कार्बनिक यौगिकों की स्थिति की संरचना का सिद्धांत. कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत

19वीं सदी की शुरुआत में विज्ञान ने कैसे आकार लिया, जब स्वीडिश वैज्ञानिक जे. जे. बर्ज़ेलियस ने पहली बार कार्बनिक पदार्थों और कार्बनिक रसायन विज्ञान की अवधारणा पेश की। कार्बनिक रसायन विज्ञान में पहला सिद्धांत रेडिकल्स का सिद्धांत है। रसायनज्ञों ने पता लगाया है कि रासायनिक परिवर्तनों के दौरान, कई परमाणुओं के समूह एक पदार्थ के अणु से दूसरे पदार्थ के अणु में अपरिवर्तित रूप से गुजरते हैं, जैसे तत्वों के परमाणु अणु से अणु में जाते हैं। परमाणुओं के ऐसे "अपरिवर्तनीय" समूहों को रेडिकल कहा जाता है।

हालाँकि, सभी वैज्ञानिक रेडिकल के सिद्धांत से सहमत नहीं थे। कई लोगों ने आम तौर पर परमाणुवाद के विचार को खारिज कर दिया - अणु की जटिल संरचना और उसके घटक भाग के रूप में परमाणु के अस्तित्व का विचार। हमारे दिनों में जो निर्विवाद रूप से सिद्ध हो चुका है और इसमें ज़रा भी संदेह नहीं है, वह है XIX सदी में। भयंकर विवाद का विषय था।

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विषय: ए.एम. बटलरोवा द्वारा कार्बनिक यौगिकों की संरचना के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान।

पिछली शताब्दी (1861) के उत्तरार्ध में ए.एम. बटलरोव द्वारा प्रस्तुत कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत की पुष्टि बटलरोव के छात्रों और स्वयं सहित कई वैज्ञानिकों के काम से हुई थी। इसके आधार पर कई घटनाओं की व्याख्या करना संभव हो गया जिनकी तब तक कोई व्याख्या नहीं थी: होमोलॉजी, कार्बनिक पदार्थों में कार्बन परमाणुओं द्वारा टेट्रावैलेंस की अभिव्यक्ति। सिद्धांत ने अपने पूर्वानुमान संबंधी कार्य को भी पूरा किया: इसके आधार पर, वैज्ञानिकों ने अभी भी अज्ञात यौगिकों के अस्तित्व की भविष्यवाणी की, गुणों का वर्णन किया और उनकी खोज की। तो, 1862-1864 में। ए. एम. बटलरोव ने प्रोपाइल, ब्यूटाइल और एमाइल अल्कोहल पर विचार किया, संभावित आइसोमर्स की संख्या निर्धारित की और इन पदार्थों के सूत्र निकाले। उनका अस्तित्व बाद में प्रयोगात्मक रूप से सिद्ध हुआ, और कुछ आइसोमर्स को बटलरोव ने स्वयं संश्लेषित किया था।

XX सदी के दौरान. रासायनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना के सिद्धांत के प्रावधान विज्ञान में फैले नए विचारों के आधार पर विकसित किए गए थे: परमाणु की संरचना का सिद्धांत, रासायनिक बंधन का सिद्धांत, रासायनिक प्रतिक्रियाओं के तंत्र के बारे में विचार। वर्तमान में, इस सिद्धांत का एक सार्वभौमिक चरित्र है, अर्थात यह न केवल कार्बनिक पदार्थों के लिए, बल्कि अकार्बनिक पदार्थों के लिए भी मान्य है।

पहली स्थिति। अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में जुड़े होते हैं। सभी कार्बनिक और अधिकांश अकार्बनिक यौगिकों में कार्बन टेट्रावेलेंट होता है।

यह स्पष्ट है कि सिद्धांत के पहले प्रावधान के अंतिम भाग को इस तथ्य से आसानी से समझाया जा सकता है कि यौगिकों में कार्बन परमाणु उत्तेजित अवस्था में हैं:

टेट्रावेलेंट कार्बन परमाणु एक दूसरे के साथ जुड़ सकते हैं, जिससे विभिन्न श्रृंखलाएं बन सकती हैं:

अणुओं में कार्बन परमाणुओं के कनेक्शन का क्रम भिन्न हो सकता है और कार्बन परमाणुओं के बीच सहसंयोजक रासायनिक बंधन के प्रकार पर निर्भर करता है - एकल या एकाधिक (डबल और ट्रिपल):

दूसरा स्थान. पदार्थों के गुण न केवल उनकी गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि उनके अणुओं की संरचना पर भी निर्भर करते हैं।

यह स्थिति घटना की व्याख्या करती है।

ऐसे पदार्थ जिनकी संरचना समान होती है, लेकिन रासायनिक या स्थानिक संरचना भिन्न होती है, और इसलिए गुण भिन्न होते हैं, आइसोमर्स कहलाते हैं।

मुख्य प्रकार:

संरचनात्मक समावयवता, जिसमें पदार्थ अणुओं में परमाणुओं के बंधन के क्रम में भिन्न होते हैं: कार्बन कंकाल

एकाधिक बांड की स्थिति:

प्रतिनिधि

कार्यात्मक समूहों की स्थिति

तीसरा स्थान. पदार्थों के गुण अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव पर निर्भर करते हैं।

उदाहरण के लिए, एसिटिक एसिड में, चार हाइड्रोजन परमाणुओं में से केवल एक क्षार के साथ प्रतिक्रिया करता है। इसके आधार पर, यह माना जा सकता है कि केवल एक हाइड्रोजन परमाणु ऑक्सीजन से बंधा हुआ है:

दूसरी ओर, एसिटिक एसिड के संरचनात्मक सूत्र से, कोई यह निष्कर्ष निकाल सकता है कि इसमें एक मोबाइल हाइड्रोजन परमाणु होता है, अर्थात यह मोनोबैसिक है।

रासायनिक यौगिकों की संरचना और उसके महत्व के सिद्धांत के विकास में मुख्य दिशाएँ।

ए. एम. बटलरोव के समय, कार्बनिक रसायन विज्ञान का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता था

अनुभवजन्य (आणविक) और संरचनात्मक सूत्र। उत्तरार्द्ध एक अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम को उनकी संयोजकता के अनुसार दर्शाता है, जो डैश द्वारा इंगित किया जाता है।

रिकॉर्डिंग में आसानी के लिए, संक्षिप्त संरचनात्मक सूत्रों का अक्सर उपयोग किया जाता है, जिसमें केवल कार्बन या कार्बन और ऑक्सीजन परमाणुओं के बीच के बंधन को डैश द्वारा दर्शाया जाता है।

और फाइबर, जिसके उत्पाद प्रौद्योगिकी, रोजमर्रा की जिंदगी, चिकित्सा और कृषि में उपयोग किए जाते हैं। कार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए ए.एम. बटलरोव के रासायनिक संरचना के सिद्धांत के मूल्य की तुलना अकार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए डी. आई. मेंडेलीव के आवधिक कानून और रासायनिक तत्वों की आवधिक प्रणाली के मूल्य से की जा सकती है। यह अकारण नहीं है कि दोनों सिद्धांतों के गठन के तरीकों, विकास की दिशाओं और सामान्य वैज्ञानिक महत्व में बहुत कुछ समान है।

कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत: समरूपता और समरूपता (संरचनात्मक और स्थानिक)। अणुओं में परमाणुओं का पारस्परिक प्रभाव

कार्बनिक यौगिकों की रासायनिक संरचना का सिद्धांत ए.एम. बटलरोवा

जिस प्रकार अकार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए विकास का आधार डी. आई. मेंडेलीव के रासायनिक तत्वों का आवधिक कानून और आवधिक प्रणाली है, उसी प्रकार कार्बनिक रसायन विज्ञान के लिए ए. एम. बटलरोव के कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत मौलिक बन गया।

बटलरोव के सिद्धांत का मुख्य अभिधारणा पर प्रावधान है पदार्थ की रासायनिक संरचना, जिसे क्रम के रूप में समझा जाता है, अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक संबंध का क्रम, यानी। रासायनिक बंध।

रासायनिक संरचना को उनकी संयोजकता के अनुसार एक अणु में रासायनिक तत्वों के परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम के रूप में समझा जाता है।

इस क्रम को संरचनात्मक सूत्रों का उपयोग करके प्रदर्शित किया जा सकता है जिसमें परमाणुओं की संयोजकता डैश द्वारा इंगित की जाती है: एक डैश एक रासायनिक तत्व के परमाणु की संयोजकता की इकाई से मेल खाता है। उदाहरण के लिए, कार्बनिक पदार्थ मीथेन के लिए, जिसका आणविक सूत्र $CH_4$ है, संरचनात्मक सूत्र इस तरह दिखता है:

ए. एम. बटलरोव के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान

1. कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक दूसरे से जुड़े होते हैं। कार्बनिक यौगिकों में कार्बन हमेशा टेट्रावेलेंट होता है, और इसके परमाणु एक दूसरे के साथ जुड़कर विभिन्न श्रृंखलाएँ बनाने में सक्षम होते हैं।
2. पदार्थों के गुण न केवल उनकी गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना से निर्धारित होते हैं, बल्कि अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम से भी निर्धारित होते हैं, यानी पदार्थ की रासायनिक संरचना से।
3. कार्बनिक यौगिकों के गुण न केवल पदार्थ की संरचना और उसके अणु में परमाणुओं के कनेक्शन के क्रम पर निर्भर करते हैं, बल्कि परमाणुओं और परमाणुओं के समूहों के एक दूसरे पर पारस्परिक प्रभाव पर भी निर्भर करते हैं।

कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत एक गतिशील एवं विकासशील सिद्धांत है। रासायनिक बंधन की प्रकृति के बारे में ज्ञान के विकास के साथ, कार्बनिक पदार्थों के अणुओं की इलेक्ट्रॉनिक संरचना के प्रभाव के बारे में, उनका उपयोग करना शुरू हो गया, इसके अलावा प्रयोगसिद्धऔर संरचनात्मक, इलेक्ट्रॉनिकसूत्र. ऐसे सूत्रों में अणु में इलेक्ट्रॉन युग्मों के विस्थापन की दिशा का संकेत मिलता है।

क्वांटम रसायन विज्ञान और कार्बनिक यौगिकों की संरचना के रसायन विज्ञान ने रासायनिक बंधों की स्थानिक दिशा के सिद्धांत की पुष्टि की ( सीआईएस-और ट्रांसिसोमेरिज्म), आइसोमर्स में आपसी संक्रमण की ऊर्जा विशेषताओं का अध्ययन किया, विभिन्न पदार्थों के अणुओं में परमाणुओं के पारस्परिक प्रभाव का न्याय करना संभव बनाया, आइसोमेरिज्म के प्रकार और रासायनिक प्रतिक्रियाओं की दिशा और तंत्र की भविष्यवाणी करने के लिए आवश्यक शर्तें बनाईं।

कार्बनिक पदार्थों में कई विशेषताएं होती हैं:

1. सभी कार्बनिक पदार्थों में कार्बन और हाइड्रोजन होते हैं, इसलिए जलाने पर वे कार्बन डाइऑक्साइड और पानी बनाते हैं।
2. कार्बनिक पदार्थ जटिल होते हैं और उनका आणविक भार (प्रोटीन, वसा, कार्बोहाइड्रेट) बहुत अधिक हो सकता है।
3. कार्बनिक पदार्थों को संरचना, संरचना और गुणों में समान समरूपों की पंक्तियों में व्यवस्थित किया जा सकता है।
4. कार्बनिक पदार्थों के लिए विशेषता है समरूपता.

कार्बनिक पदार्थों का समावयवता और समरूपता

कार्बनिक पदार्थों के गुण न केवल उनकी संरचना पर निर्भर करते हैं, बल्कि एक अणु में परमाणुओं के जुड़ने के क्रम पर भी निर्भर करते हैं।

संवयविता- यह विभिन्न पदार्थों के अस्तित्व की घटना है - समान गुणात्मक और मात्रात्मक संरचना वाले आइसोमर्स, यानी। समान आणविक सूत्र के साथ.

समावयवता दो प्रकार की होती है: संरचनात्मकऔर स्थानिक (स्टीरियोइसोमेरिज़्म)।एक अणु में परमाणुओं के बंधन के क्रम में संरचनात्मक आइसोमर्स एक दूसरे से भिन्न होते हैं; स्टीरियोइसोमर्स - अंतरिक्ष में परमाणुओं की व्यवस्था जिनके बीच समान क्रम का बंधन होता है।

संरचनात्मक समावयवता के निम्नलिखित प्रकार प्रतिष्ठित हैं: कार्बन कंकाल समावयवता, स्थिति समावयवता, कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों की समावयवता (इंटरक्लास समावयवता)।

संरचनात्मक समरूपता

कार्बन कंकाल का समावयवताअणु का कंकाल बनाने वाले कार्बन परमाणुओं के बीच अलग-अलग बंधन क्रम के कारण। जैसा कि पहले ही दिखाया जा चुका है, दो हाइड्रोकार्बन आणविक सूत्र $C_4H_(10)$ के अनुरूप हैं: एन-ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन। हाइड्रोकार्बन $С_5Н_(12)$ के लिए तीन आइसोमर्स संभव हैं: पेंटेन, आइसोपेंटेन और नियोपेंटेन:

$CH_3-CH_2-(CH_2)↙(पेंटेन)-CH_2-CH_3$

एक अणु में कार्बन परमाणुओं की संख्या में वृद्धि के साथ, आइसोमर्स की संख्या तेजी से बढ़ती है। हाइड्रोकार्बन $С_(10)Н_(22)$ के लिए पहले से ही $75$ हैं, और हाइड्रोकार्बन $С_(20)Н_(44)$ के लिए - $366 319$।

स्थिति समावयवताअणु के समान कार्बन कंकाल के साथ एकाधिक बंधन, स्थानापन्न, कार्यात्मक समूह की अलग-अलग स्थिति के कारण:

$CH_2=(CH-CH_2)↙(ब्यूटीन-1)-CH_3$ $CH_3-(CH=CH)↙(ब्यूटीन-2)-CH_3$

$(CH_3-CH_2-CH_2-OH)↙(एन-प्रोपाइल अल्कोहल(1-प्रोपेनॉल))$

कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न वर्गों का समावयवता (अंतरवर्गीय समावयवता)उन पदार्थों के अणुओं में परमाणुओं की अलग-अलग स्थिति और संयोजन के कारण जिनका आणविक सूत्र समान होता है, लेकिन वे विभिन्न वर्गों से संबंधित होते हैं। इस प्रकार, आणविक सूत्र $С_6Н_(12)$ असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हेक्सेन-1 और चक्रीय हाइड्रोकार्बन साइक्लोहेक्सेन से मेल खाता है:

आइसोमर्स एल्काइन्स से संबंधित एक हाइड्रोकार्बन हैं - ब्यूटेन-1 और ब्यूटाडीन-1,3 श्रृंखला में दो दोहरे बंधन वाला एक हाइड्रोकार्बन:

$CH≡C-(CH_2)↙(ब्यूटाइन-1)-CH_2$ $CH_2=(CH-CH)↙(ब्यूटाडीन-1,3)=CH_2$

डायथाइल ईथर और ब्यूटाइल अल्कोहल का आणविक सूत्र समान है $C_4H_(10)O$:

$(CH_3CH_2OCH_2CH_3)↙(\text"डायथाइल ईथर")$ $(CH_3CH_2CH_2CH_2OH)↙(\text"n-ब्यूटाइल अल्कोहल (ब्यूटेनॉल-1)")$

संरचनात्मक आइसोमर्स अमीनोएसेटिक एसिड और नाइट्रोएथेन हैं, जो आणविक सूत्र $C_2H_5NO_2$ के अनुरूप हैं:

इस प्रकार के आइसोमर्स में विभिन्न कार्यात्मक समूह होते हैं और पदार्थों के विभिन्न वर्गों से संबंधित होते हैं। इसलिए, वे कार्बन कंकाल आइसोमर्स या स्थिति आइसोमर्स की तुलना में भौतिक और रासायनिक गुणों में बहुत अधिक भिन्न होते हैं।

स्थानिक समरूपता

स्थानिक समरूपतादो प्रकारों में विभाजित: ज्यामितीय और ऑप्टिकल। ज्यामितीय समरूपता दोहरे बंधन और चक्रीय यौगिकों वाले यौगिकों की विशेषता है। चूँकि एक दोहरे बंधन के चारों ओर या एक चक्र में परमाणुओं का मुक्त घूमना असंभव है, इसलिए प्रतिस्थापन को दोहरे बंधन या चक्र के विमान के एक तरफ स्थित किया जा सकता है ( सिस-स्थिति), या विपरीत दिशा में ( ट्रांस-पद)। नोटेशन सीआईएस-और ट्रान्स-आमतौर पर समान प्रतिस्थापनों की एक जोड़ी को संदर्भित किया जाता है:

ज्यामितीय आइसोमर्स भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न होते हैं।

ऑप्टिकल समरूपतातब होता है जब कोई अणु दर्पण में अपनी छवि के साथ असंगत होता है। यह तभी संभव है जब अणु में कार्बन परमाणु के चार अलग-अलग प्रतिस्थापन हों। इस परमाणु को कहा जाता है असममित.ऐसे अणु का एक उदाहरण $α$-एमिनोप्रोपियोनिक एसिड ($α$-अलैनिन) $CH_3CH(NH_2)COOH$ है।

$α$-अलैनिन अणु किसी भी गति के तहत अपनी दर्पण छवि के साथ मेल नहीं खा सकता है। ऐसे स्थानिक आइसोमर कहलाते हैं दर्पण, ऑप्टिकल एंटीपोड, या enantiomers.ऐसे आइसोमर्स के सभी भौतिक और लगभग सभी रासायनिक गुण समान होते हैं।

शरीर में होने वाली कई प्रतिक्रियाओं पर विचार करते समय ऑप्टिकल आइसोमेरिज्म का अध्ययन आवश्यक है। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएँ एंजाइम - जैविक उत्प्रेरक की क्रिया के अंतर्गत होती हैं। इन पदार्थों के अणुओं को उन यौगिकों के अणुओं के पास पहुंचना चाहिए जिन पर वे ताले की चाबी की तरह कार्य करते हैं; इसलिए, स्थानिक संरचना, आणविक क्षेत्रों की सापेक्ष स्थिति और अन्य स्थानिक कारक इनके पाठ्यक्रम के लिए बहुत महत्वपूर्ण हैं प्रतिक्रियाएं. ऐसी प्रतिक्रियाएँ कहलाती हैं त्रिविम चयनात्मक

अधिकांश प्राकृतिक यौगिक व्यक्तिगत एनैन्टीओमर्स होते हैं, और उनकी जैविक क्रिया प्रयोगशाला में प्राप्त उनके ऑप्टिकल एंटीपोड के गुणों से काफी भिन्न होती है। जैविक गतिविधि में ऐसा अंतर बहुत महत्वपूर्ण है, क्योंकि यह सभी जीवित जीवों की सबसे महत्वपूर्ण संपत्ति - चयापचय को रेखांकित करता है।

सजातीय श्रृंखलासंरचना और रासायनिक गुणों में समान, उनके सापेक्ष आणविक भार के आरोही क्रम में व्यवस्थित पदार्थों की एक संख्या है, जहां प्रत्येक शब्द पिछले एक से घरेलू अंतर $CH_2$ से भिन्न होता है। उदाहरण के लिए: $CH_4$ - मीथेन, $C_2H_6$ - ईथेन, $C_3H_8$ - प्रोपेन, $C_4H_(10)$ - ब्यूटेन, आदि।

कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में बंध के प्रकार. कार्बन के परमाणु कक्षकों का संकरण। मौलिक। कार्यात्मक समूह।

कार्बनिक पदार्थों के अणुओं में बंध के प्रकार.

कार्बनिक यौगिकों में कार्बन सदैव चतुष्संयोजक होता है। उत्तेजित अवस्था में, $2s^3$-इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी इसके परमाणु में टूट जाती है और उनमें से एक पी-ऑर्बिटल में चला जाता है:

ऐसे परमाणु में चार अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होते हैं और चार सहसंयोजक बंधों के निर्माण में भाग ले सकते हैं।

कार्बन परमाणु के वैलेंस स्तर के लिए उपरोक्त इलेक्ट्रॉनिक सूत्र के आधार पर, कोई यह उम्मीद कर सकता है कि इसमें एक $s$-इलेक्ट्रॉन (गोलाकार सममित कक्षक) और तीन $p$-इलेक्ट्रॉन शामिल हैं जिनमें परस्पर लंबवत कक्षाएँ हैं ($2p_x, 2p_y, 2p_z $- कक्षीय). वास्तव में, एक कार्बन परमाणु के सभी चार संयोजकता इलेक्ट्रॉन पूर्णतया समतुल्य हैंऔर उनकी कक्षाओं के बीच का कोण $109°28"$ है। इसके अलावा, गणना से पता चलता है कि मीथेन अणु ($CH_4$) में कार्बन के चार रासायनिक बंधनों में से प्रत्येक $s-$ गुणा $25%$ और $p गुणा $75 है। %$ $-लिंक, यानि होता है मिश्रण$s-$ और $r-$ इलेक्ट्रॉन अवस्थाएँ.इस घटना को कहा जाता है संकरण,और मिश्रित कक्षाएँ संकर.

$sp^3$-वैलेंस अवस्था में एक कार्बन परमाणु में चार कक्षाएँ होती हैं, जिनमें से प्रत्येक में एक इलेक्ट्रॉन होता है। सहसंयोजक बंधों के सिद्धांत के अनुसार, इसमें किसी भी मोनोवालेंट तत्व ($CH_4, CHCl_3, CCl_4$) के परमाणुओं या अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ चार सहसंयोजक बंध बनाने की क्षमता होती है। ऐसे लिंक को $σ$-लिंक कहा जाता है। यदि किसी कार्बन परमाणु में एक $C-C$ बंध हो, तो इसे कहते हैं प्राथमिक($Н_3С-CH_3$), यदि दो - माध्यमिक($Н_3С-CH_2-CH_3$), यदि तीन - तृतीयक (), और यदि चार - चारों भागों का ().

कार्बन परमाणुओं की एक विशिष्ट विशेषता केवल $p$-इलेक्ट्रॉनों को सामान्यीकृत करके रासायनिक बंधन बनाने की उनकी क्षमता है। ऐसे बांड को $π$-बॉन्ड कहा जाता है। कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में $π$-बंध केवल परमाणुओं के बीच $σ$-बंधों की उपस्थिति में बनते हैं। तो, एथिलीन अणु $H_2C=CH_2$ में कार्बन परमाणु $σ-$ और एक $π$-बंधन से जुड़े होते हैं, एसिटिलीन अणु $HC=CH$ में एक $σ-$ और दो $π$-बंधन द्वारा जुड़े होते हैं। . $π$-बंधन की भागीदारी से बनने वाले रासायनिक बंध कहलाते हैं गुणकों(एथिलीन अणु में - दोहरा, एसिटिलीन अणु में - ट्रिपल), और एकाधिक बंध वाले यौगिक - असंतृप्त.

घटना$sp^3$-, $sp^2$- और$sp$ - कार्बन परमाणु का संकरण।

$π$-आबंध के निर्माण के दौरान, कार्बन परमाणु के परमाणु कक्षकों की संकर अवस्था बदल जाती है। चूंकि $π$-बॉन्ड का निर्माण पी-इलेक्ट्रॉनों के कारण होता है, तो दोहरे बंधन वाले अणुओं में, इलेक्ट्रॉनों में $sp^2$ संकरण होगा ($sp^3$ था, लेकिन एक पी-इलेक्ट्रॉन $ में जाता है π$- कक्षीय), और त्रिगुण के साथ - $sp$-संकरण (दो पी-इलेक्ट्रॉन $π$-कक्षीय में चले गए)। संकरण की प्रकृति $σ$-बंधों की दिशा बदल देती है। यदि $sp^3$ संकरण के दौरान वे स्थानिक रूप से शाखाबद्ध संरचनाएं ($a$) बनाते हैं, तो $sp^2$ संकरण के दौरान सभी परमाणु एक ही तल में होते हैं और $σ$ बंधों के बीच का कोण $120°$(b) के बराबर होता है ) , और $sp$-संकरण के तहत अणु रैखिक है (सी):

इस मामले में, $π$-ऑर्बिटल्स की धुरी $σ$-बॉन्ड की धुरी के लंबवत हैं।

$σ$- और $π$-बंधन दोनों सहसंयोजक हैं, जिसका अर्थ है कि उन्हें लंबाई, ऊर्जा, स्थानिक अभिविन्यास और ध्रुवता द्वारा चित्रित किया जाना चाहिए।

C परमाणुओं के बीच एकल और एकाधिक बंधों के लक्षण।

मौलिक। कार्यात्मक समूह।

कार्बनिक यौगिकों की एक विशेषता यह है कि रासायनिक प्रतिक्रियाओं में उनके अणु व्यक्तिगत परमाणुओं का नहीं, बल्कि परमाणुओं के समूहों का आदान-प्रदान करते हैं। यदि परमाणुओं के इस समूह में केवल कार्बन और हाइड्रोजन परमाणु होते हैं, तो इसे कहा जाता है हाइड्रोकार्बन रेडिकल, परंतु यदि इसमें अन्य तत्वों के परमाणु हों तो इसे कहते हैं कार्यात्मक समूह. इसलिए, उदाहरण के लिए, मिथाइल ($CH_3$-) और एथिल ($C_2H_5$-) हाइड्रोकार्बन रेडिकल हैं, और हाइड्रॉक्सी समूह (-$OH$), एल्डिहाइड समूह ( ), नाइट्रो समूह (-$NO_2$), आदि क्रमशः अल्कोहल, एल्डिहाइड और नाइट्रोजन युक्त यौगिकों के कार्यात्मक समूह हैं।

एक नियम के रूप में, कार्यात्मक समूह एक कार्बनिक यौगिक के रासायनिक गुणों को निर्धारित करता है और इसलिए उनके वर्गीकरण का आधार है।

व्याख्यान 15

कार्बनिक पदार्थों की संरचना का सिद्धांत. कार्बनिक यौगिकों के मुख्य वर्ग.

कार्बनिक रसायन विज्ञान -वह विज्ञान जो कार्बनिक पदार्थों का अध्ययन करता है। अन्यथा, इसे इस प्रकार परिभाषित किया जा सकता है कार्बन यौगिकों का रसायन. उत्तरार्द्ध यौगिकों की विविधता के संदर्भ में डी.आई. मेंडेलीव की आवधिक प्रणाली में एक विशेष स्थान रखता है, जिनमें से लगभग 15 मिलियन ज्ञात हैं, जबकि अकार्बनिक यौगिकों की संख्या पांच सौ हजार है। कार्बनिक पदार्थों को मानव जाति लंबे समय से चीनी, वनस्पति और पशु वसा, रंग, सुगंधित और औषधीय पदार्थों के रूप में जानती है। धीरे-धीरे, लोगों ने विभिन्न प्रकार के मूल्यवान कार्बनिक उत्पाद प्राप्त करने के लिए इन पदार्थों को संसाधित करना सीख लिया: वाइन, सिरका, साबुन, आदि। कार्बनिक रसायन विज्ञान में प्रगति प्रोटीन, न्यूक्लिक एसिड, विटामिन, आदि के रसायन विज्ञान के क्षेत्र में उपलब्धियों पर आधारित है। कार्बनिक रसायन विज्ञान चिकित्सा के विकास के लिए इसका बहुत महत्व है, क्योंकि अधिकांश दवाएं न केवल प्राकृतिक उत्पत्ति के कार्बनिक यौगिक हैं, बल्कि मुख्य रूप से संश्लेषण द्वारा प्राप्त की जाती हैं। असाधारण मूल्य भटक गया मैक्रोमोलेक्यूलरकार्बनिक यौगिक (सिंथेटिक रेजिन, प्लास्टिक, फाइबर, सिंथेटिक रबर, रंग, शाकनाशी, कीटनाशक, कवकनाशी, डिफोलिएंट...)। खाद्य और औद्योगिक वस्तुओं के उत्पादन के लिए कार्बनिक रसायन विज्ञान का महत्व बहुत अधिक है।

आधुनिक कार्बनिक रसायन विज्ञान ने खाद्य उत्पादों के भंडारण और प्रसंस्करण के दौरान होने वाली रासायनिक प्रक्रियाओं में गहराई से प्रवेश किया है: डेयरी उत्पादों के उत्पादन में तेल, किण्वन, बेकिंग, अचार बनाना, पेय प्राप्त करना आदि की सुखाने, बासीपन और सैपोनीकरण की प्रक्रियाएं। एंजाइमों, इत्र और सौंदर्य प्रसाधनों की खोज और अध्ययन ने भी महत्वपूर्ण भूमिका निभाई।

कार्बनिक यौगिकों की विशाल विविधता का एक कारण उनकी संरचना की ख़ासियत है, जो विभिन्न प्रकार और लंबाई वाले कार्बन परमाणुओं द्वारा सहसंयोजक बंधों और श्रृंखलाओं के निर्माण में प्रकट होती है। उनमें बंधे कार्बन परमाणुओं की संख्या हजारों तक पहुंच सकती है, और कार्बन श्रृंखलाओं का विन्यास रैखिक या चक्रीय हो सकता है। कार्बन परमाणुओं के अलावा, श्रृंखला में ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, सल्फर, फास्फोरस, आर्सेनिक, सिलिकॉन, टिन, सीसा, टाइटेनियम, लोहा, आदि शामिल हो सकते हैं।

कार्बन द्वारा इन गुणों का प्रकटीकरण कई कारणों से जुड़ा हुआ है। यह पुष्टि की गई है कि सी-सी और सी-ओ बांड की ऊर्जा तुलनीय है। कार्बन में ऑर्बिटल्स के तीन प्रकार के संकरण बनाने की क्षमता है: चार एसपी 3 - हाइब्रिड ऑर्बिटल्स, अंतरिक्ष में उनका अभिविन्यास टेट्राहेड्रल है और इससे मेल खाता है सरलसहसंयोजी आबंध; तीन हाइब्रिड एसपी 2 - गैर-हाइब्रिड कक्षीय रूप के संयोजन में, एक ही विमान में स्थित ऑर्बिटल्स दोगुना गुणककनेक्शन (─С = С─); एसपी की मदद से भी - कार्बन परमाणुओं के बीच रैखिक अभिविन्यास के हाइब्रिड ऑर्बिटल्स और गैर-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स उत्पन्न होते हैं तिगुना गुणकबांड (─ सी ≡ सी ─)। साथ ही, इस प्रकार के बंधन न केवल एक दूसरे के साथ, बल्कि अन्य तत्वों के साथ भी कार्बन परमाणु बनाते हैं। इस प्रकार, पदार्थ की संरचना का आधुनिक सिद्धांत न केवल कार्बनिक यौगिकों की एक महत्वपूर्ण संख्या की व्याख्या करता है, बल्कि गुणों पर उनकी रासायनिक संरचना के प्रभाव की भी व्याख्या करता है।

यह बुनियादी बातों की भी पूरी तरह से पुष्टि करता है रासायनिक संरचना के सिद्धांत, महान रूसी वैज्ञानिक ए.एम. बटलरोव द्वारा विकसित। इसके मुख्य प्रावधान:

1) कार्बनिक अणुओं में परमाणु अपनी संयोजकता के अनुसार एक निश्चित क्रम में एक दूसरे से जुड़े होते हैं, जो अणुओं की संरचना निर्धारित करता है;

2) कार्बनिक यौगिकों के गुण उनके घटक परमाणुओं की प्रकृति और संख्या के साथ-साथ अणुओं की रासायनिक संरचना पर निर्भर करते हैं;

3) प्रत्येक रासायनिक सूत्र संभावित आइसोमर संरचनाओं की एक निश्चित संख्या से मेल खाता है;

4) प्रत्येक कार्बनिक यौगिक का एक सूत्र होता है और उसके कुछ निश्चित गुण होते हैं;

5) अणुओं में परमाणुओं का एक दूसरे पर पारस्परिक प्रभाव होता है।

कार्बनिक यौगिकों के वर्ग

सिद्धांत के अनुसार, कार्बनिक यौगिकों को दो श्रृंखलाओं में विभाजित किया गया है - एसाइक्लिक और चक्रीय यौगिक।

1. चक्रीय यौगिक।(अल्केन्स, एल्केन्स) में एक खुली, खुली कार्बन श्रृंखला होती है - सीधी या शाखित:

एन एन एन एन एन एन एन

│ │ │ │ │ │ │

N─S─S─S─S─ N N─S─S─S─N

│ │ │ │ │ │ │

एन एन एन एन एन │ एन

सामान्य ब्यूटेन आइसोब्यूटेन (मिथाइल प्रोपेन)

2. ए) एलिसाइक्लिक यौगिक- ऐसे यौगिक जिनके अणुओं में बंद (चक्रीय) कार्बन श्रृंखलाएं होती हैं:

साइक्लोब्यूटेन साइक्लोहेक्सेन

बी) सुगंधित यौगिक,जिन अणुओं में बेंजीन कंकाल होता है - एक छह-सदस्यीय चक्र जिसमें बारी-बारी से सिंगल और डबल बॉन्ड (एरेन्स) होते हैं:

ग) विषमचक्रीय यौगिक- चक्रीय यौगिक जिनमें कार्बन परमाणुओं के अलावा नाइट्रोजन, सल्फर, ऑक्सीजन, फॉस्फोरस और कुछ ट्रेस तत्व होते हैं, जिन्हें हेटरोएटम कहा जाता है।

फुरान पाइरोल पाइरीडीन

प्रत्येक पंक्ति में, कार्बनिक पदार्थों को उनके अणुओं के कार्यात्मक समूहों की प्रकृति के अनुसार वर्गों में विभाजित किया जाता है - हाइड्रोकार्बन, अल्कोहल, एल्डिहाइड, कीटोन, एसिड, एस्टर।

संतृप्ति की डिग्री और कार्यात्मक समूहों के अनुसार एक वर्गीकरण भी है। संतृप्ति की डिग्री के अनुसार, वे भेद करते हैं:

1. संतृप्त सीमाकार्बन कंकाल में केवल एकल बंधन होते हैं।

─С─С─С─

2. असंतृप्त असंतृप्त- कार्बन कंकाल में कई (=, ≡) बंधन होते हैं।

─С=С─ ─С≡С─

3. खुशबूदार- (4n + 2) π-इलेक्ट्रॉनों के रिंग संयुग्मन के साथ असीमित चक्र।

कार्यात्मक समूहों द्वारा

1. अल्कोहल आर-सीएच 2 ओएच

2. फिनोल

3. एल्डिहाइड R─COH केटोन्स R─C─R

4. कार्बोक्जिलिक एसिड R─COOH О

5. एस्टर R─COOR 1

19वीं शताब्दी के पूर्वार्ध तक, कार्बनिक रसायन विज्ञान में भारी मात्रा में तथ्यात्मक सामग्री जमा हो गई थी, जिसका आगे का अध्ययन किसी व्यवस्थित आधार के अभाव के कारण बाधित हुआ था। 1920 के दशक की शुरुआत में, क्रमिक सिद्धांत सामने आने लगे, जो कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सामान्यीकृत विवरण होने का दावा करते थे। उनमें से एक प्रकार का सिद्धांत था, जिसे 1990 के दशक में फ्रांसीसी वैज्ञानिक सी. जेरार्ड द्वारा विकसित किया गया था। इस सिद्धांत के अनुसार, सभी कार्बनिक यौगिकों को सबसे सरल अकार्बनिक पदार्थों के व्युत्पन्न के रूप में माना जाता था, जिन्हें प्रकार के रूप में लिया जाता था। श्री। जेरार्ड

ए.एम. बटलरोव की संरचना के सिद्धांत के प्रकट होने से कुछ समय पहले, जर्मन रसायनज्ञ एफ.ए. केकुले (1857) ने कार्बनिक यौगिकों के संबंध में संयोजकता का सिद्धांत विकसित किया, जिसमें कार्बन परमाणु की टेट्रावैलेंस और कार्बन परमाणुओं के साथ संयोजन करके कार्बन श्रृंखला बनाने की क्षमता जैसे तथ्य स्थापित किए गए।ए. एम. बटलरोवा एफ.ए. केकुले

बटलर-पूर्व काल के सैद्धांतिक विकास ने कार्बनिक यौगिकों की संरचना के ज्ञान में एक निश्चित योगदान दिया। लेकिन प्रारंभिक सिद्धांतों में से कोई भी सार्वभौमिक नहीं था। और केवल ए.एम. बटलरोव संरचना का ऐसा तार्किक रूप से पूर्ण सिद्धांत बनाने में कामयाब रहे, जो आज तक कार्बनिक रसायन विज्ञान के वैज्ञानिक आधार के रूप में कार्य करता है। ए.एम. की संरचना का सिद्धांत बटलरोव एक वास्तविक अणु के लिए भौतिकवादी दृष्टिकोण पर आधारित है और प्रयोगात्मक रूप से इसकी संरचना को जानने की संभावना से आगे बढ़ता है। पूर्वाह्न। बटलरोव ने पदार्थों की संरचना स्थापित करने में रासायनिक प्रतिक्रियाओं को मौलिक महत्व दिया। ए.एम. की संरचना का सिद्धांत बटलरोवा ने न केवल पहले से ज्ञात तथ्यों की व्याख्या की, उनका वैज्ञानिक महत्व नए कार्बनिक यौगिकों के अस्तित्व की भविष्यवाणी करने में था। ए.एम. बटलरोव ए.एम. बटलरोवा ए.एम. बटलरोव ए.एम. बटलरोव

आइसोमर्स ऐसे पदार्थ होते हैं जिनका आणविक सूत्र समान होता है लेकिन रासायनिक संरचना भिन्न होती है और इसलिए उनके गुण भी भिन्न होते हैं। समावयवता की सही व्याख्या 19वीं शताब्दी के उत्तरार्ध में ए.एम. के रासायनिक संरचना के सिद्धांत के आधार पर प्राप्त हुई थी। बटलरोव (संरचनात्मक आइसोमेरिज्म) और हां जी वैन्ट हॉफ (स्थानिक आइसोमेरिज्म) का स्टीरियोकेमिकल सिद्धांत। जी वान्ट हॉफ

सूत्र का नाम आइसोमर्स की संख्या सीएच 4 मीथेन1 सी4एच6सी4एच6 इथेन1 सी3एच8सी3एच8 प्रोपेन1 सी 4 एच 10 ब्यूटेन 2 सी 5 एच 12 पेंटेन 3 सी 6 एच 14 हेक्सेन 5 सी 7 एच 16 हेप्टेन 9 सी 8 एच 18 ऑक्टेन 18 सी 9 एच 20 नॉनेन 35 सी 10 एच 22 डिकैन 75 सी 11 एच 2 4 अनडेकेन159 सी 12 एच 26 डोडेकेन355 सी 13 एच 28 ट्राइडेकेन802 सी 14 एच 30 टेट्राडेकेन1 858 सी 15 एच 32 पेंटाडेकेन4 347 सी 20 एच 42 ईकोसेन सी 25 एच 52 पेंटाकोसेन सी 30 एच 62 ट्राईकॉन्टेन सी 40 एच 82 टेट्राकॉन्टेन

संरचनात्मक आइसोमर्स वे होते हैं जो कार्बनिक यौगिकों के विभिन्न संरचनात्मक सूत्रों (परमाणुओं के कनेक्शन के एक अलग क्रम के साथ) के अनुरूप होते हैं। स्थानिक आइसोमर्स के प्रत्येक कार्बन परमाणु पर समान प्रतिस्थापन होते हैं और केवल अंतरिक्ष में उनकी पारस्परिक व्यवस्था में भिन्नता होती है।

स्थानिक आइसोमर्स (स्टीरियोइसोमर्स)। स्टीरियोइसोमर्स को दो प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है: ज्यामितीय आइसोमर्स और ऑप्टिकल आइसोमर्स। ज्यामितीय समरूपता दोहरे बंधन या वलय वाले यौगिकों की विशेषता है। ऐसे अणुओं में, एक सशर्त विमान को इस तरह से खींचना अक्सर संभव होता है कि विभिन्न कार्बन परमाणुओं पर प्रतिस्थापन इस विमान के एक ही तरफ (सीआईएस-) या विपरीत पक्षों (ट्रांस-) पर हो सकते हैं। यदि विमान के सापेक्ष इन प्रतिस्थापनों के अभिविन्यास में परिवर्तन केवल रासायनिक बंधनों में से एक के टूटने के कारण संभव है, तो हम ज्यामितीय आइसोमर्स की उपस्थिति की बात करते हैं। ज्यामितीय आइसोमर्स अपने भौतिक और रासायनिक गुणों में भिन्न होते हैं।

कार्बनिक अणुओं के ऑप्टिकल आइसोमर्स प्राप्त करने का एक नया तरीका खोजा गया है जब ऐलिस ने खुद को अपने, लेकिन "दर्पण जैसे" कमरे में पाया, तो वह आश्चर्यचकित हो गई: कमरा समान लगता है, लेकिन फिर भी पूरी तरह से अलग है। रासायनिक अणुओं के दर्पण आइसोमर्स भी उसी तरह भिन्न होते हैं: वे समान दिखते हैं, लेकिन अलग-अलग व्यवहार करते हैं। कार्बनिक रसायन विज्ञान का सबसे महत्वपूर्ण क्षेत्र इन दर्पण वेरिएंट का पृथक्करण और संश्लेषण है। (लुईस कैरोल के ऐलिस थ्रू द लुकिंग-ग्लास के लिए जॉन टेनियल द्वारा चित्रण)

अमेरिकी वैज्ञानिकों ने एल्डिहाइड पर आधारित यौगिकों के ऑप्टिकल आइसोमर्स प्राप्त करना सीख लिया है, जिससे अंततः एक महत्वपूर्ण प्रतिक्रिया प्राप्त हुई है जिस पर रसायनज्ञ कई वर्षों से काम कर रहे हैं। प्रयोग में, उन्होंने दो उत्प्रेरकों को संयोजित किया जो विभिन्न सिद्धांतों के अनुसार काम करते हैं। इन उत्प्रेरकों की संयुक्त क्रिया के फलस्वरूप दो सक्रिय कार्बनिक अणु बनते हैं, जो संयुक्त होकर वांछित पदार्थ बन जाते हैं। इस प्रतिक्रिया को एक उदाहरण के रूप में उपयोग करते हुए, जैविक रूप से महत्वपूर्ण कार्बनिक यौगिकों के एक पूरे वर्ग को संश्लेषित करने की संभावना दिखाई गई है।

कार्बनिक संश्लेषण की कम से कम 130 अभिक्रियाएँ अब ज्ञात हैं, जिनमें कमोबेश शुद्ध चिरल आइसोमर्स प्राप्त होते हैं। यदि उत्प्रेरक में स्वयं चिरल गुण हैं, तो एक वैकल्पिक रूप से सक्रिय उत्पाद एक वैकल्पिक रूप से निष्क्रिय सब्सट्रेट से प्राप्त किया जाएगा। यह नियम 20वीं सदी की शुरुआत में बनाया गया था और आज भी बुनियादी बना हुआ है। ऑप्टिकल आइसोमर्स के संबंध में उत्प्रेरक की चयनात्मक कार्रवाई का सिद्धांत हैंडशेक के समान है: उत्प्रेरक के लिए चिरल आइसोमर्स में से केवल एक को बांधना "सुविधाजनक" है, और इसलिए प्रतिक्रियाओं में से केवल एक को अधिमानतः उत्प्रेरित किया जाता है। वैसे, "चिरल" शब्द ग्रीक चेयर हैंड से आया है।