CH≡C-(CH_2)↙(butín-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(butadién-1,3)=CH_2$

Dietyléter a butylalkohol majú rovnaký molekulový vzorec $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"dietyléter")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-butylalkohol (1-butanol)")$

Štruktúrne izoméry sú kyselina aminooctová a nitroetán, ktoré zodpovedajú molekulovému vzorcu $C_2H_5NO_2$:

Izoméry tohto typu obsahujú rôzne funkčné skupiny a patria do rôznych tried látok. Preto sa líšia vo fyzikálnych a chemických vlastnostiach oveľa viac ako izoméry uhlíkového skeletu alebo pozičné izoméry.

Priestorová izoméria

Priestorová izoméria sa delí na dva typy: geometrické a optické. Geometrická izoméria je charakteristická pre zlúčeniny obsahujúce dvojité väzby a cyklické zlúčeniny. Keďže voľná rotácia atómov okolo dvojitej väzby alebo v kruhu nie je možná, substituenty môžu byť umiestnené buď na jednej strane roviny dvojitej väzby alebo kruhu ( cis-pozícia), alebo na opačných stranách ( tranz-pozícia). Označenia cis- A tranz- zvyčajne označované ako pár identických substituentov:

Geometrické izoméry sa líšia fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami.

Optická izoméria nastáva, keď je molekula nekompatibilná s jej obrazom v zrkadle. To je možné, keď má atóm uhlíka v molekule štyri rôzne substituenty. Tento atóm sa nazýva asymetrické. Príkladom takejto molekuly je molekula $α$-aminopropiónovej kyseliny ($α$-alanín) $CH_3CH(NH_2)COOH$.

Molekula $α$-alanínu sa nemôže zhodovať so svojím zrkadlovým obrazom bez ohľadu na to, ako sa pohybuje. Takéto priestorové izoméry sa nazývajú zrkadlo, optické antipódy, alebo enantioméry. Všetky fyzikálne a takmer všetky chemické vlastnosti takýchto izomérov sú identické.

Štúdium optickej izomérie je nevyhnutné pri zvažovaní mnohých reakcií prebiehajúcich v tele. Väčšina týchto reakcií prebieha pôsobením enzýmov – biologických katalyzátorov. Molekuly týchto látok sa musia zhodovať s molekulami zlúčenín, na ktoré pôsobia, ako kľúč k zámku, preto je pre priebeh veľmi dôležitá priestorová štruktúra, vzájomné usporiadanie sekcií molekúl a ďalšie priestorové faktory tieto reakcie. Takéto reakcie sú tzv stereoselektívne.

Väčšina prírodných zlúčenín sú jednotlivé enantioméry a ich biologický účinok sa výrazne líši od vlastností ich optických antipódov získaných v laboratóriu. Takýto rozdiel v biologickej aktivite je veľmi dôležitý, pretože je základom najdôležitejšej vlastnosti všetkých živých organizmov - metabolizmu.

Homológna séria je séria látok usporiadaných v rastúcom poradí podľa ich relatívnej molekulovej hmotnosti, podobných štruktúrou a chemickými vlastnosťami, pričom každý člen sa od predchádzajúceho líši homologickým rozdielom $CH_2$. Napríklad: $CH_4$ - metán, $C_2H_6$ - etán, $C_3H_8$ - propán, $C_4H_(10)$ - bután atď.

Typy väzieb v molekulách organických látok. Hybridizácia atómových orbitálov uhlíka. Radikálny. Funkčná skupina.

Typy väzieb v molekulách organických látok.

V organických zlúčeninách je uhlík vždy štvormocný. V excitovanom stave sa pár $2s^3$ elektrónov rozbije v jeho atóme a jeden z nich sa presunie do p-orbitálu:

Takýto atóm má štyri nepárové elektróny a môže sa podieľať na tvorbe štyroch kovalentných väzieb.

Na základe daného elektronického vzorca pre valenčnú hladinu atómu uhlíka by sa dalo očakávať, že obsahuje jeden $s$-elektrón (sférický symetrický orbitál) a tri $p$-elektróny majúce vzájomne kolmé orbitály ($2р_х, 2р_у, 2p_z $- orbitálne). V skutočnosti všetky štyri valenčné elektróny atómu uhlíka úplne rovnocenné a uhly medzi ich orbitálmi sú rovné $109°28"$. Okrem toho výpočty ukazujú, že každá zo štyroch chemických väzieb uhlíka v molekule metánu ($CH_4$) je $25%$ $s-$ a $75%$ $p $-spojenie, t.j. miešanie$s-$ a $p-$ stavy elektrónov. Tento jav sa nazýva hybridizácia, a zmiešané orbitály - hybridný.

Atóm uhlíka v $sp^3$-valenčnom stave má štyri orbitály, z ktorých každý obsahuje jeden elektrón. V súlade s teóriou kovalentných väzieb má schopnosť vytvárať štyri kovalentné väzby s atómami ľubovoľných jednomocných prvkov ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) alebo s inými atómami uhlíka. Takéto spojenia sa nazývajú $σ$-spojenia. Ak má atóm uhlíka jednu väzbu $C-C$, potom sa nazýva primárny($Н_3С-СН_3$), ak sú dve - sekundárne($Н_3С-СН_2-СН_3$), ak tri - terciárne (), a ak štyri - kvartér ().

Jednou z charakteristických vlastností atómov uhlíka je ich schopnosť vytvárať chemické väzby zdieľaním iba $p$ elektrónov. Takéto spojenia sa nazývajú $π$-spojenia. $π$ väzby v molekulách organických zlúčenín vznikajú len v prítomnosti $σ$ väzieb medzi atómami. V molekule etylénu $H_2C=CH_2$ sú teda atómy uhlíka spojené väzbou $σ-$ a jednou $π$, v molekule acetylénu $HC=CH$ - jednou $σ-$ a dvoma $π$ väzbami . Chemické väzby vytvorené za účasti $π$ väzieb sa nazývajú násobky(v molekule etylénu - dvojitý v molekule acetylénu - trojitý) a zlúčeniny s viacnásobnými väzbami - nenasýtené.

Fenomén$sp^3$-, $sp^2$- A$sp$ - hybridizácia atómu uhlíka.

Keď sa vytvoria väzby $π$, zmení sa hybridný stav atómových orbitálov atómu uhlíka. Keďže k tvorbe $π$-väzieb dochádza v dôsledku p-elektrónov, potom v molekulách s dvojitou väzbou budú mať elektróny $sp^2$-hybridizáciu (bolo $sp^3$, ale jeden p-elektrón ide do $π$- orbital), a s trojitou - $sp$-hybridizáciou (dva p-elektróny prešli na $π$-orbital). Povaha hybridizácie mení smer $σ$-väzieb. Ak pri $sp^3$-hybridizácii tvoria priestorovo rozvetvené štruktúry ($a$), tak pri $sp^2$-hybridizácii ležia všetky atómy v rovnakej rovine a uhly medzi $σ$-väzbami sú rovné $120° $(b) a pri $sp$-hybridizácii je molekula lineárna (c):

V tomto prípade sú osi $π$-orbitálov kolmé na os $σ$-väzby.

Obidve väzby $σ$- a $π$- sú kovalentné, čo znamená, že musia byť charakterizované dĺžkou, energiou, priestorovým smerom a polaritou.

Charakteristika jednoduchých a viacnásobných väzieb medzi atómami uhlíka.

Radikálny. Funkčná skupina.

Jednou z vlastností organických zlúčenín je, že pri chemických reakciách si ich molekuly nevymieňajú jednotlivé atómy, ale skupiny atómov. Ak táto skupina atómov pozostáva iba z atómov uhlíka a vodíka, potom sa nazýva uhľovodíkový radikál, ak má atómy iných prvkov, tak sa nazýva funkčná skupina. Takže napríklad metyl ($СН_3$-) a etyl ($С_2Н_5$-) sú uhľovodíkové radikály a hydroxylová skupina (-$ОН$), aldehydová skupina ( ), nitroskupina (-$NO_2$) atď. sú funkčné skupiny alkoholov, aldehydov a zlúčenín obsahujúcich dusík.

Funkčná skupina zvyčajne určuje chemické vlastnosti organickej zlúčeniny, a preto je základom pre ich klasifikáciu.

Prednáška 15

Teória štruktúry organických látok. Hlavné triedy organických zlúčenín.

Organická chémia - veda, ktorá študuje organickú hmotu. Inak to možno definovať ako chémia zlúčenín uhlíka. Ten zaujíma osobitné miesto v periodickej tabuľke D.I. Mendeleeva pre rozmanitosť zlúčenín, z ktorých je známych asi 15 miliónov, zatiaľ čo počet anorganických zlúčenín je päťsto tisíc. Organické látky sú ľudstvu známe už odpradávna ako cukor, rastlinné a živočíšne tuky, farbivá, vonné a liečivé látky. Postupne sa ľudia naučili spracovaním týchto látok získavať rôzne cenné organické produkty: víno, ocot, mydlo atď. Pokroky v organickej chémii sú založené na úspechoch v oblasti chémie bielkovinových látok, nukleových kyselín, vitamínov atď. chémia má veľký význam pre rozvoj medicíny, keďže drvivá väčšina liekov sú organické zlúčeniny nielen prírodného pôvodu, ale aj získané najmä syntézou. Výnimočný význam vysoká molekulová hmotnosť organické zlúčeniny (syntetické živice, plasty, vlákna, syntetické kaučuky, farbivá, herbicídy, insekticídy, fungicídy, defolianty...). Organická chémia má veľký význam pre výrobu potravín a priemyselného tovaru.

Moderná organická chémia hlboko prenikla do chemických procesov prebiehajúcich pri skladovaní a spracovaní potravinárskych výrobkov: procesy sušenia, žltnutia a zmydelňovania olejov, fermentácie, pečenia, fermentácie, výroby nápojov, pri výrobe mliečnych výrobkov atď. Veľkú úlohu zohral aj objav a štúdium enzýmov a parfumov a kozmetiky.

Jedným z dôvodov širokej škály organických zlúčenín je jedinečnosť ich štruktúry, ktorá sa prejavuje tvorbou kovalentných väzieb a reťazcov pomocou atómov uhlíka, rôzneho typu a dĺžky. Okrem toho počet viazaných atómov uhlíka v nich môže dosiahnuť desiatky tisíc a konfigurácia uhlíkových reťazcov môže byť lineárna alebo cyklická. Okrem atómov uhlíka môžu reťazce obsahovať kyslík, dusík, síru, fosfor, arzén, kremík, cín, olovo, titán, železo atď.

Prejav týchto vlastností uhlíkom je spôsobený niekoľkými dôvodmi. Potvrdilo sa, že energie väzieb C–C a C–O sú porovnateľné. Uhlík má schopnosť vytvárať tri typy orbitálnej hybridizácie: štyri sp 3 - hybridné orbitaly, ich orientácia v priestore je tetraedrická a zodpovedá jednoduché kovalentné väzby; tvoria tri hybridné sp 2 orbitály umiestnené v rovnakej rovine v kombinácii s nehybridným orbitálom dvojité násobky spojenia (─С = С─); aj pomocou sp - vznikajú hybridné orbitály lineárnej orientácie a nehybridné orbitály medzi atómami uhlíka trojnásobné násobky väzby (─ C ≡ C ─ Okrem toho atómy uhlíka tvoria tieto typy väzieb nielen medzi sebou, ale aj s inými prvkami). Moderná teória štruktúry hmoty teda vysvetľuje nielen značný počet organických zlúčenín, ale aj vplyv ich chemickej štruktúry na ich vlastnosti.



Plne potvrdzuje aj základy teórie chemickej štruktúry, ktorý vyvinul veľký ruský vedec A.M. Butlerov. Hlavné ustanovenia ITS:

1) v organických molekulách sú atómy navzájom spojené v určitom poradí podľa ich mocenstva, ktoré určuje štruktúru molekúl;

2) vlastnosti organických zlúčenín závisia od povahy a počtu atómov zahrnutých v ich zložení, ako aj od chemickej štruktúry molekúl;

3) každý chemický vzorec zodpovedá určitému počtu možných izomérnych štruktúr;

4) každá organická zlúčenina má jeden vzorec a má určité vlastnosti;

5) v molekulách dochádza k vzájomnému vplyvu atómov na seba.

Triedy organických zlúčenín

Podľa teórie sa organické zlúčeniny delia na dve série - acyklické a cyklické zlúčeniny.

1. Acyklické zlúčeniny.(alkány, alkény) obsahujú otvorený, neuzavretý uhlíkový reťazec - priamy alebo rozvetvený:

N N N N N N

│ │ │ │ │ │ │

N─ S─S─S─S─ N H─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

N N N N N │ N

Normálny bután izobután (metylpropán)

2. a) Alicyklické zlúčeniny- zlúčeniny, ktoré majú vo svojich molekulách uzavreté (cyklické) uhlíkové reťazce:

cyklobután cyklohexán

b) aromatické zlúčeniny, v molekulách ktorých je benzénový skelet - šesťčlenný kruh so striedajúcimi sa jednoduchými a dvojitými väzbami (arény):

c) Heterocyklické zlúčeniny– cyklické zlúčeniny obsahujúce okrem atómov uhlíka dusík, síru, kyslík, fosfor a niektoré stopové prvky, ktoré sa nazývajú heteroatómy.

furánpyrolpyridín

V každom rade sú organické látky rozdelené do tried - uhľovodíky, alkoholy, aldehydy, ketóny, kyseliny, estery v súlade s povahou funkčných skupín ich molekúl.

Existuje aj klasifikácia podľa stupňa nasýtenia a funkčných skupín. Podľa stupňa nasýtenia sa rozlišujú:

1. Mimoriadne nasýtený– uhlíková kostra obsahuje iba jednoduché väzby.

─С─С─С─

2. Nenasýtený nenasýtený– v uhlíkovej kostre sú viacnásobné (=, ≡) väzby.

─С=С─ ─С≡С─

3. Aromatické– nenasýtené cykly s kruhovou konjugáciou (4n + 2) π-elektrónov.

Podľa funkčných skupín

1. Alkoholy R-CH2OH

2. Fenoly

3. Aldehydy R─COH Ketóny R─C─R

4. Karboxylové kyseliny R─COOH O

5. Estery R─COOR 1

Do prvej polovice 19. storočia sa v organickej chémii nahromadilo enormné množstvo faktografického materiálu, ktorého ďalšiemu štúdiu bránil chýbajúci akýkoľvek systematizujúci základ. Od 20. rokov 19. storočia sa začali objavovať postupné teórie, ktoré tvrdili, že sú zovšeobecneným popisom štruktúry organických zlúčenín. Jednou z nich bola teória typov, ktorú v 60. rokoch 20. storočia vypracoval francúzsky vedec C. Gerard. Podľa tejto teórie sa všetky organické zlúčeniny považovali za deriváty najjednoduchších anorganických látok, braných ako typy.Sh. Gerard


Krátko pred objavením sa teórie štruktúry A.M. Butlerova nemecký chemik F.A. Kekule (1857) vyvinul teóriu valencie vo vzťahu k organickým zlúčeninám, ktorá stanovila také skutočnosti, ako je štvormocnosť atómu uhlíka a jeho schopnosť vytvárať uhlíkové reťazce v dôsledku kombinácie s atómami uhlíka.A. M. Butlerová F.A. Kekule


K poznaniu štruktúry organických zlúčenín do určitej miery prispel teoretický vývoj obdobia pred Butlerom. Ale žiadna z raných teórií nebola univerzálna. A iba A.M. Butlerovovi sa podarilo vytvoriť takú logicky úplnú teóriu štruktúry, ktorá dodnes slúži ako vedecký základ organickej chémie. Teória štruktúry A.M. Butlerov vychádza z materialistického prístupu k skutočnej molekule a vychádza z možnosti experimentálne poznať jej štruktúru. A.M. Butlerov prikladal zásadný význam chemickým reakciám pri stanovovaní štruktúry látok. Teória štruktúry A.M. Butlerova nielenže vysvetlila už známe fakty, jej vedecký význam spočíval v predpovedaní existencie nových organických zlúčenín A.M. Butlerov A.M. Butlerová A.M. Butlerov A.M. Butlerov




Izoméry sú látky, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec, ale odlišnú chemickú štruktúru, a preto majú rôzne vlastnosti. Izomerizmus dostal skutočné vysvetlenie až v druhej polovici 19. storočia na základe teórie chemickej štruktúry A. M. Butlerov (štrukturálna izoméria) a stereochemické učenie G. Van't Hoffa (priestorová izoméria). G. van't Hoff


Vzorec Názov Počet izomérov CH 4 metán1 C4H6C4H6 etán1 C3H8C3H8 propán1 C 4 H 10 bután2 C 5 H 12 pentán3 C 6 H 14 hexán5 C 7 H 16 heptán9 C 8 H 18 oktán22 C319 H 18 oktán22 C 1019 H 2 4 undekán159 C 12 H 26 dodekán355 C 13 H 28 tridekán802 C 14 H 30 tetradekán1 858 C 15 H 32 pentadekan4 347 C 20 H 42 eikozán C 25 H 52 pentakon62 H52 pentakon62 H68


Štrukturálne izoméry sú tie, ktoré zodpovedajú rôznym štruktúrnym vzorcom organických zlúčenín (s rôznym usporiadaním atómov). Priestorové izoméry majú rovnaké substituenty na každom atóme uhlíka a líšia sa iba svojou relatívnou polohou v priestore.


Priestorové izoméry (stereoizoméry). Stereoizoméry možno rozdeliť do dvoch typov: geometrické izoméry a optické izoméry. Geometrická izoméria je charakteristická pre zlúčeniny obsahujúce dvojitú väzbu alebo kruh. V takýchto molekulách je často možné nakresliť konvenčnú rovinu takým spôsobom, že substituenty na rôznych atómoch uhlíka môžu byť na rovnakej strane (cis-) alebo na opačných stranách (trans-) tejto roviny. Ak je zmena orientácie týchto substituentov vzhľadom na rovinu možná len v dôsledku prerušenia jednej z chemických väzieb, potom hovoria o prítomnosti geometrických izomérov. Geometrické izoméry sa líšia svojimi fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami.







Bola objavená nová metóda získavania optických izomérov organických molekúl, keď sa Alice ocitla vo svojej, no „zrkadlovej“ izbe, bola prekvapená: miestnosť sa zdala podobná, no predsa úplne iná. Zrkadlové izoméry chemických molekúl sa líšia rovnakým spôsobom: vyzerajú podobne, ale správajú sa inak. Kritickou oblasťou organickej chémie je separácia a syntéza týchto zrkadlových variantov. (Ilustrácia Johna Tenniela pre knihu Lewisa Carrolla „Alice Through the Looking Glass“)



Americkí vedci sa naučili získavať optické izoméry zlúčenín na báze aldehydov a konečne uskutočnili dôležitú reakciu, na ktorej chemici pracovali už mnoho rokov. V experimente skombinovali dva katalyzátory fungujúce na rôznych princípoch. Výsledkom spoločného pôsobenia týchto katalyzátorov sú dve aktívne organické molekuly, ktoré sa spoja a vytvoria požadovanú látku. Pomocou tejto reakcie ako príkladu je demonštrovaná možnosť syntetizovať celú triedu biologicky dôležitých organických zlúčenín.


V súčasnosti je známych najmenej 130 reakcií organickej syntézy, pri ktorých sa získajú viac alebo menej čisté chirálne izoméry. Ak má samotný katalyzátor chirálne vlastnosti, potom sa z opticky neaktívneho substrátu získa opticky aktívny produkt. Toto pravidlo bolo odvodené na začiatku 20. storočia a zostáva základným dodnes. Princíp selektívneho pôsobenia katalyzátora vo vzťahu k optickým izomérom je podobný ako pri podaní ruky: pre katalyzátor je „pohodlné“ viazať sa len na jeden z chirálnych izomérov, a preto je prednostne katalyzovaná iba jedna z reakcií. Mimochodom, výraz „chirálny“ pochádza z gréckeho chéir hand.