Tłuszcze to estry gliceryny i wyższych kwasów karboksylowych. Powszechną nazwą tych związków są trójglicerydy.
Najważniejszymi przedstawicielami estrów są tłuszcze.
Tłuszcze, oleje
Tłuszcze- są to estry gliceryny i wyższych jednoatomowych. Ogólna nazwa takich związków to triglicerydy lub triacyloglicerole, gdzie acyl oznacza resztę kwasu karboksylowego -C(O)R. Skład naturalnych trójglicerydów obejmuje reszty kwasów nasyconych (palmitynowy C 15 H 31 COOH, stearynowy C 17 H 35 COOH) i nienasyconych (oleinowy C 17 H 33 COOH, linolowy C 17 H 31 COOH). Wyższe kwasy karboksylowe wchodzące w skład tłuszczów zawsze mają parzystą liczbę atomów węgla (C8 - C18) i nierozgałęzioną resztę węglowodorową. Naturalne tłuszcze i oleje są mieszaninami glicerydów i wyższych kwasów karboksylowych.
Skład i strukturę tłuszczów można odzwierciedlić ogólnym wzorem:
Estryfikacja- reakcja tworzenia estrów.
W składzie tłuszczów mogą znajdować się reszty zarówno nasyconych, jak i nienasyconych kwasów karboksylowych w różnych kombinacjach.
W normalnych warunkach tłuszcze zawierające pozostałości nienasyconych kwasów mają najczęściej postać płynną. Nazywają się obrazy olejne. Zasadniczo są to tłuszcze pochodzenia roślinnego – oleje lniany, konopny, słonecznikowy i inne (z wyjątkiem olejów palmowego i kokosowego – w normalnych warunkach stałych). Mniej powszechne są płynne tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, takie jak olej rybny. Większość naturalnych tłuszczów pochodzenia zwierzęcego w normalnych warunkach to substancje stałe (niskotopliwe) i zawierają głównie pozostałości nasyconych kwasów karboksylowych, na przykład tłuszcz jagnięcy.
Skład tłuszczów określa ich właściwości fizyczne i chemiczne.
Właściwości fizyczne tłuszczów
Tłuszcze są nierozpuszczalne w wodzie, nie mają wyraźnej temperatury topnienia, a po stopieniu znacznie zwiększają swoją objętość.
Stan skupienia tłuszczów jest stały, wynika to z faktu, że tłuszcze zawierają pozostałości kwasów nasyconych, a cząsteczki tłuszczu mają zdolność gęstego upakowania. W składzie olejów znajdują się pozostałości kwasów nienasyconych w konfiguracji cis, dlatego nie jest możliwe gęste upakowanie cząsteczek, a stan skupienia jest płynny.
Właściwości chemiczne tłuszczów
Tłuszcze (oleje) są estrami i charakteryzują się reakcjami estrowymi.
Oczywiste jest, że dla tłuszczów zawierających reszty nienasyconych kwasów karboksylowych charakterystyczne są wszystkie reakcje związków nienasyconych. Odbarwiają wodę bromową i biorą udział w innych reakcjach addycji. Najważniejszą reakcją z praktycznego punktu widzenia jest uwodornienie tłuszczów. Stałe estry otrzymuje się przez uwodornienie ciekłych tłuszczów. To właśnie ta reakcja leży u podstaw produkcji margaryny – stałego tłuszczu z olejów roślinnych. Tradycyjnie proces ten można opisać równaniem reakcji:
Wszystkie tłuszcze, podobnie jak inne estry, ulegają hydrolizie:
Hydroliza estrów jest reakcją odwracalną. Aby zapewnić powstawanie produktów hydrolizy, przeprowadza się ją w środowisku zasadowym (w obecności zasad lub Na2CO3). W tych warunkach hydroliza tłuszczów zachodzi odwracalnie i prowadzi do powstania soli kwasów karboksylowych, zwanych tzw. nazywane są tłuszcze w środowisku zasadowym zmydlanie tłuszczów.
Podczas zmydlania się tłuszczów powstaje gliceryna i mydła - sole sodowe i potasowe wyższych kwasów karboksylowych:
Zmydlanie– zasadowa hydroliza tłuszczów, produkcja mydła.
Mydło– mieszaniny soli sodowych (potasowych) wyższych nasyconych kwasów karboksylowych (mydło sodowe – stałe, mydło potasowe – płynne).
Mydła to środki powierzchniowo czynne (w skrócie środki powierzchniowo czynne, detergenty). Detergentowe działanie mydła wynika z faktu, że mydło emulguje tłuszcze. Mydła tworzą micele z zanieczyszczeniami (względnie są to tłuszcze z różnymi dodatkami).
Lipofilowa część cząsteczki mydła rozpuszcza się w zanieczyszczeniu, a część hydrofilowa trafia na powierzchnię miceli. W ten sam sposób ładują się micele, dzięki czemu odpychają się, a substancja zanieczyszczająca i woda zamieniają się w emulsję (praktycznie jest to brudna woda).
Mydło występuje również w wodzie, która tworzy środowisko zasadowe.
Mydła nie można stosować w wodzie twardej ani morskiej, ponieważ powstałe stearyniany wapnia (magnezu) są nierozpuszczalne w wodzie.
Tłuszcze i oleje to naturalne estry, które tworzą alkohol trójwodorotlenowy – glicerol i wyższe kwasy tłuszczowe o nierozgałęzionym łańcuchu węglowym zawierającym parzystą liczbę atomów węgla. Z kolei sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów tłuszczowych nazywane są mydłami.
Kiedy kwasy karboksylowe wchodzą w interakcję z alkoholami ( reakcja estryfikacji) powstają estry:
Ta reakcja jest odwracalna. Produkty reakcji mogą oddziaływać ze sobą tworząc materiały wyjściowe - alkohol i kwas. Zatem reakcja estrów z wodą – hydroliza estrów – jest odwrotnością reakcji estryfikacji. Równowagę chemiczną ustaloną, gdy szybkości reakcji przedniej (estryfikacji) i odwrotnej (hydrolizy) są równe, można przesunąć w kierunku tworzenia estrów w obecności środków usuwających wodę.
Estry w przyrodzie i technologii
Estry są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie i znajdują zastosowanie w technologii i różnych gałęziach przemysłu. Oni są dobrzy rozpuszczalniki substancje organiczne, ich gęstość jest mniejsza niż gęstość wody i praktycznie się w niej nie rozpuszczają. Zatem estry o stosunkowo małej masie cząsteczkowej są wysoce łatwopalnymi cieczami o niskiej temperaturze wrzenia i mają zapach różnych owoców. Stosowane są jako rozpuszczalniki do lakierów i farb oraz jako środki aromatyzujące do produktów przemysłu spożywczego. Na przykład ester metylowy kwasu masłowego ma zapach jabłek, ester etylowy tego kwasu ma zapach ananasa, a ester izobutylowy kwasu octowego ma zapach bananów:
Nazywa się estry wyższych kwasów karboksylowych i wyższych alkoholi jednozasadowych woski. Zatem wosk pszczeli składa się głównie z
od razu z estru kwasu palmitynowego i alkoholu mirycylowego C 15 H 31 COOC 31 H 63; wosk kaszalotii - spermacet - ester tego samego kwasu palmitynowego i alkoholu cetylowego C 15 H 31 COOC 16 H 33.
Tłuszcze
Najważniejszymi przedstawicielami estrów są tłuszcze.
Tłuszcze- naturalne związki będące estrami gliceryny i wyższych kwasów karboksylowych.
Skład i strukturę tłuszczów można odzwierciedlić ogólnym wzorem:
Większość tłuszczów powstaje z trzech kwasów karboksylowych: oleinowego, palmitynowego i stearynowego. Oczywiście dwa z nich są nasycone (nasycone), a kwas oleinowy zawiera podwójne wiązanie między atomami węgla w cząsteczce. Zatem w składzie tłuszczów mogą znajdować się reszty zarówno nasyconych, jak i nienasyconych kwasów karboksylowych w różnych kombinacjach.
W normalnych warunkach tłuszcze zawierające pozostałości nienasyconych kwasów mają najczęściej postać płynną. Nazywa się je olejkami. Są to głównie tłuszcze pochodzenia roślinnego – oleje lniany, konopny, słonecznikowy i inne. Mniej powszechne są płynne tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, takie jak olej rybny. Większość naturalnych tłuszczów pochodzenia zwierzęcego w normalnych warunkach to substancje stałe (niskotopliwe) i zawierają głównie pozostałości nasyconych kwasów karboksylowych, na przykład tłuszcz jagnięcy. Zatem olej palmowy jest tłuszczem, który w normalnych warunkach ma konsystencję stałą.
Skład tłuszczów określa ich właściwości fizyczne i chemiczne. Oczywiste jest, że dla tłuszczów zawierających reszty nienasyconych kwasów karboksylowych charakterystyczne są wszystkie reakcje związków nienasyconych. Odbarwiają wodę bromową i biorą udział w innych reakcjach addycji. Najważniejszą reakcją z praktycznego punktu widzenia jest uwodornienie tłuszczów. Stałe estry otrzymuje się przez uwodornienie ciekłych tłuszczów. To właśnie ta reakcja leży u podstaw produkcji margaryny – stałego tłuszczu z olejów roślinnych. Tradycyjnie proces ten można opisać równaniem reakcji:
hydroliza:
Mydło
Wszystkie tłuszcze, podobnie jak inne estry, podlegają hydroliza. Hydroliza estrów jest reakcją odwracalną. Aby przesunąć równowagę w kierunku tworzenia produktów hydrolizy, prowadzi się to w środowisku zasadowym (w obecności zasad lub Na2CO3). W tych warunkach hydroliza tłuszczów zachodzi nieodwracalnie i prowadzi do powstania soli kwasów karboksylowych, zwanych mydłami. Hydroliza tłuszczów w środowisku zasadowym nazywana jest zmydlaniem tłuszczów.
Podczas zmydlania się tłuszczów powstaje gliceryna i mydła - sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów karboksylowych:
Kołyska
Tłuszcze, co nie jest zaskakujące, są estrami. Do ich powstawania zalicza się kwas stearynowy C 17 H 35 COOH (lub inne kwasy tłuszczowe o podobnym składzie i strukturze) oraz alkohol triwodorotlenowy glicerol C 3 H 5 (OH) 3. Tak wygląda schemat cząsteczki takiego eteru:
H 2 C-O –C(O)C 17 H 35
NS-O –C(O)C 17 N 35
H 2 C- O –C(O)C 17 H 35 tristearyna, ester glicerolu i kwasu stearynowego, tristearynian glicerolu.
Tłuszcze mają złożoną budowę – potwierdza to model cząsteczki tristearynianu.
Właściwości chemiczne tłuszczów: hydroliza i uwodornienie tłuszczów ciekłych.
W przypadku tłuszczów zawierających reszty nienasyconych kwasów karboksylowych charakterystyczne są wszystkie reakcje związków nienasyconych. Najważniejszą reakcją addycji o praktycznym znaczeniu jest uwodornienie ciekłych tłuszczów . Ta reakcja leży u podstaw produkcji margaryny (tłuszczu stałego) z oleju roślinnego.
Wszystkie tłuszcze, podobnie jak inne estry, podlegają hydroliza .
Hydroliza tłuszczów zachodzi także w naszym organizmie: gdy tłuszcze dostają się do narządów trawiennych, pod wpływem enzymów ulegają hydrolizie, tworząc glicerynę i kwasy karboksylowe. Produkty hydrolizy są wchłaniane przez kosmki jelitowe, po czym następuje synteza tłuszczu, ale już charakterystycznego dla danego organizmu. Następnie hydrolizują i stopniowo utleniają się do dwutlenku węgla i wody. Podczas utleniania tłuszczów w organizmie uwalniana jest duża ilość energii. Dla osób wykonujących ciężką pracę fizyczną najłatwiejszym sposobem na zrekompensowanie wydatkowanej energii jest spożywanie tłustych potraw. Tłuszcze dostarczają do tkanek organizmu witamin rozpuszczalnych w tłuszczach i innych substancji biologicznie czynnych.
W zależności od warunków zachodzi hydroliza:
¾ Woda(bez katalizatora, w wysokiej temperaturze i ciśnieniu).
¾ Kwas(w obecności kwasu jako katalizatora).
¾ Enzymatyczny(występuje w organizmach żywych).
¾ Zasadowy (pod wpływem zasad).
Hydroliza estrów jest reakcją odwracalną. Aby przesunąć równowagę w stronę produktów reakcji, prowadzi się ją w środowisku zasadowym (w obecności alkaliów lub węglanów metali alkalicznych, na przykład węglanu sodu).
Hydroliza tłuszczów w środowisku zasadowym nazywana jest zmydlaniem tłuszczów, ponieważ powstają sole kwasów karboksylowych, które nazywane są mydłami .
Zastosowanie tłuszczów ze względu na właściwości.
Zastosowanie tłuszczów .
Wiele tłuszczów, gdy stoisz w powietrzu zjełczeć– nabierają nieprzyjemnego zapachu i smaku w wyniku tworzenia się ketonów i aldehydów. Proces ten jest stymulowany przez żelazo, dlatego nie należy zostawiać oleju na patelni aż do następnego dnia. Aby temu zapobiec, stosuje się przeciwutleniacze.
Zakwaszenie tłuszczu wiąże się z jego hydrolizą. Kwaśny smak wynika z obecności kwasów karboksylowych.
Reakcje polimeryzacji olejów są bardzo ważne. Na podstawie tego kryterium oleje roślinne dzielimy na schnące, półschnące i nieschnące. Wysycha cienką warstwą tworząc błyszczącą, cienką warstwę. Stanowi to podstawę do stosowania tych olejów do przygotowania lakierów i farb (olej lniany). Do suszących zalicza się np. słonecznik, a do nieschnących zalicza się oliwkę, która zawiera niewiele kwasów nienasyconych.
Biologiczna rola tłuszczów.
Tłuszcze mają ogromne znaczenie praktyczne i pełnią funkcję w naszym organizmie kilka funkcji :
¾ Energia (przy całkowitym rozkładzie 1 g tłuszczu na CO 2 i H 2 O uwalnia się 38,9 kJ energii).
¾ Strukturalne (tłuszcze są ważnym składnikiem każdej komórki).
¾ Ochronne (tłuszcze gromadzą się w tkankach podskórnych i tkankach otaczających narządy wewnętrzne).
¾ Tłuszcze mają niską przewodność cieplną i chronią organizm przed hipotermią. Dlatego mieszkańcy północy spożywają dużo tłuszczów zwierzęcych.
Mydło.
Mydła to sole sodowe lub potasowe wyższych kwasów karboksylowych. Sole sodowe wyższych kwasów karboksylowych mają stały stan skupienia, a sole potasowe mają stan ciekły (mydło w płynie).
Przy wytwarzaniu mydła dodaje się do niego substancje aromatyczne, glicerynę, barwniki, środki antyseptyczne i ekstrakty roślinne.
Surowcami wyjściowymi do produkcji mydła są oleje roślinne (słonecznikowy, z nasion bawełny itp.), tłuszcze zwierzęce, a także wodorotlenek sodu lub soda kalcynowana. Oleje roślinne poddaje się najpierw uwodornieniu, czyli przekształceniu w tłuszcze stałe. Stosuje się także zamienniki tłuszczu – syntetyczne karboksylowe kwasy tłuszczowe o wyższej masie cząsteczkowej.
(reakcja estryfikacji) powstają estry:
Ta reakcja jest odwracalna. Produkty reakcji mogą oddziaływać ze sobą tworząc materiały wyjściowe - alkohol i kwas. Zatem reakcja estrów z wodą - hydroliza estrów - jest przeciwieństwem reakcji estryfikacji. Równowagę chemiczną ustaloną, gdy szybkości reakcji przedniej (estryfikacji) i odwrotnej (hydrolizy) są równe, można przesunąć w kierunku tworzenia estrów w obecności środków usuwających wodę.
Estry w przyrodzie i technologii
Estry są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie i znajdują zastosowanie w technologii i różnych gałęziach przemysłu (Schemat 10). Są dobrymi rozpuszczalnikami substancji organicznych, ich gęstość jest mniejsza niż gęstość wody i praktycznie się w niej nie rozpuszczają.
Schemat 10. Zastosowanie estrów
Zatem estry o stosunkowo małej masie cząsteczkowej są łatwopalnymi cieczami o niskiej temperaturze wrzenia i mają zapach różnych owoców. Stosowane są jako rozpuszczalniki do lakierów i farb oraz jako środki aromatyzujące do produktów przemysłu spożywczego. Na przykład ester metylowy kwasu masłowego ma zapach jabłek, ester etylowy tego kwasu ma zapach ananasa, a ester izobutylowy kwasu octowego ma zapach bananów.
Estry wyższych kwasów karboksylowych i wyższych alkoholi jednozasadowych nazywane są voskazhi. Zatem wosk pszczeli składa się głównie z estru kwasu palmitynowego i alkoholu mirycylowego C15H31COOC31H63, wosku kaszalota - spermacetu - estru tego samego kwasu palmitynowego i alkoholu cetylowego C15H31COOC16H33.
Najważniejszymi przedstawicielami estrów są tłuszcze.
Tłuszcze - naturalne związki będące estrami gliceryny i wyższych kwasów karboksylowych.
Skład i strukturę tłuszczów można odzwierciedlić ogólnym wzorem: 
Większość tłuszczów powstaje z trzech kwasów karboksylowych – oleinowego, palmitynowego i stearynowego. Oczywiście dwa z nich są nasycone (nasycone), a kwas oleinowy zawiera podwójne wiązanie między atomami węgla w cząsteczce. Zatem w składzie tłuszczów mogą znajdować się reszty zarówno nasyconych, jak i nienasyconych kwasów karboksylowych w różnych kombinacjach.
Treść lekcji notatki z lekcji ramka wspomagająca prezentację lekcji metody przyspieszania technologie interaktywne Ćwiczyć zadania i ćwiczenia autotest warsztaty, szkolenia, case'y, zadania prace domowe dyskusja pytania retoryczne pytania uczniów Ilustracje pliki audio, wideo i multimedia fotografie, obrazy, grafiki, tabele, diagramy, humor, anegdoty, dowcipy, komiksy, przypowieści, powiedzenia, krzyżówki, cytaty Dodatki streszczenia artykuły sztuczki dla ciekawskich szopki podręczniki podstawowy i dodatkowy słownik terminów inne Udoskonalanie podręczników i lekcjipoprawianie błędów w podręczniku aktualizacja fragmentu podręcznika, elementy innowacji na lekcji, wymiana przestarzałej wiedzy na nową Tylko dla nauczycieli doskonałe lekcje plan kalendarza na rok, zalecenia metodyczne, programy dyskusji Zintegrowane Lekcje
Ludzie od dawna nauczyli się wydobywać tłuszcz z naturalnych przedmiotów i wykorzystywać go w życiu codziennym. Tłuszcz spalano w prymitywnych lampach, oświetlając jaskinie prymitywnych ludzi; płozy, na których wodowano statki, smarowano tłuszczem. Tłuszcze są głównym źródłem naszego pożywienia. Jednak złe odżywianie i siedzący tryb życia prowadzą do nadwagi. Zwierzęta pustynne magazynują tłuszcz jako źródło energii i wody. Gruba warstwa tłuszczu fok i wielorybów pomaga im pływać w zimnych wodach Oceanu Arktycznego.Tłuszcze są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Wraz z węglowodanami i białkami wchodzą w skład wszystkich organizmów zwierzęcych i roślinnych i stanowią jeden z głównych składników naszej żywności. Źródłem tłuszczów są organizmy żywe. Zwierzęta obejmują krowy, świnie, owce, kurczaki, foki, wieloryby, gęsi, ryby (rekiny, dorsz, śledź). Olej rybny, będący produktem leczniczym, otrzymywany jest z wątroby dorsza i rekina, a tłuszcze stosowane w żywieniu zwierząt hodowlanych – ze śledzia. Tłuszcze roślinne mają najczęściej postać płynną i nazywane są olejami. Wykorzystuje się tłuszcze z roślin takich jak bawełna, len, soja, orzeszki ziemne, sezam, rzepak, słonecznik, gorczyca, kukurydza, mak, konopie, kokos, rokitnik, owoc dzikiej róży, palma oleista i wiele innych.
Już w XVII wieku. Niemiecki naukowiec, jeden z pierwszych chemików analitycznych, Otto Tachenius (1652–1699), jako pierwszy zasugerował, że tłuszcze zawierają „ukryty kwas”. W 1741 r. francuski chemik Claude Joseph Geoffroy (1685–1752) odkrył, że mydło (przygotowane przez gotowanie tłuszczu z alkaliami) rozkłada się pod wpływem kwasu, tworzy się masa tłusta w dotyku. Fakt, że tłuszcze i oleje zawierają glicerynę, odkrył po raz pierwszy w 1779 roku słynny szwedzki chemik Carl Wilhelm Scheele. Skład chemiczny tłuszczów został po raz pierwszy określony na początku ubiegłego wieku przez francuskiego chemika Michela Eugene'a Chevreula, twórcę chemii tłuszczów, autora licznych badań nad ich naturą, podsumowanych w sześciotomowej monografii „Badania chemiczne ciał pochodzenia zwierzęcego.” E. Chevreul ustalił budowę tłuszczów dzięki reakcji hydrolizy tłuszczów w środowisku zasadowym. Wykazał, że tłuszcze składają się z gliceryny i kwasów tłuszczowych i nie są to tylko ich mieszanina, ale związek który po dodaniu wody rozkłada się na glicerol i kwasy.
