Tuky sú estery glycerolu a vyšších karboxylových kyselín. Všeobecný názov týchto zlúčenín je triglyceridy.

Najvýznamnejšími predstaviteľmi esterov sú tuky.

Tuky, oleje

Tuky- sú to estery glycerolu a vyšších jednoatomových . Všeobecný názov takýchto zlúčenín je triglyceridy alebo triacylglyceroly, kde acyl je zvyšok karboxylovej kyseliny -C(O)R. Zloženie prírodných triglyceridov zahŕňa zvyšky nasýtených kyselín (palmitová C 15 H 31 COOH, stearová C 17 H 35 COOH) a nenasýtených (olejová C 17 H 33 COOH, linolová C 17 H 31 COOH). Vyššie karboxylové kyseliny, ktoré sú súčasťou tukov, majú vždy párny počet atómov uhlíka (C 8 - C 18) a nerozvetvený uhľovodíkový zvyšok. Prírodné tuky a oleje sú zmesi glyceridov vyšších karboxylových kyselín.

Zloženie a štruktúru tukov možno vyjadriť všeobecným vzorcom:

Esterifikácia- reakcia tvorby esterov.

Zloženie tukov môže zahŕňať zvyšky nasýtených aj nenasýtených karboxylových kyselín v rôznych kombináciách.

Za normálnych podmienok sú najčastejšie tekuté tuky obsahujúce zvyšky nenasýtených kyselín. Nazývajú sa olejov. V podstate ide o tuky rastlinného pôvodu – ľanový, konopný, slnečnicový a iné oleje (s výnimkou palmového a kokosového oleja – za normálnych podmienok tuhé). Menej časté sú tekuté tuky živočíšneho pôvodu, napríklad rybí tuk. Väčšina prírodných tukov živočíšneho pôvodu sú za normálnych podmienok pevné (nízkotaviteľné) látky a obsahujú najmä zvyšky nasýtených karboxylových kyselín, napríklad jahňací tuk.
Zloženie tukov určuje ich fyzikálne a chemické vlastnosti.

Fyzikálne vlastnosti tukov

Tuky sú nerozpustné vo vode, nemajú jasnú teplotu topenia a pri roztápaní výrazne zväčšujú svoj objem.

Súhrnný stav tukov je pevný, je to spôsobené tým, že tuky obsahujú zvyšky nasýtených kyselín a molekuly tuku sú schopné hustého balenia. Zloženie olejov zahŕňa zvyšky nenasýtených kyselín v cis konfigurácii, preto nie je možné husté balenie molekúl a stav agregácie je tekutý.

Chemické vlastnosti tukov

Tuky (oleje) sú estery a vyznačujú sa esterovými reakciami.

Je zrejmé, že pre tuky obsahujúce zvyšky nenasýtených karboxylových kyselín sú charakteristické všetky reakcie nenasýtených zlúčenín. Odfarbujú brómovú vodu a vstupujú do ďalších adičných reakcií. Najdôležitejšou reakciou z praktického hľadiska je hydrogenácia tukov. Pevné estery sa získavajú hydrogenáciou tekutých tukov. Práve táto reakcia je základom výroby margarínu – tuhého tuku z rastlinných olejov. Obvykle sa tento proces dá opísať reakčnou rovnicou:

Všetky tuky, podobne ako ostatné estery, podliehajú hydrolýze:

Hydrolýza esterov je reverzibilná reakcia. Na zabezpečenie tvorby produktov hydrolýzy sa uskutočňuje v alkalickom prostredí (v prítomnosti alkálií alebo Na 2 CO 3). Za týchto podmienok dochádza k hydrolýze tukov reverzibilne a vedie k tvorbe solí karboxylových kyselín, ktoré sú tzv. tuky v zásaditom prostredí sú tzv zmydelnenie tukov.

Pri zmydelňovaní tukov vzniká glycerín a mydlá - sodné a draselné soli vyšších karboxylových kyselín:

Zmydelnenie– alkalická hydrolýza tukov, výroba mydla.

Mydlo– zmesi sodných (draselných) solí vyšších nasýtených karboxylových kyselín (sodné mydlo - tuhé, draselné mydlo - tekuté).

Mydlá sú povrchovo aktívne látky (skrátene povrchovo aktívne látky, detergenty). Detergentný účinok mydla je spôsobený tým, že mydlo emulguje tuky. Mydlá tvoria micely so škodlivinami (relatívne ide o tuky s rôznymi inklúziami).

Lipofilná časť molekuly mydla sa rozpustí v kontaminante a hydrofilná časť skončí na povrchu micely. Micely sa nabíjajú rovnako, teda odpudzujú a znečisťujúca látka a voda sa menia na emulziu (prakticky je to špinavá voda).

Mydlo sa vyskytuje aj vo vode, ktorá vytvára zásadité prostredie.

Mydlá nemožno použiť v tvrdej alebo morskej vode, pretože výsledné stearany vápenaté (horčíka) sú nerozpustné vo vode.


Tuky a oleje sú prírodné estery, ktoré sú tvorené trojsýtnym alkoholom - glycerolom a vyššími mastnými kyselinami s nerozvetveným uhlíkovým reťazcom obsahujúcim párny počet atómov uhlíka. Sodné alebo draselné soli vyšších mastných kyselín sa zasa nazývajú mydlá.

Keď karboxylové kyseliny interagujú s alkoholmi ( esterifikačná reakcia) estery vznikajú:

Táto reakcia je reverzibilná. Reakčné produkty môžu navzájom interagovať za vzniku východiskových látok - alkoholu a kyseliny. Reakcia esterov s vodou - hydrolýza esteru - je teda opakom esterifikačnej reakcie. Chemická rovnováha vytvorená, keď sú rýchlosti priamych (esterifikačných) a reverzných (hydrolýznych) reakcií rovnaké, sa môže posunúť smerom k tvorbe esteru prítomnosťou činidiel odstraňujúcich vodu.

Estery v prírode a technike

Estery sú v prírode rozšírené a používajú sa v technológiách a rôznych priemyselných odvetviach. Oni sú dobrí rozpúšťadlá organické látky, ich hustota je menšia ako hustota vody a prakticky sa v nej nerozpúšťajú. Estery s relatívne malou molekulovou hmotnosťou sú teda vysoko horľavé kvapaliny s nízkym bodom varu a majú vôňu rôznych druhov ovocia. Používajú sa ako rozpúšťadlá pre laky a farby a ako príchute do produktov potravinárskeho priemyslu. Napríklad metylester kyseliny maslovej má vôňu jabĺk, etylester tejto kyseliny má vôňu ananásu a izobutylester kyseliny octovej má vôňu banánov:

Estery vyšších karboxylových kyselín a vyšších jednosýtnych alkoholov sú tzv vosky. Včelí vosk teda pozostáva hlavne z
naraz z esteru kyseliny palmitovej a myricylalkoholu C 15 H 31 COOC 31 H 63; vosk vorvaňa - spermaceti - ester rovnakej kyseliny palmitovej a cetylalkoholu C 15 H 31 COOC 16 H 33.

Tuky

Najvýznamnejšími predstaviteľmi esterov sú tuky.

Tuky- prírodné zlúčeniny, ktoré sú estermi glycerolu a vyšších karboxylových kyselín.

Zloženie a štruktúru tukov možno vyjadriť všeobecným vzorcom:

Väčšina tukov sa tvorí z troch karboxylových kyselín: olejovej, palmitovej a stearovej. Je zrejmé, že dva z nich sú nasýtené (nasýtené) a kyselina olejová obsahuje dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka v molekule. Zloženie tukov teda môže zahŕňať zvyšky nasýtených aj nenasýtených karboxylových kyselín v rôznych kombináciách.

Za normálnych podmienok sú najčastejšie tekuté tuky obsahujúce zvyšky nenasýtených kyselín. Nazývajú sa oleje. Ide najmä o tuky rastlinného pôvodu – ľanový, konopný, slnečnicový a iné oleje. Menej časté sú tekuté tuky živočíšneho pôvodu, napríklad rybí tuk. Väčšina prírodných tukov živočíšneho pôvodu sú za normálnych podmienok pevné (nízkotaviteľné) látky a obsahujú najmä zvyšky nasýtených karboxylových kyselín, napríklad jahňací tuk. Palmový olej je teda tuk, ktorý je za normálnych podmienok tuhý.

Zloženie tukov určuje ich fyzikálne a chemické vlastnosti. Je zrejmé, že pre tuky obsahujúce zvyšky nenasýtených karboxylových kyselín sú charakteristické všetky reakcie nenasýtených zlúčenín. Odfarbujú brómovú vodu a vstupujú do ďalších adičných reakcií. Najdôležitejšou reakciou z praktického hľadiska je hydrogenácia tukov. Pevné estery sa získavajú hydrogenáciou tekutých tukov. Práve táto reakcia je základom výroby margarínu – tuhého tuku z rastlinných olejov. Obvykle sa tento proces dá opísať reakčnou rovnicou:

hydrolýza:

Mydlo

Všetky tuky, rovnako ako ostatné estery, podliehajú hydrolýza. Hydrolýza esterov je reverzibilná reakcia. Aby sa rovnováha posunula smerom k tvorbe produktov hydrolýzy, uskutočňuje sa v alkalickom prostredí (v prítomnosti alkálií alebo Na2C03). Za týchto podmienok dochádza k nevratnej hydrolýze tukov a dochádza k tvorbe solí karboxylových kyselín, ktoré sa nazývajú mydlá. Hydrolýza tukov v alkalickom prostredí sa nazýva saponifikácia tukov.

Pri zmydelňovaní tukov vzniká glycerín a mydlá - sodné alebo draselné soli vyšších karboxylových kyselín:

Detská postieľka

Tuky, nie je prekvapujúce, sú estery. Na ich tvorbe sa podieľa kyselina stearová C 17 H 35 COOH (alebo iné mastné kyseliny podobné zložením a štruktúrou) a trojsýtny alkohol glycerol C 3 H 5 (OH) 3. Takto vyzerá schéma molekuly takého éteru:

H2C-O-C(0)C17H35

NS-0-C(0)C17N 35

H 2 C- O –C(O)C 17 H 35 tristearín, ester glycerolu a kyseliny stearovej, glyceroltristearát.

Tuky majú zložitú štruktúru – to potvrdzuje model molekuly tristearátu.

Chemické vlastnosti tukov: hydrolýza a hydrogenácia tekutých tukov.

Pre tuky obsahujúce zvyšky nenasýtených karboxylových kyselín sú charakteristické všetky reakcie nenasýtených zlúčenín. Najdôležitejšou adičnou reakciou praktického významu je hydrogenácia tekutých tukov . Táto reakcia je základom výroby margarínu (tuhého tuku) z rastlinného oleja.

Všetky tuky, rovnako ako ostatné estery, podliehajú hydrolýza .

Hydrolýza tukov prebieha aj v našom tele: keď sa tuky dostanú do tráviacich orgánov, vplyvom enzýmov sa hydrolyzujú za vzniku glycerolu a karboxylových kyselín. Produkty hydrolýzy sú absorbované črevnými klkmi a následne sa syntetizuje tuk, ale už charakteristický pre daný organizmus. Následne hydrolyzujú a postupne oxidujú na oxid uhličitý a vodu. Pri oxidácii tukov sa v tele uvoľňuje veľké množstvo energie. Pre ľudí zapojených do ťažkej fyzickej práce je najjednoduchší spôsob kompenzácie vynaloženej energie tučnými jedlami. Tuky dodávajú telesným tkanivám vitamíny rozpustné v tukoch a ďalšie biologicky aktívne látky.

V závislosti od podmienok dochádza k hydrolýze:

¾ Voda(bez katalyzátora, pri vysokej teplote a tlaku).

¾ Kyselina(v prítomnosti kyseliny ako katalyzátora).

¾ Enzymatické(vyskytuje sa v živých organizmoch).

¾ Zásadité (pod vplyvom zásad).

Hydrolýza esterov je reverzibilná reakcia. Aby sa rovnováha posunula smerom k reakčným produktom, uskutočňuje sa v alkalickom prostredí (v prítomnosti alkálií alebo uhličitanov alkalických kovov, napríklad uhličitanu sodného).



Hydrolýza tukov v alkalickom prostredí sa nazýva saponifikácia tukov, pretože vznikajú soli karboxylových kyselín, ktoré sa nazývajú mydlá .

Aplikácia tukov na základe vlastností.

Aplikácia tukov .

Veľa tukov, keď stojíte vo vzduchu zožltnúť– získavajú nepríjemný zápach a chuť, pretože sa tvoria ketóny a aldehydy. Tento proces je stimulovaný železom, preto by ste olej nemali nechať na panvici do druhého dňa. Na prevenciu sa používajú antioxidanty.
Prekyslenie tuku je spojené s jeho hydrolýzou. Kyslá chuť je spôsobená výskytom karboxylových kyselín.

Polymerizačné reakcie olejov sú veľmi dôležité. Na základe tohto kritéria sa rastlinné oleje delia na sušiace, polovysychavé a nevysychavé. Schne v tenkej vrstve a vytvára lesklé tenké filmy. To je základ pre použitie týchto olejov na prípravu lakov a farieb (ľanový olej). Medzi vysušujúce patrí napríklad slnečnica a medzi nevysušujúce patrí olivový, ktorý obsahuje málo nenasýtených kyselín.

Biologická úloha tukov.

Tuky majú veľký praktický význam a účinkujú v našom tele viacero funkcií :

¾ Energia (pri úplnom rozklade 1 g tuku na CO 2 a H 2 O sa uvoľní 38,9 kJ energie).

¾ Štrukturálne (tuky sú dôležitou zložkou každej bunky).

¾ Ochranné (tuky sa hromadia v podkožných tkanivách a tkanivách obklopujúcich vnútorné orgány).

¾ Tuky majú nízku tepelnú vodivosť a chránia telo pred podchladením. Severania preto konzumujú veľa živočíšnych tukov.

Mydlo.

Mydlá sú sodné alebo draselné soli vyšších karboxylových kyselín. Sodné soli vyšších karboxylových kyselín majú pevný stav agregácie a draselné soli majú kvapalný stav (tekuté mydlo).

Pri výrobe mydla sa do neho pridávajú aromatické látky, glycerín, farbivá, antiseptiká, rastlinné extrakty.

Východiskovým materiálom na výrobu mydla sú rastlinné oleje (slnečnicový, bavlníkový a pod.), živočíšne tuky, ako aj hydroxid sodný či sóda. Rastlinné oleje sa najskôr hydrogenujú, t.j. premenia sa na tuhé tuky. Používajú sa aj náhrady tukov – syntetické karboxylové mastné kyseliny s vyššou molekulovou hmotnosťou.

(esterifikačná reakcia) vznikajú estery:

Táto reakcia je reverzibilná. Reakčné produkty môžu navzájom interagovať za vzniku východiskových látok - alkoholu a kyseliny. Reakcia esterov s vodou – hydrolýza esteru – je teda opakom esterifikačnej reakcie. Chemická rovnováha vytvorená, keď sú rýchlosti priamych (esterifikačných) a reverzných (hydrolýznych) reakcií rovnaké, sa môže posunúť smerom k tvorbe esteru prítomnosťou činidiel odstraňujúcich vodu.

Estery v prírode a technike

Estery sú v prírode rozšírené a používajú sa v technológii a rôznych priemyselných odvetviach (schéma 10). Sú dobrými rozpúšťadlami organických látok, ich hustota je menšia ako hustota vody a prakticky sa v nej nerozpúšťajú.

Schéma 10. Aplikácia esterov


Estery s relatívne malou molekulovou hmotnosťou sú teda horľavé kvapaliny s nízkym bodom varu a majú vôňu rôznych druhov ovocia. Používajú sa ako rozpúšťadlá pre laky a farby a ako príchute do produktov potravinárskeho priemyslu. Napríklad metylester kyseliny maslovej má vôňu jabĺk, etylester tejto kyseliny vôňu ananásu a izobutylester kyseliny octovej má vôňu banánov.

Estery vyšších karboxylových kyselín a vyšších jednosýtnych alkoholov sa nazývajú povedzme. Včelí vosk teda pozostáva hlavne z esteru kyseliny palmitovej a myricylalkoholu C15H31COOC31H63, veľrybieho vosku - spermaceti - esteru rovnakej kyseliny palmitovej a cetylalkoholu C15H31COOC16H33.

Najvýznamnejšími predstaviteľmi esterov sú tuky.

Tuky - prírodné zlúčeniny, ktoré sú estermi glycerolu a vyšších karboxylových kyselín.

Zloženie a štruktúru tukov možno vyjadriť všeobecným vzorcom:

Väčšina tukov sa tvorí z troch karboxylových kyselín – olejovej, palmitovej a stearovej. Je zrejmé, že dva z nich sú nasýtené (nasýtené) a kyselina olejová obsahuje dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka v molekule. Zloženie tukov teda môže zahŕňať zvyšky nasýtených aj nenasýtených karboxylových kyselín v rôznych kombináciách.

Obsah lekcie poznámky k lekcii podporná rámcová lekcia prezentácia akceleračné metódy interaktívne technológie Prax úlohy a cvičenia autotest workshopy, školenia, prípady, questy domáce úlohy diskusia otázky rečnícke otázky študentov Ilustrácie audio, videoklipy a multimédiá fotografie, obrázky, grafika, tabuľky, diagramy, humor, anekdoty, vtipy, komiksy, podobenstvá, výroky, krížovky, citáty Doplnky abstraktyčlánky triky pre zvedavcov jasličky učebnice základný a doplnkový slovník pojmov iné Zdokonaľovanie učebníc a vyučovacích hodínoprava chýb v učebnici aktualizácia fragmentu v učebnici, prvky inovácie v lekcii, nahradenie zastaraných vedomostí novými Len pre učiteľov perfektné lekcie kalendárny plán na rok; Integrované lekcie



Ľudia sa už dlho naučili extrahovať tuk z prírodných predmetov a používať ho v každodennom živote. Tuk spaľovaný v primitívnych lampách, osvetľujúcich jaskyne primitívnych ľudí, bežci, na ktorých sa spúšťali lode, boli mazané tukom. Tuky sú hlavným zdrojom našej výživy. Ale zlá výživa a sedavý životný štýl vedú k nadmernej hmotnosti. Púštne zvieratá ukladajú tuk ako zdroj energie a vody. Hrubá tuková vrstva tuleňov a veľrýb im pomáha plávať v studených vodách Severného ľadového oceánu. Spolu so sacharidmi a bielkovinami sú súčasťou všetkých živočíšnych a rastlinných organizmov a tvoria jednu z hlavných častí našej potravy. Zdrojom tukov sú živé organizmy. Medzi zvieratá patria kravy, ošípané, ovce, sliepky, tulene, veľryby, husi, ryby (žraloky, tresky, sleď). Rybí olej, liečivý produkt, sa získava z pečene tresky a žraloka a tuky používané na kŕmenie hospodárskych zvierat sa získavajú zo sleďov. Rastlinné tuky sú najčastejšie tekuté a nazývajú sa oleje. Používajú sa tuky z rastlín ako bavlník, ľan, sója, arašidy, sezam, repka, slnečnica, horčica, kukurica, mak, konope, kokos, rakytník, šípky, palma olejná a mnohé ďalšie.


Späť v 17. storočí. Nemecký vedec, jeden z prvých analytických chemikov, Otto Tachenius (1652 – 1699), prvýkrát navrhol, že tuky obsahujú „skrytú kyselinu“. V roku 1741 francúzsky chemik Claude Joseph Geoffroy (1685–1752) zistil, že keď sa mydlo (ktoré sa pripravilo varením tuku s alkáliou) rozkladá kyselinou, vzniká hmota, ktorá je na dotyk mastná. To, že tuky a oleje obsahujú glycerín, prvýkrát objavil v roku 1779 slávny švédsky chemik Carl Wilhelm Scheele. Chemické zloženie tukov prvýkrát určil začiatkom minulého storočia francúzsky chemik Michel Eugene Chevreul, zakladateľ chémie tukov, autor mnohých štúdií o ich povahe, zhrnutých v šesťdielnej monografii „Chemické štúdie of Body of Animal Origin.“ E. Chevreul stanovil štruktúru tukov vďaka hydrolyzačnej reakcii tukov v alkalickom prostredí Ukázal, že tuky sa skladajú z glycerolu a mastných kyselín, a to nie je len ich zmes, ale zlúčenina že pridaním vody sa rozkladá na glycerol a kyseliny.